1、.1第二章第二章 烴的衍生物烴的衍生物.2復習：復習：寫出下列化學方程式？寫出下列化學方程式？1.1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應2.2.乙烯和水的反應乙烯和水的反應3.3.苯與液溴在催化條件下的反應苯與液溴在催化條件下的反應4. 4. 苯與濃硝酸反應苯與濃硝酸反應CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照光照232H OCHCH OH 催化劑2+CH2C H= .3 烴的衍生物烴的衍生物1.1.定義定義 烴分子中的烴分子中的氫原子氫原子被被其它原子或原子團其它原子或原子團取代取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分類分類

2、常見有常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。除烴基外除烴基外.4 烴的衍生物中所包含的官能團烴的衍生物中所包含的官能團有哪些？有哪些？ 思考.5官能團:XOHCHOCOOH鹵素原子羥基醛基羧基COR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基決定化合物特殊性質的原子或原子團.6.7學習目標：學習目標：（1）能說出鹵代烴的組成和結構特點。（2）知道鹵代烴的水解反應和消去反應的反應條件，并會書寫相應的化學方程式。（3）知道鹵代烴在生活中的應用以及對環境和健康可能產生的影響。.8一、鹵代烴的定義一、鹵代烴的定義通式通式: :飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴: :C Cn

3、 nH H2n+12n+1X X.9有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶劑含有液中的溶劑含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC） 雨衣雨衣.10 在激烈的體育比在激烈的體育比賽中，運動員肌肉挫賽中，運動員肌肉挫傷或扭傷是經常的事傷或扭傷是經常的事, ,隊員受輕傷時，隊醫隊員受輕傷時，隊醫隨即對準球員的受傷隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑，進行部位噴射藥劑，進行局部冷凍麻醉應急處局部冷凍麻醉應急處理，馬上就能參加比理，馬上就能參加比賽。賽。(沸點沸點12.27)從組成看，它們都應該屬于哪類有機物？從組成看，它們都應該屬于哪類有機物？應急處理應急處理.1

4、11、按烴基的結構分類：、按烴基的結構分類：2、按鹵素的種類分類、按鹵素的種類分類:RCH2RCH2CHXXXRFRClRBrRI鹵代烷烴鹵代烷烴 鹵代烯烴鹵代烯烴 鹵代芳烴鹵代芳烴 氟代烷氟代烷 氯代烷氯代烷 溴代烷溴代烷 碘代烷碘代烷二、鹵代烴的分類二、鹵代烴的分類.123、按鹵素的數目分類：、按鹵素的數目分類：4、按鹵素連接的碳原子種類分類：、按鹵素連接的碳原子種類分類：CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CHCHCH3BrBrCH3CCH3BrClRCH2XRCHR1XRCR1XR2伯鹵代烴伯鹵代烴 仲鹵代烴仲鹵代烴 叔鹵代烴叔鹵代烴.13三、鹵代烴的物質性質(1)狀態: 常

5、溫下除 、 、 等少數為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點: 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數的增多而 。(3)密度: 除脂肪烴的一氟代物或一氯代物外，液態鹵代烴密度一般比水 。(4)溶解性: 溶于水中， 溶有機溶劑中，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學式為 )和四氯化碳等。.14n鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數的增加而升高鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數的增加而升高.15【針對練習1】1、下列物質中不屬于鹵代烴的是（ ）A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.2、下列有機物中沸點最高的是（ ），密度最大的是（ ）A乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙

6、烷 D. 一氯丁烷 CDB.16典型物質同類 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機物的一般思路.172. 分子組成和結構溴乙烷核磁共振氫譜溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式 (2).電子式 (3).結構式 (4).結構簡式C C2 2H H5 5BrBr H HHCCBr H H H H | |HCCBr | | H HC C2 2H H5 5BrBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr四種表示形式四種表示形式.18思考與討論思考與討論1 1： 分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團（BrBr）對乙基的影響，推斷

7、對乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。可能的斷鍵情況。 通過通過分析溴乙烷結構，推測可能發生哪種類型的分析溴乙烷結構，推測可能發生哪種類型的化學反應？化學反應？ H H | |HCCBr | | H H結構分析 由于由于溴原子吸引電子能力強，溴原子吸引電子能力強， C CBrBr鍵易斷裂；鍵易斷裂；由于官由于官能團（能團（BrBr）的作用，乙）的作用，乙基被活化。基被活化。 化學性質化學性質推斷推斷.19水 解 反 應消 去 反 應鹵代烴的活潑性：鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴鹵代烴強于烴原因：原因：鹵素原子的引入鹵素原子的引入官能團官能團決定有機物的化學性質。決定有機物的化學性質。主要的化學性質：

8、主要的化學性質：溴乙烷的化學性質溴乙烷的化學性質.20探究一探究一 鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質1、 消去反應消去反應閱讀課本P62實驗1，請回答：（1） 化學方程式： （2） 實驗裝置圖：如右圖（3） 實驗現象： 溴乙烷溴乙烷.21C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項：1.反應物：2.反應條件：3.產物檢驗溴乙烷溴乙烷+ +氫氧化鈉的醇溶液；氫氧化鈉的醇溶液；共熱共熱CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實驗的注意事項實驗的注意事項.22CH2=CH2NaOH + HBr = NaBr +

9、 H2OAgNO3 + NaBr = AgBr+ NaNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br醇、醇、NaOH.23CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O條 件NaOH/KOH的醇溶液，加熱的醇溶液，加熱有機化合物在一定條件下，從一個分子中有機化合物在一定條件下，從一個分子中相鄰相鄰的兩個碳原子上的兩個碳原子上脫脫去一個或幾個小分子去一個或幾個小分子(HX，H2O等等)，而，而生成不飽和化合物生成不飽和化合物(含雙含雙鍵或三鍵鍵或三鍵)的反應。的反應。上述反應的實質是：從溴乙烷分子中相上述反應的實質是：從溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鄰的兩個碳原子上脫去

10、一個HBr分子。分子。消去反應的定義：消去反應的定義：.242、除、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗。先通水褪色，干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應時揮發出的乙醇除去反應時揮發出的乙醇1、 檢驗乙烯氣體時，氣體通入檢驗乙烯氣體時，氣體通入KMnOKMnO4 4酸性溶液前加一個盛有水的酸性溶液前加一個盛有水的試管的作用是：試管的作用是：.25思考1 1）是否每種鹵代烴都能發消去反應？請）是否每種鹵代

11、烴都能發消去反應？請 講出你的理由。講出你的理由。2 2）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產 物僅為一種嗎？如：物僅為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反應產物有多少種消去反應產物有多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。不一定，可能有多種。.26是否所有鹵代烴都能發生消去反應？試判斷以下鹵代烴能否發生消去反應？（填“能”或“不能”） A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br 【歸納小結】鹵代烴分子中，連有鹵素

12、原子【歸納小結】鹵代烴分子中，連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發生的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發生消去反應消去反應.27【針對練習【針對練習2】1 1、下列鹵代烴在、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不醇溶液中加熱不能發生消去反應的是能發生消去反應的是() A. A.B.C.全部全部 D.A.281.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學性質上與溴乙烷有相似性，你能完成下烴在化學性質上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應嗎？列反應嗎？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液 當有不同的消除

13、取向時，氫從含氫較當有不同的消除取向時，氫從含氫較少的碳上消除為主少的碳上消除為主反馬氏規則反馬氏規則.29實例：實例：CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子設計意圖：引導學生通過對反應機理的分析歸納設計意圖：引導學生通過對反應機理的分析歸納消去反應的定義，培養學生邏輯推理的能力。消去反應的定義，培養學生邏輯推理的能

14、力。.301、取代反應（水解反應）、取代反應（水解反應）.31二、溴乙烷化學性質溴乙烷化學性質與氫氧化鈉溶液共熱與氫氧化鈉溶液共熱: :溴乙烷中不存在溴離子中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質，不能電離溴乙烷是非電解質，不能電離。 【實驗1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。【實驗實驗2 2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入完畢，取上層清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸銀溶液，的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。觀察有無淺黃色沉淀析出。現象描述： 有淺黃色沉淀析出.321.反應物：2.反應條件：3.產物檢驗步驟

15、4.此反應溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱叫做水解反應，屬于取代反應！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因為Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：.33溴乙烷沸點：溴乙烷沸點：38.4C思考：溴乙烷水解需要加熱思考：溴乙烷水解需要加熱,是直接加是直接加熱還是水浴加熱更好？熱還是水浴加熱更好？.34CH3 CH2 OH水解反應水解反應BrH CH3CH2OH HBr條 件NaOHNaOH水溶液水溶液 加熱加熱NaOH

16、CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O.35 【針對練習3】1、下列反應不屬于取代反應的是 （ ）A溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 B溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C甲烷與氯氣 D乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯2、試寫出1，2-二氯丙烷發生水解反應的化學方程式 .36CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱或常溫加熱或常溫NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發生不同類型的反應發生不同類型的反應.37下列化合物在一定條件下，既能

17、發生水解下列化合物在一定條件下，既能發生水解反應，又能發生消去反應的是：反應，又能發生消去反應的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br結論：所有的鹵代烴都能發生水解反應，結論：所有的鹵代烴都能發生水解反應，但鹵代烴中但鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發生消去反應的不能發生消去反應Cl4、5、6、.38【針對練習4】1、(雙選)下列化合物中既可以發生消去反應生成烯烴，又可以發生水解反應的是()A.CHA.CH3 3ClCl B.B. C.C.D. .392 2、寫出下列鹵代烴在、寫出下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱發醇

18、溶液中加熱發生反應可能得到的有機生成物生反應可能得到的有機生成物.403.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 為主要原料制備為主要原料制備CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎樣由乙烯為主要原料來制怎樣由乙烯為主要原料來制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O .41知識回顧知識回顧鹵代烴鹵代烴活潑性：活潑性：鹵代烴強于烴鹵代烴強于

19、烴原因原因：鹵素原子的引入。鹵素原子的引入。主要的化學性質主要的化學性質1 1）取代反應）取代反應（水解）（水解）: : 鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH.422 2）消去反應）消去反應發生消去反應的條件：發生消去反應的條件： 烴中碳原子數烴中碳原子數2 鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）原子上有氫原子） 反應條件：強堿和醇溶液中加熱。反應條件：強堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴

20、不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！鉀溶液氧化！.43方案方案I方案方案II無明顯現象無明顯現象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀（2）Br-的檢驗的檢驗.44 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產生有沉淀產生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗。檢驗。R-X中鹵原子的檢驗中鹵原子的檢驗思考：思考：為何不直接加為何不直接加AgNO3？為何要加硝酸，中和過量的為何要加硝酸，中和過量的NaOH？.45思考1 1）這反應屬于哪一反應類型？）這反應屬

21、于哪一反應類型？2 2）該反應較緩慢，若既要加快反應速）該反應較緩慢，若既要加快反應速率又要提高乙醇產量，可采取什么措率又要提高乙醇產量，可采取什么措施？施？3 3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應取代反應采取加熱和采取加熱和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸熱，吸熱，NaOHNaOH與與HBrHBr反應，減小反應，減小HBrHBr的的濃度，使水解正向移動。濃度，使水解正向移動。中和過量的中和過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影響暗褐色沉淀，影響BrBr- -檢驗。檢驗。.46 鹵代烴鹵代烴Na

22、OH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產生有沉淀產生1、為了檢驗某氯代烴中的氯元素，有如下操作，、為了檢驗某氯代烴中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許

23、與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 D.47【針對練習5】能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸餾水，充分攪拌后，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液.48【當堂檢測】【當堂檢測】 1、由2氯丙烷制得少量的 需要經過下列幾步反應 （ ）A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去 2、下列化合物中，既能發生消去反應生成烯烴

24、，又能發生水解反應的是 （ ） ACH3Cl BCH3CHBr（CH2CH3）C（CH3）3CCH2Br DCH3CH2CH2Br.49溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫用醫用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農藥農藥2、在工農業生產中的應用、在工農業生產中的應用.50一只老鼠帶來的發明一只老鼠帶來的發明1966年，美國科學家克拉克發現，在年，美國科學家克拉克發現，在含含碳氟化合物碳氟化合物的容器里有只老鼠，當的容器里有只老鼠，當他撈出老鼠時，本應淹死的老鼠卻抖他撈出老鼠時，本應淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入奇心，克拉克有意

25、在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結果大出他老鼠，幾小時后再取出，結果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復活意料之外：這些老鼠都奇跡般地復活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個發現到它是人造血的理想原料。這個發現是轟動性的，撥正了人造血液的科研是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。方向。 .51前沿科學前沿科學人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中

26、獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實驗顯示，把狗身上的血液的驗顯示，把狗身上的血液的70%70%，換成由，換成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。 有關人體的實驗正在進行中，化學家有關人體的實驗正在進行中，化學家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。液的替代品。 鹵代烴應用鹵代烴應用.521、噴霧推進器、噴霧推進器 使油漆、殺蟲使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化液化，減壓易汽化2、冷凍劑、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量性。當它汽化時吸收大量的熱而令環境冷卻的熱而令環境冷卻3、起泡劑、起泡劑 使成型的使成型的塑料內產生很塑料內產生很多細小的氣泡多細小的氣泡氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）全面了解和正確使用鹵代烴全面了解和正確使用鹵代烴.53紫外光紫外光CF2Cl2 CF2Cl + Cl Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 環保制冷劑環保制冷劑R600