1、【課時】4學時【教學內容】熟悉：1.烴和烴分類 2.烷烴結構 3.烷烴同分異構 4.烷烴命名掌握：烷烴化學性質 1.鹵代反應（重點反應式；自由基穩定性） 2.氧化燃燒反應、裂化反應 理解：1.烷烴物理性質 2.烷烴制備辦法 3.慣用烷烴 第四章 烷 烴第1頁第1頁烴(hydrocarbon)：僅有碳和氫兩種元素構成化合物烷烴：碳原子以單鍵相連，其余價鍵均與氫結合飽和脂肪烴第2頁第2頁第一節 烷烴結構一、碳原子均為sp3 雜化第3頁第3頁二、烷烴結構4個Csp3-H1sC-H鍵長110pm， HCH=109.5甲烷第4頁第4頁乙烷分子各原子之間都以單鍵相連，鍵角靠近10928第5頁第5頁第6頁第

2、6頁乙烷球棒模型第7頁第7頁丁烷分子球棒模型由于鍵能夠任意旋轉，烷烴產生無數種構象，其優勢構象是對位交叉式，因此直鏈烷烴呈鋸齒狀存在。第8頁第8頁第二節 烷烴同分異構1、 碳鏈異構 2、 對映異構第9頁第9頁第10頁第10頁12345678伯碳原子( 1 )：1、5、6、7、8仲碳原子( 2 ) ：4叔碳原子( 3 ) ：3季碳原子( 4 ) ：2伯氫原子( 1 H )仲氫原子( 2 H)叔氫原子( 3 H)3、碳原子種類第11頁第11頁第三節 烷烴命名1、普通命名法(common nomenclature)(1)直鏈烷烴110個碳原子直鏈烷烴，分別用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”

3、表示碳原子個數，在加上詞尾“烷”。CH4 ：甲烷 (methane) C2H6 ： 乙烷 (ethane) C3H8 ：丙烷 (propane) C4H10 ： 正丁烷 (n - butane)如：10個碳原子以上直鏈烷烴用中文數字命名。如：C11H24 ：正十一烷(n - undecane) C12H26 ：正十二烷 (n - dodecane) C20H42 ：正二十烷(n - eicosane)第12頁第12頁(2)烷烴異構體命名 第13頁第13頁n- 己烷 n-hexaneiso-己烷 isohexaneneo-庚烷 neohexane?第14頁第14頁(1)直鏈烷烴命名 在系統命名法

4、中，對于直鏈烷烴命名和普通命名法是基本相同，僅不寫上“正”字。2、系統命名法(systematic nomenclature) 1892年，日內瓦開了國際化學會議，制定IUPAC命名法。1960年，我國制定了我國系統命名法。1980年進行增補和修訂，公布了有機化學命名原則。 (2)支鏈烷烴命名第15頁第15頁甲基乙基正丙基異丙基正丁基仲丁基異丁基叔丁基第16頁第16頁 、選含取代基最多、最長碳鏈作為主鏈，“某烷”。、編號：取代基位次最小（阿拉伯數字編號）。、寫名：取代基位置、數目和名稱，位次和取代基名稱之間要用“-”連接。1234563 乙基己烷 3-ethyhlexane（3） 系統命名法要

5、點第17頁第17頁注意：2 , 3 , 3 , 5 四甲基己烷1325643甲基 5 乙基庚烷 5 ethyl 3 methylheptane等距不同種取代基，優先基團后列出多個同種取代基第18頁第18頁等長2，3， 5 三甲基 4 丙基庚烷 2，3， 5 trimethyl 4 propylheptane1234567第19頁第19頁 假如支鏈上尚有取代基時，從與主鏈相連碳原子開始，把支鏈碳原子依次編號，支鏈上取代基位置就由這個編號所得號數來表示。這個取代了支鏈名稱可放在括號中，或用帶撇數字來表明支鏈中碳原子。2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷2-甲基-5,5-二-1 ,1 -二

6、甲基丙基癸烷123123第20頁第20頁1、物態：C1-C4氣體,C5-C17液體,C18以上固體2、沸點：碳原子增多，沸點升高；同分異構體 中支鏈 越多，沸點越低。3、熔點：碳原子增多，熔點升高，但不如沸點規律， 偶數碳不小于相鄰兩奇數碳熔點。4、密度：比水輕。5、溶解性：溶于非極性溶劑，不溶于水。第四節 烷烴物理性質6、折光率：不小于1（光通過空氣和介質速率比）第21頁第21頁直鏈烷烴沸點與分子中碳原子數關系第22頁第22頁直鏈烷烴熔點與分子中碳原子數關系第23頁第23頁第五節 烷烴化學性質一、穩定性室溫下，不與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑反應。二、氧化和燃燒燃燒熱：在原則狀態下，一摩爾

7、烷烴完全燃燒所放出熱量。燃燒熱差別反應分子內能高下和穩定性大小。燃燒熱越大，分子內能越高，分子越不穩定；反之，分子越穩定。直鏈烷烴每增長一個CH2，其燃燒熱改變基本恒定增長658.6kJ/mol同分異構體中，直鏈烷烴燃燒熱不小于支鏈烷烴燃燒熱。穩定性：正辛烷 異辛烷 新辛烷第24頁第24頁四、鹵代反應1、甲烷鹵代反應產 物：混合物反應條件：400-450，CH4:Cl=10:1,主產物為一氯甲烷 400-450，CH4:Cl=0.263:1,主產物為四氯化碳三、裂化反應(無氧)第25頁第25頁2、烷烴鹵代反應取向1-氯丙烷2-氯丙烷43%57%H相對活性:仲氫 :伯氫 =（57/2）/（43/

8、6）= 4 :1Cl2光照25 Cl2光照25 2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷64%36%第26頁第26頁叔氫與伯氫相對活性:叔氫:伯氫=（36/1）/（64/9）=（5.1:1） 實踐結果表明：叔、仲、伯氫在室溫時相對活性為5：4：1，即每個伯、仲、叔氫被氯取代生成相應氯代烷底相對百分比。這闡明 ，烷烴氯代，在室溫下有選擇性。氫相對活性：3H2 H1 HCH3-H光照127 1-溴丙烷2-溴丙烷3%97%溴代第27頁第27頁光照127 2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-2-溴丙烷痕量 99% 溴代反應中，也遵循叔氫仲氫伯氫反應活性，相對活性為1600：82：1，溴選擇性比氯強。3、其它

9、鹵素取代反應吸熱氟代碘代 強放熱，難控制，易爆炸鹵素反應活性：F2Cl2 Br2 I2第28頁第28頁2、鹵代反應機理 反應機理 ( reaction mechanism) 對某個化學反應步改變過程詳細描述，又稱反應機制或反應歷程。自由基鏈反應 ( free radicl chain reaction )（1）鏈引起 (chain - initiating step): 形成自由基第29頁第29頁（2）鏈增長 (chain propagating step) ： 延續自由基、形成產物第30頁第30頁（3）鏈終止 (chain - initiating step)：消除自由基第31頁第31頁DC

10、l-Cl 242.6kJ/molDCH3-H 434.7kJ/mol.為何Cl2為自由基引起劑引起鏈反應？幾點闡明:.自由基引起劑和自由基克制劑 在無光條件下，甲烷氯代反應必須在400以上才干發生，當加入0.020.1四乙基鉛時，溫度降至140150即可引起反應。 自由基反應普通在氣相或非極性溶液中進行。當有氧氣存在時，氧極易與自由基反應生成過氧化物 ，因此反應不能進行。只有當氧消耗盡后，反應才干正常進行，這段時間叫做自由基反應誘導期。 第32頁第32頁不同C-H鍵解離能： CH3H CH3 +H 解離能：434.7 KJ /mol CH2ClH CH2Cl +H 解離能：422.2 KJ /

11、mol CHCl2H CHCl2 +H 解離能：414.2 KJ /mol CCl3H CCl3 +H 解離能：400.81 KJ /mol .為何產物是混合物？第33頁第33頁不同類型C-H鍵解離能：CH3H CH3 +H 解離能：434.7 KJ /mol CH3CH2H CH3CH2 +H 解離能：405.5 KJ /mol (CH3)2CHH (CH3)CH2 +H 解離能：392.9 KJ /mol (CH3)3CH （CH3）3C +H 解離能：376.2 KJ /mol 4、烷基自由基構型與穩定性叔（ 3） 仲（ 2） 伯（ 1）穩定性增強（由離解能數據得出）第34頁第34頁C采用SP2雜化第35頁第35頁第六節 烷烴制備一、 武茲合成二、科瑞郝思合成法2RX + Na RR + 2NaX應用：只適合用于制備對稱性烷烴R2CuLi +