1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。2．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。3．舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。

第二節烴一、烷烴1． 烷烴

烷烴：通式為

(n≥1)，結構特點：碳碳之間全部 以

的形式相結合，其余價鍵全部與

相結合。CnH2n＋2H原子碳碳單鍵2．烷烴的物理性質

直鏈烷烴同系物中，含

通常情況下為氣體，碳原子數 在

之間的為液體，

個碳原子以上的為固體。隨著分子中碳原子數目的增多，烷烴同系物的溶沸點逐漸

，密度逐漸

。烷烴都

溶于水。1～4個碳原子的分子5～1617升高增大難3．烷烴的化學性質 (1)取代反應 有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。

(只寫第一步)，

。 C2H6的二氯代物有

種，三氯代物有

種，四氯代物有

種。CH3Cl＋HClCnH2n＋1Cl＋HCl222(2)氧化反應CH4通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色

，CnH2n＋2的任一種烴遇到酸性KMnO4溶液，都不能使KMnO4溶液褪色。以上事實說明烷烴性質

。CH4＋

O2

；CnH2n＋2＋ O2

。不消失2CO2＋2H2OnCO2＋(n＋1)H2O穩定二、烯烴1．乙烯的化學性質 (1)乙烯在空氣中點燃，現象為

，反應方程式為；若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液，可看到

。利用這個反應可區別乙烯和甲烷。 (2)加成反應：有機物分子 中

生成新的化合物的反應。明亮的火焰，發出黑煙紫色褪去雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合(3)聚合反應：由相對分子質量小的

互相結合成相對分子質量大的

的反應。乙烯生成聚乙烯反應方程式為nCH2CH2催化劑

。以上反應是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反應。化合物分子高分子2．烯烴 (1)分子中含有

的烴類叫烯烴。含

個碳原子的烯烴常溫下是氣態，烯烴隨著分子中碳原子數的遞增，其沸點和密度都

。 (2)組成和結構 同系物的通式可以表示為

(n≥2)。其結構特點是

，為鏈烴。 (3)化學性質 烯烴的化學性質與

類似，可以發生

、

和

等。 烯烴

使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色。碳碳雙鍵2～4增大CnH2n含一個碳碳雙鍵乙烯氧化加成加聚反應能3．順反異構 (1)概念：由于碳碳雙鍵不能

而導致分子中原子和原子團在

不同所產生的異構現象。 (2)類別 ①順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的

。 如：順2丁烯。 ②反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的

。 如：反2丁烯 。沿著鍵軸旋轉雙鍵兩端同側兩側(3)性質：

性質基本相同，

性質有一定差異。化學物理三、炔烴1.乙炔的分子子組成和結結構乙炔的分子式式為，電子式為為，，結構式為，結構簡式式為，分子構型為為，分子，鍵角角180°。2.乙炔的物理理性質純凈的乙炔是是色味的氣體，，溶于水，溶于有機溶溶劑。俗名：.直線型分子子非極性無無微易電石氣3．乙炔的的化學性質質(1)氧化反應①乙炔燃燒的的化學方程程式②乙炔燃燒時時火焰并。因為。③點燃乙炔時時應先；乙炔和空空氣的混合合物遇火時時可能發生生。④氧炔焰溫度度可達以上，可用用氧炔焰來來或金屬。⑤乙炔被酸性KMnO4溶液氧化，，將乙炔通通入酸性KMnO4溶液中，溶溶液的紫色色。明亮伴有濃烈的的黑煙乙炔的含碳碳量較高，，碳沒有完完全燃燒的的緣故驗純爆炸3000℃焊接切割能逐漸褪去(2)加成反應①將乙炔通通入Br2的CCl4溶液中現象：.方程式：.②與H2、HCl等等發生加成成反應的方方程式③利用CH2CHCl制制聚氯乙烯烯.4.乙炔炔的實驗室室制法(1)藥品：。(2)方程式：。(3)收集方法法：。電石和水水排水法(4)注意的問題①實驗時，要用用代替，目的是。②取用電石要用用夾取，切忌用用手拿電石，，且取用電石石后，盛電石石的試劑瓶要及時密封封，否則。③如果在大試管管中制取，大大試管管口最最好以防止。④由電石制得的的乙炔中往往往含有等雜質，使混混合氣體通過過盛有CuSO4溶液的的洗氣氣瓶可可使雜雜質除除去。。飽和食食鹽水水水平穩制制取收收集氣氣體鑷子與水蒸蒸氣反反應失失效放團棉棉花生成的的氣泡泡從導導管中中冒出出H2S、PH3乙炔的的制取取實驗驗口訣訣：電石鹽鹽水乙乙炔生生，除除雜通通入硫硫酸銅銅不用啟啟普意意如何何，吸吸水放放熱氣氣勢洶洶5．炔烴(1)分子中含含有的一類類稱為炔炔烴。。乙炔炔的同同系物物的通通式為為CnH2n－2(n≥2)。。(2)物理理性質質：同同烷烴烴和烯烯烴類類似，，隨著著碳原原子數數的增增加其其沸點點和密密度都都增大大。(3)化學學性質質：同同乙炔炔相似似，容容易發發生反應、、反應等等，能使溶液及及溶液褪褪色。。碳碳三三鍵脂肪烴烴氧化加成Br2的CCl4酸性高高錳酸酸鉀思考：：肪烴的的主要要來源源是什什么？？提示：：脂肪烴烴的來來源有有、等。石油中中含有有1～50個碳原原子的的及。石油通通過常常壓分分餾可可以得得到石石油氣氣、、、等；而減壓壓分餾餾可以以得到到、等相對對分子子質量量較大大的烷烷烴。石油的的及可以得得到較較多的的輕質質油和和氣態態烯烴烴。石油天然氣氣烷烴環烷烴烴汽油油煤油油柴油油潤滑滑油油石蠟蠟裂化化裂解解1．．芳芳香香烴烴是是分分子子中中含含有有苯苯環環的的烴烴2．．苯苯的的同同系系物物苯分子子中中的的一一個個或或幾幾個個氫氫原原子子被被飽飽和和烴烴基基所所代代替替得得到到的的烴烴，，通式式為為。CnH2n－6(n≥6)3．苯的的同系物物的性質質(1)苯的同系物物的物理理性質：：難溶于于水，比比水輕(2)苯苯的同系系物的化化學性質質①苯的同系系物的氧氧化反應應苯的同系系物能使使酸性KMnO4溶液褪色色②苯的同系系物可發發生溴代代反應③苯的同系物物的硝化化反應④苯的同同系物的的加成反反應⑤苯的同系系物的氧氧化反應應為什么苯苯與苯的的同系物物在性質質上有著著較大的的差別？？提示：苯的同系系物是苯苯環上的的氫原子子被烷基基取代的的產物，，由于苯苯環和烷烷基的相相互影響響，與苯苯的性質質既有相相似之處處，又有有明顯區區別，如如甲苯使酸性KMnO4溶液褪色色；甲苯苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物物可以發發生物元元取代反反應。能反應類型實例(寫出化學方程式)氧化反應劇烈氧化燃燒現象：CH4淡藍色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑煙，C2H2、C6H6明亮火焰，產生濃烈黑煙被酸性KMnO4氧化烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外)能使酸性KMnO4溶液褪色取代反應烷烴鹵代如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl苯及苯的同系物的鹵代如：硝化如：＋H2O磺化如：＋H2O

加成反應加氫如：CH2＝

CH2＋H2C2H6加鹵素如：CH2＝

CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如：CH2＝

CH2＋H2O

C2H5OH加鹵化氫如：CH＝CH＋HCl

CH2CHCl加聚反應如：【例1】下列物質由于發發生化學反應應而使溴水褪褪色的是()A．環己烷B．直餾汽油油C．裂化汽油油D．甲苯解析：A中環己烷D中甲苯使溴溴水褪色是萃萃取的緣故，，萃取是物理理過程。B中中直餾汽油的的主要成分是是烷烴、環烷烷烴、芳香烴烴，使溴水褪褪色也是萃取取的原因。而而C中裂化汽汽油中含有不不飽和烴，是是因加成反應應而使溴水褪褪色，發生了了化學反應。。答案：C各類烴與Br2水及酸性KMnO4溶液混合時的的現象現象烷烯炔苯苯的同系物溴水氣態烷不褪色，液態烷萃取褪色褪色萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色(側鏈被氧化)試劑烴1．(2009··寧夏銀川一一模)有8種物質：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環己烯。其中中既不能使酸酸性KMnO4溶液褪色，也也不能與溴水水反應使溴水水褪色的是()A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧解析：甲苯能使酸性性KMnO4溶液褪色；乙乙烯、乙炔、、環己烯既能能使酸性KMnO4溶液褪色又能能與溴水反應應使溴水褪色色；乙烷、苯苯、溴乙烷、、聚乙烯既不不能使酸性KMnO4溶液褪色也不不能與溴水反反應而使溴水水褪色。答案：C各類有機物隨隨鍵型不同、、分子的空間間結構各不相相同；但也有有一定的規律律：(1)飽和碳碳原子為中心心的四個價鍵鍵上所連接的的其他原子，，與中心碳構構成正四面體體結構，鍵角角等于或接近近109°28′。(2)具有結結構構的分子，以以C===C為中心，與與周圍4個價價鍵所連接的的其他原子共共處在同一平平面上，鍵角角等于或接近近120°。。(3)具有—C≡C—結構的有有機物分子，，與叁鍵上兩兩個碳原子相相連接的其他他原子，共處處在一條直線線上。(4)具有苯苯環結構的6個碳原子與與周圍直接相相連接的其他他原子共12個原子共處處在一個平面面上。【例2】(2010··原創)在中處于同一平平面內的原子子最多可能是是()A．12個B．14個C．18個D．20個解析：題給有機物分分子可變換成成如下形式：：除分子兩端的的2個H原子子和2個F原原子(畫…的的)不在該平平面上外，其其余20個原原子均可能共共平面。答案：D對于原子的共共平面問題，，要弄清以哪哪種結構為主主體，通常所所運用的基本本類型是：甲甲烷(最多只只能有3個原原子共平面)，乙烯(6個原子共平平面)，乙炔炔(4個原子子在一條直線線上)，苯(12個原子子共平面)。。凡是出現碳碳碳雙鍵結構構形式的原子子共平面問題題，通常都以以乙烯的分子子結構作為主主體；凡是出出現碳碳三鍵鍵結構形式的的原子共直線線問題，通常常都以乙炔的的分子結構作作為主體；若若分子結構中中既未出現碳碳碳雙鍵的分分子結構，又又未出現碳碳碳三鍵的分子子結構，而只只出現芳香環環和烷基，當當烷烴基中所所含的碳原子子數大于1時時，以甲烷的的分子結構為為主體；當芳芳香環上只有有甲基時，則則以芳香環為為主體。2．研究發現，烯烴烴在合適催化化劑作用下可可雙鍵斷裂、、兩端基團重重新組合為新新的烯烴。若若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發發生該類反反應，則新新生成的烯烯烴中共平平面的碳原原子數最少少為()A．2,3,4B．．3,4,5C．．4,5,6D．5,6,7解析：兩烯烴的雙鍵鍵斷裂，形形成的新烯烯烴有CH2===CH2，,根據是是平面型結結構，可推推知上述烯烯烴共平面面的碳原子數分分別最少為為2,4,5,6選選C。答案：C(1)燃燒后溫度高高于100℃時，水為氣氣態：ΔV＝V后－V前＝－1①當y＝4時ΔΔV＝0體體積不不變②當y＜4時ΔΔV<0體體積減小③當y＞4時ΔΔV>0體體積增大(2)燃燒后溫度低低于100℃，水為液態態：ΔV＝V前－V后＝1＋，，體積總總是減小。。無論水為氣氣態，還是是液態，燃燃燒前后氣氣體體積的的變化都只只與烴分子子中的氫原原子數有關關，而與烴烴分子中的的碳原子數數無關。【例3】若1mol某氣態烴烴CxHy完全燃燒，，需用3molO2，則()A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝8解析：根據烴燃燒的的通式：CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，得出x＋y/4＝3。將選項項逐一代入入：A：x＝2，y＝2，x＋y/4＝2.5。B：：x＝2，y＝4，x＋y/4＝3。C：x＝3，y＝6，x＋y/4＝4.5。D：x＝3，y＝8，x＋y/4＝5。所以，B正正確。答案：B3．已知一定質量的的某烴完全全燃燒后得得標準狀況況下CO2氣體6.72L，，生成H2O7.2g。根根據以上條條件能否推推出該烴的的分子式？？______(填填“能”或“不能”)。若能，，則該烴的的分子式為為____________，并說明明理由；若若不能也必必須說清原原因。解析析：：∶n(H)＝3∶8→最簡式式C3H8→已達達飽飽和和，，最最簡簡式式就就是是分分子子式式。。答案案：：能C3H8因依依據據題題干干條條件件可可推推斷斷出出該該烴烴最最簡簡式式為為C3H8，H原原子子個個數數為為C原原子子個個數數的的2倍倍加加2，，說說明明3個個C原原子子均均為為飽飽和和的的C原原子子，，最最簡簡式式即即分分子子式式。。【例例1】】2009年《化化學學教教育育》》期期刊刊封封面面刊刊載載如如右右圖圖所所示示的的有有機機物物M(只只含含C、、H、、O)的的球球棍棍模模型型圖圖。。不不同同大大小小的的小小球球代代表表不不同同的的原原子子，，小小球球之之間間的的“棍”表示示共共價價鍵鍵，，即即可可以以表表示示叁叁鍵鍵，，也也可可以以表表示示雙雙鍵鍵，，還還可可以以表表示示單單鍵鍵。。下下列列關關于于M的的推推斷斷正正確確的的是是()A．．它它的的分分子子式式為為C12H12O2B．．M與與足足量量氫氫氣氣在在一一定定條條件件下下反反應應，，生生成成物物的的環環上上的的一一氯氯代代物物有有7種種C．．M能能發發生生中中和和反反應應、、取取代代反反應應D．．一一個個M分分子子最最多多有有11個個原原子子共共面面解析：根據球棍模型知知，氫原子只只能形成一個個共價鍵，氧氧原子只能形形成兩個共價價鍵，碳原子子能形成四個個共價鍵。A選項，分類類數清M分子子中的原子個個數知，一個個M分子含有有12個碳原原子、2個氧氧原子、10個氫原子，，M的分子式式為C12H10O2，A項錯誤。。B項，M與足足量氫氣發生生加成反應的的產物N的結結構簡式如圖圖所示。M的的苯環上有7種氫原子，，而N的環上上有10種氫氫原子，所以以N分子的環環上能形成10種一氯代代物，B項錯錯誤。C項，M屬于芳香香酸，分子中中含有苯環、、羧基，具有有羧酸的性質質，它能發生生中和反應、、酯化反應，，苯環上的氫氫能與溴、濃濃硝酸等在一一定條件下發發生取代反應應，C項正確確。D項，苯苯環上的所有有原子共面，，則兩個苯環環連接形成的的萘環上的所所有原子也共共面，即M分分子中至少有有18個原子子共面，—COOH中的的原子也可能能共面，故最最多有22個個原子共面，，D項錯誤。。答案：C高分策略本題如果不能能將球棍模型型轉化成有機機物結構簡式式，會判斷錯錯誤。易錯點點有：(1)忽視了M結結構與M和氫氫氣反應產物物N結構的區區別，誤認為為環上的氫原原子數沒有變變化，導致錯錯選B；(2)審題時，，混淆了“至少11個原原子共面”和“至少11個碳碳原子共面”，錯選D。【例2】(2010··試題調研，，山東德州)實驗室里用乙醇醇和濃硫酸反反應制取乙烯烯，接著再用用溴與之反應應生成1,2-二溴乙烷烷。在制備過過程中由于部部分乙醇被濃濃硫酸氧化還還會產生CO2、SO2，并進而與Br2反應生成HBr等酸性氣氣體。(1)用下列列儀器，以上上述三種物質質為原料制備備1,2-二二溴乙烷。如如果氣體流向向為從左到右右，正確的連連接順序是(短接口或橡橡膠管均已略略去)：___________經A(1)插插入A中，，_____________接接A(2)；A(3)接接________