1、江西省教育信息技術研究“十二五”規劃2012年度課題基于網絡的高中化學課件庫的建設與應用研究（課題編號：GDK-2012-G-72883） 主持人：桂耀榮2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮12022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮2第五章 進入合成有機高分子化合物的時代第一節 合成高分子化合物的基本方法第2課時新課標人教版高中化學課件系列選修5 有機化學基礎2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮3請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮4聚酯該

2、反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：H2O等）的生成。這類反應我們稱之為“縮聚反應”。縮聚反應二、縮合聚合反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮5定義：小分子 間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽）縮聚反應縮合聚合反應如：2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮6催化劑單 體鏈節聚合度M聚合物= 單體的相對質量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O縮聚反應縮合聚合反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮7

3、nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑單 體鏈節聚合度M聚合物= 單體的相對質量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮8 由一種單體n mol 單體中含COOH官能團（或OH）的物質的量為：n mol， 而在反應中，有一個端基（COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（n-1） mol聚6羥基己酸縮聚反應分析縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮9由兩種單體： n mol 和進行縮聚反應，n mol中含COOH的

4、物質的量為2 n mol，而在反應中，有一個端基（COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（2n-1） mol。n mol縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮10縮聚反應的特點：1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同； 4、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）如： 縮聚反應縮聚反應的類型縮聚反

5、應也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應類型有：2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮11縮聚反應（1）醇羥基和羧基酯化而縮聚二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮12此類反應的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OHnHOC RCORO HOO+ (2n-1) H2O+(n-1)H2O縮聚反應醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOH HOCHCOH2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮13nOO OHC

6、H3(n-1)H2O+ 此類反應若單體為一種物質，則通式為：nHORCOOH HORCOH HO RCORC +(2n-1)H2OOO nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHORCOOH+nHORCOOH n+(n-1)H2O縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮14（2）氨基與羧基的縮聚氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOH HNH(CH2)5COHO n(n-1)H O2+若此類反應只有一種單體，則通式為：nH2NRCOOH HNHRC O nOHH2O+(n-1)若此類反應有兩種或兩種以上單體，則通式為：nH2NRCOOH + nH2NRC

7、OOH H NHRCNHRCOH n(2n-1)H2O+OO縮聚反應nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O此類反應的通式為：nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH+(2n-1)H2O2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮15 O O n O O n含氨基與羧基的單體發生縮聚反應縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮16你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？ 縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮17縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示： 縮聚反應202

8、2/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮18由縮聚反應生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮19凡鏈節為H OH結構的，其單體必為一種，在鏈節的-NH上加氫原子、羰基上加羥基， 所得氨基酸為單體。如H OH的單體是縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮20和HOOC(CH2)mCOOH。如H OH的單體是 凡鏈節為H OH結構的單體必是兩種 ，可從 上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。 縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮21縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）縮聚反應2022/10/10江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮22下列化合物中: a.b.c.d.e.f