1、常溫下乙酸乙酯堿性水解常溫下乙酸乙酯堿性水解實驗實驗越州中學 王莉莉 吳文中一、使用教材一、使用教材三、實驗創新要點三、實驗創新要點四、實驗教學目標四、實驗教學目標五、實驗器材五、實驗器材二、實驗設計思路二、實驗設計思路六、實驗教學內容六、實驗教學內容七、實驗教學過程七、實驗教學過程八、實驗效果評價八、實驗效果評價一、使用教材一、使用教材 蘇教版選修有機化學基礎專題蘇教版選修有機化學基礎專題5 5第一單元油脂第一單元油脂一節中提到：油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸一節中提到：油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，用于制造肥皂，反應條件需要加熱。查閱必修二鹽，用于制造肥皂，反應條件需要加熱。查

2、閱必修二課本乙酸乙酯在酸或堿的作用下與水發生水解反應。課本乙酸乙酯在酸或堿的作用下與水發生水解反應。反應條件也是加熱。反應條件也是加熱。CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH二、實驗設計思路二、實驗設計思路1.1.問題的提出問題的提出 我們知道乙酸乙酯在堿性條件下幾乎能徹底水我們知道乙酸乙酯在堿性條件下幾乎能徹底水解，那么為什么課本上該反應要加熱呢？解，那么為什么課本上該反應要加熱呢？ 能否設計常溫下乙酸乙酯堿性水解實驗？能否設計常溫下乙酸乙酯堿性水解實驗？二、實驗設計思路二、實驗設計思路2 2、理論計算、理論計算物質物質狀態狀態fHm (kJ/mol) Sm(

3、kJ/mol)fGmJ/(molk)氫氧化鈉氫氧化鈉aq-469.1548.1-419.2乙酸乙酯乙酸乙酯lq-479.3257.7-332.7乙酸鈉乙酸鈉aq-726.13145.6-631.28乙醇乙醇lq-277.6161-174.8水水lq-285.8369.95-237.14計算得計算得CH3COOCH2CH3(l)+NaOH(aq) = CH3COONa(aq)+CH3CH2OH(l)的熱力學數據如下：的熱力學數據如下：rHm = -726.13 - 277.6 -(- 469.15 - 479.3)= -55.28 kJ/molrGm = -54.18 kJ/mol rSm =

4、0.8 J/mol KRTGrlnK? =3.14109反應放反應放熱且低熱且低溫自發！溫自發！表1 相關物質的熱力學數據(298K)二、實驗設計思路二、實驗設計思路3.3.反應機理反應機理圖2 乙酸乙酯堿性水解機理 猜測乙酸乙酯堿性水解的活化能比較高。查閱有猜測乙酸乙酯堿性水解的活化能比較高。查閱有關乙酸乙酯堿性水解的關乙酸乙酯堿性水解的 E Ea= 47.3 kJ/mola= 47.3 kJ/mol 在熱力學可行的前提下，只需考慮的主在熱力學可行的前提下，只需考慮的主要外部因素是催化劑、溫度、濃度、反應物要外部因素是催化劑、溫度、濃度、反應物的接觸面積及其他。的接觸面積及其他。三、實驗創新

5、要點三、實驗創新要點 常溫下乙酸乙酯堿性水解徹底進行改進常溫下乙酸乙酯堿性水解徹底進行改進方法：方法：( (1 1) )加入某種試劑使乙酸乙酯與氫氧化鈉溶液加入某種試劑使乙酸乙酯與氫氧化鈉溶液充分接觸。充分接觸。接觸面積接觸面積(2)(2)提高氫氧化鈉的濃度。提高氫氧化鈉的濃度。催化劑催化劑四、實驗教學目標四、實驗教學目標1.1.知識與技能知識與技能（1 1）知道乙酸乙酯堿性水解反應低溫自發且放熱；）知道乙酸乙酯堿性水解反應低溫自發且放熱；（2 2）知道化學反應速率受濃度、催化劑、溫度、壓）知道化學反應速率受濃度、催化劑、溫度、壓強、接觸面積等因素影響；強、接觸面積等因素影響；2.2.過程與方

6、法過程與方法 通過證據推理、模型認知過程，提升邏輯思維通過證據推理、模型認知過程，提升邏輯思維能力、實驗創新能力，體會科學探究的嚴密性！能力、實驗創新能力，體會科學探究的嚴密性！3.3.情感態度與價值觀情感態度與價值觀 感受科學探究的樂趣，體會化學是一門理論和感受科學探究的樂趣，體會化學是一門理論和實踐相結合的學科。實踐相結合的學科。五、實驗器材五、實驗器材 分析純乙酸乙酯分析純乙酸乙酯 飽和飽和NaOH溶液溶液 分析純乙醇分析純乙醇 飽和飽和Na2CO3溶液溶液 固體固體NaOH 量筒量筒 試管試管 燒杯燒杯 玻璃棒玻璃棒 膠頭滴管膠頭滴管 溫度計、恒溫加熱器溫度計、恒溫加熱器圖1 實驗用試

7、劑和儀器六、實驗教學內容六、實驗教學內容實驗實驗1 室溫下，取室溫下，取飽和飽和NaOH溶液溶液5.0mL、3.0mL分析純乙分析純乙酸乙酯和酸乙酯和1mL分析純分析純乙醇乙醇于試管中，連續用力振蕩于試管中，連續用力振蕩1分鐘左右，觀分鐘左右，觀察。察。實驗實驗2 室溫下，取室溫下，取飽和飽和NaOH溶液懸濁液溶液懸濁液5.0mL、3.0mL分分析純乙酸乙酯和析純乙酸乙酯和1mL分析純分析純乙醇乙醇于試管中，連續用力振蕩，觀察。于試管中，連續用力振蕩，觀察。實驗實驗3 室溫下，取室溫下，取飽和飽和Na2CO3溶液溶液5.0mL、3.0mL分析純分析純乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析純乙醇于試管中

8、，不斷用力振蕩，觀察。分析純乙醇于試管中，不斷用力振蕩，觀察。實驗實驗4 室溫下，取室溫下，取稀氫氧化鈉溶液稀氫氧化鈉溶液5.0mL、3.0mL分析純分析純乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析純乙醇于試管中，不斷用力振蕩，觀察。分析純乙醇于試管中，不斷用力振蕩，觀察。實驗實驗5在實驗在實驗3中，往混合溶液中加入少許固體中，往混合溶液中加入少許固體NaOH，冷，冷卻后振蕩足夠時間靜置后發現溶液變澄清。卻后振蕩足夠時間靜置后發現溶液變澄清。繼續加入固體繼續加入固體NaOH和乙酸乙酯，重復和乙酸乙酯，重復2-3次，冷卻得到凝膠。取出凝膠可被點燃。次，冷卻得到凝膠。取出凝膠可被點燃。七、實驗教學過程七、實驗

9、教學過程實驗實驗1 室溫下，取室溫下，取飽和飽和NaOH溶液溶液5.0mL、3.0mL分分析純乙酸乙酯和析純乙酸乙酯和1mL分析純分析純乙乙醇醇于試管中，連續用力振蕩于試管中，連續用力振蕩1分鐘左右，觀察。分鐘左右，觀察。實驗表明：實驗表明：只要試管溫只要試管溫度微微升高之后，只需振蕩度微微升高之后，只需振蕩幾秒鐘乳濁液就能完全澄清。幾秒鐘乳濁液就能完全澄清。乙醇的介入，增大了乙酸乙乙醇的介入，增大了乙酸乙酯和酯和NaOH溶液的接觸面積。溶液的接觸面積。七、實驗教學過程七、實驗教學過程實驗實驗2 室溫下，取室溫下，取飽飽和和NaOH溶液懸濁液溶液懸濁液5.0mL、3.0mL分析純乙酸乙酯和分析

10、純乙酸乙酯和1mL分析純分析純乙醇乙醇于試管中，于試管中，連續用力振蕩，觀察。連續用力振蕩，觀察。78七、實驗教學過程七、實驗教學過程實驗實驗2 室溫下，取室溫下，取飽飽和和NaOH溶液懸濁液溶液懸濁液5.0mL、3.0mL分析純乙酸乙酯和分析純乙酸乙酯和1mL分析純分析純乙醇乙醇于試管中，于試管中，連續用力振蕩，觀察。連續用力振蕩，觀察。 實驗表明：實驗表明：用濃堿懸用濃堿懸濁液，加少量乙醇，乙酸濁液，加少量乙醇，乙酸乙酯堿性水解速度很快。乙酯堿性水解速度很快。反應劇烈。溫度升高至反應劇烈。溫度升高至7878，乙醇沸騰。，乙醇沸騰。七七、實驗教學過程、實驗教學過程實驗實驗3 室溫下，取飽和室

11、溫下，取飽和Na2CO3溶液溶液5.0mL、3.0mL分分析純乙酸乙酯和析純乙酸乙酯和1mL分析純乙分析純乙醇于試管中，不斷用力振蕩，醇于試管中，不斷用力振蕩，觀察。觀察。實驗實驗4 室溫下，取稀氫氧室溫下，取稀氫氧化鈉溶液化鈉溶液5.0mL、3.0mL分析純分析純乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析純乙醇于分析純乙醇于試管中，不斷用力振蕩，觀察。試管中，不斷用力振蕩，觀察。80七七、實驗教學過程、實驗教學過程實驗實驗5室溫下，取飽和室溫下，取飽和Na2CO3溶液溶液5.0mL與與3.0mL分析純乙酸乙酯分析純乙酸乙酯和和1mL分析純乙醇于試管中，往混合分析純乙醇于試管中，往混合溶液中加入少許固體溶

12、液中加入少許固體NaOH，冷卻后，冷卻后振蕩足夠時間靜置后發現溶液變澄清。振蕩足夠時間靜置后發現溶液變澄清。繼續加入固體繼續加入固體NaOH和乙酸乙酯，和乙酸乙酯，重復重復2-3次，冷卻得到凝膠。取出凝膠次，冷卻得到凝膠。取出凝膠可被點燃?？杀稽c燃。八、實驗效果評價八、實驗效果評價1.1. 現象明顯，效果顯著，省去加熱這一環節，操作現象明顯，效果顯著，省去加熱這一環節，操作簡便，適合高二學生課堂分組實驗。簡便，適合高二學生課堂分組實驗。2.2. 實驗過程中學生能直觀感受乙酸乙酯水解是放熱實驗過程中學生能直觀感受乙酸乙酯水解是放熱反應。提高學習化學的興趣。反應。提高學習化學的興趣。3.3. 學生鞏固了熱力學的有關計算