有機化合物分子式和結構式的確定第九章認識有機化合物（2013年高考）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不發生銀鏡反應。③D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液，核磁共振氫譜圖顯示其有4種氫。④⑤

回答下列問題：（1）A的化學名稱為

。（2）由B生成C的化學方程式為

。（3）E的分子式為

，由E生成F的反應類型為

。（4）G的結構簡式為

。（5）D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為

。（6）F的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。【考綱點擊】1．能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機物的分子式。2．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。【考情播報】1．根據燃燒產物，波譜分析官能團性質等確定有機物的分子式、結構簡式．2．結合生活中的熱點及新的科技成果等內容考查有機化合物的分離、提純及結構的確定.①組成元素的質量②元素的質量比③元素的質量分數相對分子質量④燃燒產物的定量關系或反應的定量關系實驗式（最簡式）分子式比較m(c)+m(H)與m(有機物)①M=22.4p②M=dMr(B)通過計算討論化學方程式計算（方程式法）考點一、有機物分子式的確定

1mol有機物中各元素原子的物質的量（直接法）某烴的相對分子質量（余數法）通式法質譜圖【方法一】最簡式法根據分子式為最簡式的整數倍，因此利用最簡式和相對分子質量可確定其分子式。【例題】某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質量分數，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質量分數是

，氫的質量分數是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

（3）若維生素C的相對分子質量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式1、元素分析—確定最簡式：2、確定相對分子質量的常見方法：（1）根據標況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據氣體的相對密度：M1=DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質譜法來測定相對分子質量測定相對分子質量最精確快捷的方法

質荷比（分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值）的最大值即為該物質的相對分子質量。質譜圖中橫坐標表示質荷比。——質譜法未知化合物A的質譜圖結論：A的相對分子質量為46【練習】某有機物的結構確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O【例題】實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。經實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質量為194.1g/mol你能確定它的分子式嗎？【方法二】直接法密度(或相對密度)→摩爾質量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式【方法三】余數法烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質量M除以12，看商和余數，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy【例題】分別寫出相對分子質量為128、72的烴的分子式【方法四】通式法根據題給信息或物質信息確定物質的類別及組成通式，根據相對分子質量求出通式中的n值得出分子式【例題】求相對分子質量為60的飽和一元醇的分子式【方法五】方程式法在同溫同壓下，10mL某氣態烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD考點二、有機物結構式的確定一、化學方法確定物質所含官能團

根據有機物的結構特征以及相關反應性質的描述或相關轉化衍生的關系網絡，先確定官能團的種類和數目，再結合分子式及價鍵規律，從而確定其結構。例7某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，它與Na、NaOH、NaHCO3反應的物質的量之比依次為1∶3，1∶2，1∶1，且苯環上的一溴代物有4種，寫出它可能的一種結構簡式。官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液橙紅色褪去紫紅色褪去NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸有沉淀生成鈉有氫氣放出FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀生成銀氨溶液新制氫氧化銅有銀鏡生成有磚紅色沉淀生成NaHCO3溶液有CO2放出1、紅外光譜可以獲得化學鍵和官能團的信息結論：A中含有O-H、C-O、C-H二、物理方法——波譜分析2、核磁共振氫譜該物質中有

種不同類型的氫原子及它們的數目比為.

2：1：33HHH－C－C－O－HHH處于不同化學環境中的氫原子在譜圖中出現的位置不同；吸收峰的面積與氫原子數成正比。（2013年高考）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不發生銀鏡反應。③D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液，核磁共振氫譜圖顯示其有4種氫。④⑤

【能力提升】有0.2mol的有機物和0.4mol的氧氣在密閉的容器