1、Chapter 10Aldehyde & Ketone10.1roduction10.2Spectrum Data & Physical Properties10.3Nucleophilic Addition10.4 Other Chemical Reactions10.5 Preparation 10.1roduction 10.2Spectrum Data & Physical Properties 10.3Nucleophilic AdditionGeneral Reaction:NuR+H-NuCROHCOR(H)R(H)堿性條件：酸性條件：親核加成反應難易1、電子效應：超共軛效應，羰

2、基化合物的穩定性2、空間效應：NuR+H-NuCROHCOR(H)R(H)sp3sp2親核加成反應的選擇性Cram ruleNu-NuHHOO-CH3CH3具體反應：10.3.1Oxygen Nucleophiles H2O, ROHSulfur NucleophilesNaHSO3, RSH, Schiff reagent Carbon NucleophilesHCN, RM, RCC-,ylideNitrogen NucleophilesRNH2,R2NH, NH3, NH2-Y10.3.210.3.310.3.410.3.1 Oxygen Nucleophiles（一） 加H2O（二）

3、加ROH注：1、為醚類化合物2、簡單的醛與過量的醇：反應容易 簡單的酮與過量的醇：反應不容易3、縮醛（酮）堿性條件下穩定，在酸性水溶液中水解：OH3+OOHOHCOCCOO用途：保護羰基保護羥基10.3.2 Sulfur Nucleophiles（一） 加NaHSO3條件：1、醛、脂肪族甲基酮及C8以下環酮2、“過量”、“飽和”的NaHSO3應用：1、鑒別：產物為白色沉淀2、分離、純化：（二） 加RSH特點：1、直接生成縮硫醛（酮）2、縮硫醛（酮）很難分解為原酮（醛）：無法用于保護羰基SH3+OSHSHCOCCOSH2, Naney NiH+ NiS +CH3CH3CH應用：還原羰基（三） 與

4、Schiff試劑的反應SO2(g)品紅醛試劑（Schiff試劑）品紅 紫紅 紫紅酮 Schiff試劑甲醛不褪色褪色 H2SO4其它醛用途：區別：酮 醛 其它醛10.3.3 Carbon Nucleophiles（一） 與HCN條件：醛、脂肪族甲基酮及C8以下環酮酸堿性的影響（二） 與炔化物（三） 與金屬有機化合物（四） 與磷ylide的反應Wittig反應：R11RR1(Ph) PC3(Ph)3PC(Ph) PC2R3R22 R COCOCOR1R2P(Ph)3OC+C10.3.4 Nitrogen nucleophiles（一） 與胺反應：10胺亞胺用途：與胺反應：20胺烯胺可水解與胺反應：

5、30胺不反應（二） 與氨及其衍生物反應：1、與氨的反應OH+NH3COCCNH2NH脂肪族亞胺不穩定2、與氨的衍生物的反應OH+NH2-YCOCCNH-YN-Y可穩定存在反應特點：1、產物多為白色固體：用于鑒別醛酮2、產物一般有固定的結晶形狀及：可通過測來推測未知的醛酮3、產物在稀酸作用下水解為原反應物：可用于分離、提純反應類型總結：1、簡單加成：Nu-中帶負電荷的部分加在羰基碳原子上，另一部分加在氧原子上。RCORNCHRMgXHOHNaO3SH2、先加成后取代酸催化下如：與ROH，RSH3、先加成后消去酸或堿催化如：胺、氨及氨的衍生物注意：以上反應除與有機金屬化合物的反應之外，均為平衡過程參數：平衡常數 10.4 Other Chemical ReactionsAcidity of the -H Oxidation Reduction Cannizaro reactionPolymerization10.4.110.4.210.4.310.4.410.4.510.4.1Acidity of the -H(A) AcidityaC2H650C2H444NH334C2H225CH3