1、2 2. .苯酚物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)顏色、狀態(tài)無色、晶體，不純的苯酚顯粉紅色無色、晶體，不純的苯酚顯粉紅色密度、氣味密度、氣味密度比水大，有特殊氣味密度比水大，有特殊氣味毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性常溫下在水中溶解度不大，高于常溫下在水中溶解度不大，高于65 65 能與水能與水互溶，易溶于酒精互溶，易溶于酒精 小提示： 苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌! !【實驗實驗1 1】（1 1）觀察：苯酚）觀察：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，）將苯酚溶于冷水， 然后給苯酚的水溶液微熱。然后給苯酚的水溶液微熱。（3 3）將苯酚溶于酒精中。）將苯酚溶于酒精中

2、。 【實驗實驗2 2】實驗實驗向苯酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉溶液向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液色石蕊試液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變澄清苯酚具有酸性苯酚具有酸性溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強于鹽酸酸性強于苯酚苯酚溶液溶液不變不變紅紅苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱探究苯酚中苯環(huán)對羥基的影響探究苯酚中苯環(huán)對羥基的影響二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.1.弱酸性：解釋解釋苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水中發(fā)生電離，中發(fā)生電離，_，呈現(xiàn)，呈現(xiàn)_性性酸酸性：碳酸

3、苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸氫鈉氫鈉【學(xué)與問1】試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)酸性酸性性質(zhì)不同的原性質(zhì)不同的原因因CHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH-OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無無有有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出易電離出H H+ +【實驗實驗3 3】探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響實驗實驗澄清的苯酚

4、溶液澄清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體但易溶于有機溶劑的白色固體 2.2.取代反應(yīng)羥基對苯環(huán)的影響：應(yīng)用應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗和定量測定用于苯酚的定性檢驗和定量測定解釋解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基_位氫原位氫原子更活潑，易被取代子更活潑，易被取代鄰、對【學(xué)與問2】試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：，并完成下表：類別類別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀

5、態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑-Br-BrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -一元取代一元取代三元取代三元取代苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑3.3.顯色反應(yīng)：苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯_色，是苯酚的特征反應(yīng)，可用于苯酚的定性檢驗，也可用于苯酚和FeFe3+3+的相互檢驗。4.4.氧化反應(yīng)：常溫下苯酚易被氧氣氧化為顯_色的對- -苯醌粉紅紫5.5.縮聚反應(yīng)：【制備】苯酚與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)生

6、成酚醛樹脂，化學(xué)方程式為_。三、酚類的用途1.1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_。2.2.從葡萄中提取的酚可用于制造_。3.3.從茶葉中提取的酚可用于制備_和_。4.4.很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類物質(zhì)。酚皂化妝品食品防腐劑抗癌藥物1.1.辨析下列說法的正誤：（1 1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故屬于羧酸。（ ）（2 2）苯酚能使紫色石蕊試液顯紅色。（ ）（3 3）苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響。（ ）（4 4）苯酚有毒，不能用于環(huán)境消毒。（ ）【答案解析答案解析】1.1.（1 1）。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不屬于羧酸，屬于酚。分析：苯酚俗名

7、石炭酸，有酸性，但不含羧基，不屬于羧酸，屬于酚。（2 2）。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸的通性，不能使酸堿指示劑變色。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸的通性，不能使酸堿指示劑變色。（3 3）。分析：苯酚中由于苯環(huán)和羥基的相互影響，使得苯環(huán)上的氫原子容易被取代；酚羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有一定的酸性。分析：苯酚中由于苯環(huán)和羥基的相互影響，使得苯環(huán)上的氫原子容易被取代；酚羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有一定的酸性。（4 4）。分析：盡管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作環(huán)境消毒劑，苯酚可以添加在肥皂中制藥皂。分析：盡管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作環(huán)境消毒劑，苯酚可以

8、添加在肥皂中制藥皂。2.2.苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是（ ）A.A.酒精洗滌 B.B.水洗C.C.氫氧化鈉溶液洗滌 D.D.溴水處理【解析解析】選選A A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮膚上時用酒精洗滌。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮膚上時用酒精洗滌。A A3.3.下列物質(zhì)中不屬于酚類的是（ ）A A4.4.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是（ ）A.A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50 50 形成濁液B.B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.C.苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中D.D.苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱D D【解析解析】選選D D。苯酚微溶于冷水，。苯酚微溶于冷水，6

9、5 65 以上與水互溶，故以上與水互溶，故A A正確。由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成正確。由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2 2，4 4，6-6-三硝基苯酚，三硝基苯酚，B B正確。苯酚與正確。苯酚與NaOHNaOH溶液反應(yīng)而易溶于溶液反應(yīng)而易溶于NaOHNaOH溶液中，溶液中，C C正確。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，正確。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D D錯。錯。5.5.苯酚和苯甲醇共同的化學(xué)性質(zhì)是（ ）A.A.酸性 B.B.與鈉反應(yīng)放出氫氣C.C.遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色 D.D

10、.與NaOHNaOH溶液反應(yīng)【解析解析】選選B B。苯甲醇分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，故。苯甲醇分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，故A A、C C、D D錯誤；二者均含有羥基，都能與錯誤；二者均含有羥基，都能與NaNa反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2 2。 B B6.6.在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ）A.A.苯酚和溴水 B.B.苯與溴水C.C.乙烯與溴水 D.D.乙苯與溴水【解析解析】選選A A。苯、乙苯分別與溴水混合，都出現(xiàn)分層現(xiàn)象，是有機溶劑萃取溴水中的溴；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。苯、乙苯分別與溴水混合，都出現(xiàn)分層現(xiàn)象，是有機溶劑萃取溴水中的溴；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 A A【變式訓(xùn)練】1.1.白藜蘆醇廣泛存

11、在于食物( (例如桑葚、花生，尤其是葡萄) )中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol 1 mol 該化合物起反應(yīng)的BrBr2 2和H H2 2的最大用量分別是（ ）A.1 molA.1 mol，1 mol B.3.5 mol1 mol B.3.5 mol，7 mol7 molC.3.5 molC.3.5 mol，6 mol D.6 mol6 mol D.6 mol，7 mol7 molD D【解析解析】選選D D。1 mol1 mol白藜蘆醇與白藜蘆醇與H H2 2加成需要加成需要7 mol H7 mol H2 2(2(2個苯環(huán)和個苯環(huán)和1 1個個 ) )，而與，而與BrBr2 2反應(yīng)時可能發(fā)

12、生加成反應(yīng)也可能發(fā)生取代反應(yīng)，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)時可能發(fā)生加成反應(yīng)也可能發(fā)生取代反應(yīng)，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)( (溴取代酚羥基鄰、對位上的氫溴取代酚羥基鄰、對位上的氫) )，共需，共需5 mol Br5 mol Br2 2，還要，還要1 mol Br1 mol Br2 2與與 發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。2.2.下列說法中，正確的是（ ）A.A.含有羥基的化合物一定屬于醇類B.B.代表醇類的官能團是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基C.C.酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類B B【解析解析】選選B B。含有羥基的化合物可能是醇類，也可能是酚類，。含有羥基的化合物可能是醇類，也可能是酚類，A A錯誤；代表醇類的官能團是羥基，但羥基應(yīng)連接在烴基錯誤；代表醇類的官能團是羥基，但羥基應(yīng)連接