1、第四章 芳香烴（Aromatic Compounds）本章教學要求：1、掌握苯同系物的同分異構、芳烴的親電取代反應及歷程；2、掌握苯環定位規律、解釋和應用；3、掌握休克爾規律及其應用；4、掌握芳香烴的其他性質；5、掌握其他芳香化合物的命名和多環芳烴的命名和性質；6、了解苯的結構和苯的物理性質。7、苯同系物的同分異構、芳烴的親電取代反應，苯環定位規律、解釋和應用休克爾規律及其應用。本章教學重點：1、重點掌握苯同系物的同分異構、芳烴的親電取代反應及歷程；2、重點掌握苯環定位規律、解釋和應用；3、重點掌握休克爾規律及其應用；計劃課時數：8學時芳香族碳氫化合物簡稱芳烴，也叫芳香烴。芳香族化合物是苯和化

2、學性質類似于苯的化合物。芳烴按其結構可分為兩類：單環芳烴；多環芳烴。單環芳烴：苯、乙烯苯、乙炔苯等多環芳烴：聯苯、對三聯苯；多苯代脂肪烴（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠環烴（萘、蒽、芘等）第一節 苯的結構一、苯的凱庫勒（Kekule）式 1865年凱庫勒從苯的分子式出發，根據苯的一元取代物只有一種，說明六個氫原子是等同的事實，提出了苯的環狀構造式。因為碳原子是四價的，故再把它寫成簡寫為 稱為：這個式子雖然可以說明苯分子的組成以及原子間連接的次序，但這個式子仍存在著缺點，它不能說明下列問題第一、既然含有三個雙鍵，為什么苯不起類似烯烴的加成反應？ 第二、根據上式，苯的鄰二元取代物應當有兩種，然而實際上

3、只有一種。 凱庫勒曾用兩個式子來表示苯的結構，并且設想這兩個式子之間的擺動代表著苯的真實結構：由此可見，凱庫勒式并不能確切地反映苯的真實情況。二、苯分子結構的價鍵觀點 根據現代物理方法（如X射線法，光譜法等） 證明了苯分子是一個平面正六邊形構型，鍵角都是120o ,碳碳鍵的鍵長都是0.1397nm。按照軌道雜化理論，苯分子中六個碳原子都以sp2雜化軌道互相沿對稱軸的方向重疊形成六個C-C 鍵，組成一個正六邊形。每個碳原子各以一個sp2雜化軌道分別與氫原子1s軌道沿對稱軸方向重疊形成六個C-H 鍵。由于是sp2雜化，所以鍵角都是120o,所有碳原子和氫原子都在同一平面上。每個碳原子還有一個垂直于

4、 鍵平面的p軌道，每個p軌道上有一個p電子，六個p軌道組成了大鍵。三、苯的分子軌道模型 分子軌道法認為六個p軌道線性組合成六個分子軌道，其中三個成鍵軌123 和三個反鍵軌道456 。在這個分子軌道中，有一個能量最低的1軌道，有兩個相同能量較高的2和3軌道，各有一個節面，這三個是成鍵軌道。45能量相同，有兩個節面，6能量最高有三個節面，這三個是反鍵軌道。在基態時，苯分子的6個p電子成對地填入三個成鍵軌道，這時所有能量低的成鍵軌道，全部充滿了電子，所以苯分子是穩定的，體系能量較低。苯分子的大鍵可以看作是三個成鍵軌道123疊加的結果。1使六個碳原子之間的電子密度都加大，2使C(2)-C(3)，C(5

5、)-C(6)的電子密度加大，而在C(1)-C(2),C(1)-C(6),C(3)-C(4),C(4)-C(5)是削弱的。3使C(1)-C(2),C(1)-C(6)和C(3)-C(4),C(4)-C(5)之間的電子云密度加大，而在C(2)-C(3),C(5)-C(6)之間是削弱的。也就是說，2削弱之處，正好是3加強之處。而3削弱之處，正是2加強之處。當123疊加之后，六個碳原子中每相鄰兩個碳原子之間的電子云密度都相等了，所以，苯的C-C鍵長完全平均化了。四、從氫化熱看苯的穩定性 氫化熱是衡量分子內能大小尺度。氫化熱越大分子內能越高，越不穩定；氫化熱越低，分子內能越低，分子越穩定。1、環己烯的氫化

6、熱為119.6kj/mol 2、如果苯的構造式用凱庫勒式表示的話，苯的氫化熱為環己烯氫化熱的三倍。119.63=358.8KJ/mol 3、實際上苯的氫化熱是208.4KJ/mol,比預計的數值低150.4KJ/mol.這是由于苯環中存在共軛體系，電子高度離域的結果，這部分能量為苯的共軛能或離域能。 從上所述，我們可以認識到苯分子具有較低的內能，分子穩定。五、苯的共振式和共振論簡介 共振論是鮑林(Pauling L)在1933年左右提出來的，其基本要點如下：1.當一個，離子或自由基按照價鍵理論可以寫出現兩個以上的經典結構林時，這些結構式構成一個共振雜化體，共振雜化體接近實際分子。 如苯分子是由

7、下列式子參加共振的：為共振 符號，與表示平衡的不 同。這些可能的經典結構式稱為極限式，任何一個極限式都不是以反映該分子的真實結構。2、共振結構式對分子的貢獻大小與它們的穩定性大小成正比。在判斷關于離子和分子共振結構的相對穩定性時，下示這些經驗規則常常是有用的。 有較多共價鍵的結構通常比共價鍵少的結構更穩定。 在電負性更大的原子上帶負電荷的結構比負電荷在電負性較小的原子上的結構更穩定；同樣，正電荷在電負性小的原子上比電負性大的原子更加穩定。 鍵角和鍵長有改變的結構不穩定。 在其他條件相同時，如果寫出主要共振式越多，分子則越穩定 3、書寫極限式應注意的規則 . 必須遵守價鍵理論，氫原子的外層電子數

8、不能超過2個。第二周期元素最外層電子數不能超過8個，碳為4價。.原子核的相對位置不能改變，只允許電子排布上有所差別。但不能寫成環狀結構：這樣改變了碳架，不符合要求。.在所有極限式中，未共用電子數必須相等。目前，國內外對共振論的看法不一致。六.苯的構造式的表示法自從1825年英國的法拉第(Faraday)首先發現苯之后，有機化學家對它的結構和性質做了大量研究工作，直到今日還有人把它作為主要研究課題之一。在此期間也有不少人提出過各種苯的構造式的表示方法，但都不能圓滿的表達苯的結構。目前一般仍采用凱庫勒式，但在使用時不能把它誤作為單雙鍵之分。也有用一個帶有圓圈的正六角形來表示苯環，在六角形的每個角上

9、都表示每個碳連有一個氫原子，直線表示鍵，圓圈表示大鍵。第二節 芳烴的異構現象及命名 單環芳烴可以看作是苯環上的氫原子被烴基取代的衍生物。1.一烴基苯只的一種，沒有異構體。 簡單烴基苯命名是以苯環作為母體，稱為某烴某基苯（“某”字可略去） 如烴基較復雜，即取代基較多，或有不飽和鍵時，也可以把鏈烴當作母體，苯環當作取代基。 二烴基苯有三種異構體 三烴基苯也有三種異構體 芳基 當芳烴分子消去一個氫原子所剩下的原子團叫芳基（Aryl）.用Ar表示。C6H5- 叫苯基(Phenyl)。可用ph表示。C6H5CH2- 叫芐基（苯甲基），可用bz表示。 芳烴衍生物的命名 某些取代基（硝基 -NO2，亞硝基

10、-NO,鹵素 -X等）通常只作取代基而不作母體。具有這些取代基的芳烴衍生物，命名 時，芳烴為母體，叫做某取代芳烴。如： 當取代基為氨基（-NH2 ,OH ,CHO ,COOH ,SO3H 等）則把它們看作一類化合物 當環上有多種取代基時，首先選擇好母體。選擇母體的順序如下：-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH233等。在這個順序中排在后多為母體，排在前的為取代基，如：第三節 單環芳烴的性質 一、物理性質：一般為無色有芳香味的液體，不溶于水，相對密度在0.86-0.93，是良好的溶劑，有一定的毒性。 二、親電取代反應 親電試劑 E+進攻苯環，與苯環的電子作用生成

11、絡合物，緊接著E+從苯環體系中獲得兩個電子，與苯環的一個碳原子形成鍵，生成絡合物，絡合物內能高不穩定，sp3雜化的碳原子失去一個質子，恢復芳香結構，形成取代產物。1.硝化反應 硫酸的作用硫酸能起脫水作用，是否硫酸的存在能阻止硝化的逆反應？可是硝基苯與水無任何作用。但沒有硫酸的存在，的確減慢了硝化反應的速度，但反應能進行。這就導致人們考慮，硫酸的存在不是對硝化生成的水發生作用，而是對硝酸起作用。根據對硝酸-硫酸混合物的深入系統的研究，發現濃硫酸與硝酸作用生成硝基正離子NO2+硝化反應歷程硝基正離子NO2+是親電試劑。硝化反應的第一步是硝基正離子進攻苯環的鍵，生成了絡合物：當苯環形成絡合物后，H+

12、隨即很快消除，恢復苯環結構.這兩步反應機理，通常稱為親電加成-消除反應。一般來說，絡合物的壽命很短，在適當的條件下，絡合物可分離出來。對硝化反應的影響因素反應溫度和酸用量 硝基苯在過量混合酸存在下，在較高溫度下生成間二硝基苯，導入第三個硝基極為困難。可以說，用苯直接硝化一般就得不到三硝基苯的。烷基苯比苯容易硝化 硝基甲苯進一步硝化可以得到 2，4，6-三硝基甲苯，即炸藥TNT.硝化反應就一個放熱反應，引進一個硝基，放出約152.7KJ/mol的熱量。因此必需使硝化反緩慢進行。 鹵代反應 反應歷程:氯或溴本身不能與苯起取代反應,必須在Lewis酸的幫助下,才能使氯或溴分子極化.因此,鹵化的第一步

13、是苯環形成絡合物,在Lewis酸FeBr3幫助下,進一步生成絡合物,苯環兩個電子與Br+生成C-Br鍵。因而使得被進攻的那個碳原子脫離了共軛體系,剩下的四個電子則分部在余下的五個碳原子上,因而帶了一個正電荷。在FeBr4-的作用下，很快使碳正離子消去一個質子，恢復了原來的苯環。當沒有催化劑時，在紫外線照射下，在苯中通入氯氣就發生了游離基反應：氯氣通入沸騰的甲苯中：為什么氯原子不去奪取苯環上的H呢？這是甲苯的甲基H就如烯丙基的H，而苯環上的H就如乙烯H,后者由于增加了s成分（CSP2-H1s）增強了鍵能，故不容易奪取苯環上的H.由此可見，反應條件不同，產物也就不同磺化反應磺化反應的特點及影響 因

14、素磺化反應是一可逆反應 它在過熱水蒸汽作用下或與稀硫酸或稀鹽酸共熱時可水解脫下磺酸基。故磺化反應在有機合成一應用較廣。可作占位基團，反應完成后，再脫去磺酸基。如：用磺酸基占位的策略，避免了甲苯直接氯化生成對氯甲苯。烷基苯的磺化較苯容易磺化反應溫度不同，產物比例不同。高溫對位產物為主要成分 磺酸基可被硝基、鹵素等取代 磺酸基容易被H從苯環上取代，也能被鹵素和硝基從被強烈活化的位置取代。即羥基（OH）、氨基（NH2）鄰對位的磺酸基容易被取代。反應歷程Friedel-Crafts反應在年C.Fridedl和J.M.Crafts發現了制備烷基苯和芳硐的反應，常常簡稱為傅克反應烷基化反應凡在有機化合物分

15、子中引入烷基的反應，叫做烷基化反應。催化劑：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、BF3、無水HF、H2SO4（95）、P2O5、H3PO4等。烷基化劑：RX、ROH、ROR、RCH=CH2等。舉例： 烷基化的難易取決于烷基的結構，如：活潑順序：三級鹵化烷二級鹵化烷一級鹵化烷若烷基相同時，活潑順序:FRClRBrRIR如：芳烴還可以和多無鹵化烷進行烷基化反應，得多核的取代烷烴：四氯化碳只有三個氯被芳基取代，這可能是由于空間阻礙的關系。烷基化反應的機理： 是一個烷基正離子和芳環的親電取代反應。催化劑如AlCl3先和鹵化烷生成一個絡合物，使鹵原子和烷基之間的鍵變弱，成為R+及AlCl4-

16、離子。苯在離子化的溶液中和R+發生反應：某些實驗也證明這個反應是經過離子化作用的，即氯代甲烷和三氯化鋁的苯溶液具有導電的性質，但單獨的三氯化鋁或氯代甲烷的苯溶僅僅具有極微弱的導電性醇也可和三氯化鋁成為絡合物，然后再分離為烷基正離子,發生烷基化作用:幾個注意的問題 a.烷基化往往反應不能停留在一元取代的階段。因此，要想得到一元取代產物可嚴格控制反應條件和原料加入的方式及配 比. b.反應時的溫度和催化劑對產物也有關系。一般講，高溫和用最強的催化劑時，常常產生間位異構體；相反的則生成鄰、對位異構體。如：用最強的AlCl3，得間位二元取代物： 用三氟化硼時，主要產物是對位： c.當所用的鹵代烷具有三

17、個碳或更多碳原子時，經常發生重排。如：解釋：在進攻苯環之前，最初產生正丙基碳正離子是不穩定的，因而迅速重排成更為穩定的異丙基碳正離子。當換成較弱的催化劑FeCl3,則幾乎沒有重排物d. 是可逆反應:用傅氏反應不但可以引入烷基,也可使芳環上的烷基失去. 如將氯化氫通入到熱的甲苯中，同時在三氯化鋁的作用下發生逆向傅氏反應是成氯代甲甲烷及苯.e.芳環上如有吸電子基團（-NO2等），烷基化反應不易進行，以至不反應。如硝基苯就不起傅克烷基化反應，可以用硝基苯作烷基化反應的溶劑。 f.凡含有-NH2,-NHR,或-NR2基團的芳香環不起F-C烷基化反應，部分原因是強堿性的氮把解離鹵代烷所需的Lewis酸結

18、合掉了。如： （）酰基化反應酰基化試劑：酰氯和酸酐。芳烴和酰氯順利發生傅氏反應，產量很好。當一個酰基取代苯環后，苯環的活性就降低了，反應即行停止，不會生成多元取代物的混合物，這點是和烷基化反應的一個主要不同之點產物一般是一取代物當苯環上有致鈍基團時，不發生反應。反應機理：在使用酰氯時，催化劑的使用量至少需要一個摩爾酰氯和三氯化鋁先生成下列的絡合物：少量的過量三氯化鋁再發生催化作用使反應進行。如用酸酐內含有兩個羥基，形成的分子絡合物具有下列的構：苯環的親電取代反應歷程E+進攻苯環時，與苯環的電子作用生成絡合物，這種作用是很微弱的，并沒有生成共價鍵。緊接著E+從苯環的體系中獲得兩個電子，與苯環的一

19、個碳原子形成鍵生成絡合物，碳原子由sp2轉變為sp3，不再有p軌道.這樣，苯環的閉合共軛體系被破壞了，環上剩下四個電子，只離域于環上五個碳原子使苯環呈正電荷。絡合物內能高不穩定，壽命很短，容易從sp3雜化態原子上失去一個質子，而恢復芳香結構。實驗證明：硝化、磺化和氯代只形成絡合物的歷程。溴代是先形成絡合物，再轉變為絡合物的歷程。三加成反應芳烴容易起取代反應而難于加成，這就是化學家早期在實踐中反復觀察到的“芳香性”，但在一定條件下還是能加成的。1.加氫 催化氫化 催化劑：非均相催化劑，如Ni等均相催化劑，如，銠的絡合物三（三苯基膦）氯化銠(ph3p)3RhClBirch還原 苯環上供電子基團使苯

20、環電子云密度加大，使苯環不容易得到電子，反應速度減慢氫加在、位上，、位負電荷穩定。烷基減慢的次序是：甲基乙基異丙基叔丁基若苯環上有連有吸電子取代基，反應速度加快.氫加在1、4位上，因1、4位的負電荷穩定。2.加氯 四氧化反應1.苯環側鏈的氧化 烴基苯側鏈可被高錳酸鉀或重鉻酸鉀的酸性或堿性溶液或稀硝酸所氧化，并在與苯環直接相連的碳氫鍵開始，如果與苯環直接相連的碳上沒有氫時，不被氧化。氧化時，不論烷基的長短，最后都變為羧基，苯環不容易氧化。 當苯環上含有兩個不等長的碳鏈取代基時，碳鏈較長的先被氧化。 2.鄰位烷基苯的氧化 鄰苯二甲酸酐可作染料、藥物的中間體，均苯四甲酸二酐可作環氧樹脂的固化劑。 3

21、.苯環的氧化 二甲苯和臭氧發生作用,生成三個化合物:丁二硐、丙醛酮和乙二醛這說明苯和苯的衍生物可能真如凱庫勒所建議的那樣，有兩種雙鍵排列不同的結構，因如只有一種，每種只應產生兩個化合物。第四節 苯環的親電取代定位效應 一、取代基定位效應-三類定位基 在討論苯和甲苯的反應時：1.將苯引入一個取代 基，產物只有一種。將甲苯硝化，比苯容易進行，即kC6H5CH3 / kC6H6 1,硝基主要進入鄰、對位。 2.將硝基苯硝化,比苯難進行。即kC6H5NO2 / kC6H6 1,硝基主要進入間位。 3.將氯苯硝化，比苯較難進行，即kC6H5Cl / kC6H6 Cl BrI .其共軛效應雖然與誘導的作用

22、是相反的，它決定于原子軌道的大小，決定于與碳原子p-軌道重疊的程度。原子的p-軌道大小相近，疊合就大。因此，共軛效應的順序也是F Cl BrI . 因此，鹵苯進行親電取代反應的速度是誘導效應與共軛效應綜合的結果。其順序約為：氯苯的電荷分布：用共振論解釋：在極限式中，鄰、對位上帶負電荷，顯然親電取代反應發生在苯環的鄰、對位上。芳烴親電取代反應的定位效應是很復雜的，以上敘述，主要是經驗性的。定位效應不僅與定位基的電子效應和主體效應有著深切的關系，還與親電試劑的種類、性質、反應條件有關。需進一步學習探討。三、取代定位效應的應用 1.預測反應的主要產物 根據定位基的性質，可判斷新導入取代基的位置，如果

23、苯環上已經有了兩個取代基時，第三個取代基進入苯環的位置就取決于原有兩個取代基的性質和位置。若原有兩個取代基不是同一類。第三個取代基進入的位置一般受鄰、對位定位基的支配，因為鄰、對位基反應的速度大于間位基。若原有兩個取代基是同一類的，則第三個取代進入的位置主要受強的定位基的支 配。同類定位基的定位效能順序：1.選擇適當的合成路線 對于任何一個芳香化合物的合成，兩種知識必須掌握。首先了解一個給定取代基引入芳環的各種不同的方法；其次，必須知道環上業己存在的取代基對將要引入的基團的定位作用。例：比較這兩個結構，可見到兩個明顯的差別，側鏈（CH3）己被氧化這COOH和又引入了一個硝基，所以要經過兩步，即

24、側鏈氧化和硝化，但哪一步反應先進行呢？注意：若要得到的是硝基苯甲酸對位異構體，因為甲基是鄰、對位基，所以硝化必須先進行。（1）硝化（2）側鏈氧化所以，正確的步驟是先硝化，后氧化，才能獲得預期的產物。概括如下：若把反應步驟顛倒一下，先氧化，后硝化，那么所得的產物是單一的間硝基苯甲酸所以如果希望獲得所需的產物，使用正確的反應步驟是重要的。第五節 幾種重要的單環芳烴1.苯 2.甲苯 甲苯在催化劑（主要是鉬、鉻、鉑等）反應溫度350-530，壓力為1-1.5Mpa下，能發生歧化反應生成苯和二甲苯。通過這個反應不僅可以得到高質量的苯，同時得到二甲苯。隨著苯和二甲苯在用途的擴大，這一反應己成為甲苯的主要工

25、業用途。3.二甲苯 二甲苯有三個同分異構體，它們都在于煤焦油中，大量的是從石油產品歧化而得，其中除鄰二甲苯可以和用其沸點的差異（-二甲苯m.p.144.4,m-二甲苯139.1,p-二甲苯138.38）分餾分離外，其余二者的沸點很接近,極難分開。 工業品為三種異構體的混合物，常常作溶劑。三種異構體各有其工業用途，鄰二甲苯是合成鄰苯二甲酸的原料；間二甲苯用于染料等工業；對二甲苯是合成滌綸的原料。分離三種異構體是工業上的一個重要課題。4.乙苯與乙烯苯 乙烯苯會聚合生成聚苯乙烯，所以貯存時往往加入阻聚劑（如對苯二酚等）5.異丙苯 異丙苯在液相于100-120通入空氣，催化氧化 而生成異丙苯過氧化氫。

26、后者與稀硫酸作用分解成苯酚和丙硐。 第六節 多環芳烴一聯苯對熱很穩定，當它和二苯醚以：混合時，受熱到時也不分解，所以廣泛的用作高溫傳熱液體二萘萘是煤焦油中含量最多的一種化合物，熔點，沸點，容易升華，是主要化工原料，常常用作防蛀劑1.萘的結構 兩個苯環在同一平面上，每個碳原子的sp2雜化形成C-C -鍵，各碳原子的p軌道側面互相重疊形成一個共軛體系。、位兩個碳原子的p軌道除了彼此重疊之外，并分別和、和、位碳原子p軌道重疊。萘分子中的電子云不是均勻分布在個碳上，各碳原子之間的鍵長也有所不同。 Fr值是某碳原子的極限成鍵能力和實際成鍵數之差，因此，它表征著碳原子的潛在成鍵余子。對于指定分子，Fr值愈

27、大的碳原子，反應活性愈高。2.萘的反應： 萘與苯類似能起親電取代反應，位易于位。(1)氧化反應 萘比苯易氧化(2)加成 萘比苯容易加成，在不同條件下可以發生部分加氫或全部加氫。(3)硝化反應 萘與混酸在常溫下就可以反應，幾乎全是硝基萘。（4）磺化反應 (5)鹵化 (6)酰基化 通常給出混合物。當用AlCl3作催化劑，CS2作溶劑時，主要得到取代物：當用硝基苯作溶劑時，則主要得到取代物。.萘磺化反應的控制 磺化反應是可逆的。由能量曲線圖上看出： 位磺化所需要活化能比位的低所以，在溫度較低平衡尚沒建立，生成異構體較快，而其逆反應的速度很慢，因此反應的產要產物是異構體，在低溫時，反應速度是控制因素（

28、動力學控制） 異構體比異構體能量低，穩定，當溫度升高時，有足夠的能量克服E2活化能，生成穩定有異構體。由于較異構體穩定，不容易發生逆反應，異構體容易發生逆反應，而轉化為異構體。所以，高溫時，異構體為主要產物，是平衡控制（熱力學控制） 4.取代萘的化學反應 萘環上原取代基為第一類定位基 萘環上原取代基為第二類定位 無論原取代基在萘環的位還是位，新進入基團一般進入異環的位（5位或8位）在F-C酰基化和磺化反應是，常常出現一些特殊： 三蒽、位特別活潑，大部分反應都發生在這兩個位置上。四菲菲存在于煤焦油的蒽油餾分中。帶光澤的無色晶體，m.p101,b.p.340，不溶于水，溶于乙醇，苯和乙醚中，溶液有

29、藍色的熒光。化學性質界于萘和蒽之間，它也可以在9、10位起加成反應，但沒有蒽容易。五其他稠環烴 多環芳烴是個尚未很好開發的領域，而且來源豐富，大量存在于煤焦油和石油中。現在己從焦油中分離出好幾百種稠環芳烴，有待研究利用。 很久以前就注意到，如在動物體上長期涂抹煤焦油，可以引起皮膚癌，經長期的實驗，發現合成的1，2，5，6-二苯并蒽具有致癌的性質，后來又從煤焦油中分離出一個致癌的物質，3，4-苯并芘。現在已知的致癌物質中以6-甲基-1，2-苯并-5，10-次乙基蒽的效力最強。第七節 非苯系芳烴1.Huckcl規則 一百多年前，Kekule就預見，除了苯外，可能存在其他具有芳香性的環狀共軛多烯烴。

30、1931年，E.Huckel用分子軌道法計算了單環多烯的電子的能級，從而提出了一個判斷芳香體系的規則：環狀共軛多烯化合物中電子數符合4n2（n=0,1,2,3.)，具有芳香性。如果電子數為4n個，稱反芳香性。這個規則普遍適用于平面單環共軛多烯體系。如何畫出單環共軛多烯的能級，現介紹一種簡單的方法，Frost圓圈法。 用來迅速寫出環狀體系HMO的一種有用的幫助記憶的方法是弗洛斯特圓圈法.如果把一個有幾個邊的多邊形畫在一個直徑為4的圓圈中,使這個多邊形的一個角處于最低點,那么多邊形的角接觸圓圈的各點就規定了能量.圓心以上為反鍵軌道能級，圓心為非鍵軌道能級，圓心以下為成鍵軌道能級。 電子都填滿成鍵軌道，分子是穩定的，電子存在于反鍵軌道上，使分子變得不穩定，電子處于非鍵軌道上，對分子的總成