考點02芳香烴【核心考點梳理】1．苯的結構苯分子具有平面正六邊形結構（1）6個碳原子與6個氫原子均在同一個平面上。（2）各個鍵角都是120°（3）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵【教學建議】關于苯的結構考查內容可能有以下幾點：（1）與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數，可以教導學生如果一個碳原子上連接了4個原子，則不能共平面；（2）判斷一個含有苯環的結構中有幾個雙鍵，注意苯環中是沒有雙鍵的；（3）怎么證明苯環中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨特的鍵而不是單雙鍵交替。2．苯的物理性質苯是無色帶有特殊氣味的液體，沸點80℃，熔點5.5℃，密度比水小，在660體積的水中只能溶解1體積的苯。【教學建議】主要考查內容就是萃取時出現的現象、多種有機試劑用一種化學試劑進行鑒別等3．苯的化學性質（1）苯的氧化反應：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時產生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+6H+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反應：①苯和液溴的取代反應。鐵作催化劑，產物中溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色（可加NaOH溶液，震蕩后用分液漏斗分離可除去），在瓶口出現白霧。②苯和HNO3的硝化反應：生成物硝基苯是一種無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55～60℃的水浴條件下進行反應，溫度過高，苯易揮發、硝酸易分解，同時苯和濃硫酸會發生副反應（磺化反應）③混合兩酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。④實驗中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是因為硝基苯中混有了硝酸分解產生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱，用水控制溫度，溫度計放在水中。（3）苯和H2的加成反應：-----苯不具有典型的雙鍵所應有的加成反應性質，與烯烴相比，苯不易發生加成反應，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發生加成反應（從此反應發現，苯的結構中在加成反應時可以看成有三個雙鍵）【教學建議】主要考查內容是實驗部分和苯發生反應的時候引入官能團的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學性質（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作為苯的同系物分子中必須含有苯環，（4）甲苯的化學性質：①側鏈被氧化：--------可以用來鑒別苯的同系物和苯（無α-H的側鏈，不能發生氧化反應）這表明苯環和側鏈的相互影響使苯的同系物的性質發生明顯的變化。應該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應，都是苯環上的烷基被氧化，這也是苯環對烷基影響的結果。【注意】無論側鏈多長，側鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后，也是生成苯甲酸。②鄰、對位上的氫容易被取代：-----由于側鏈對苯環的影響，使苯環上的鄰、對位上的氫易被取代。（當苯環上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示鹵素原子）等原子或原子團時，有利于新取代基進入它的鄰位和對位，當連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團時，有利于新取代基進入間位）三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體，不溶于水，平時比較穩定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下，就發生猛烈爆炸，所以它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。苯的側鏈碳原子上的氫原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反應，如果是在光照的情況下就會發生側鏈上的取代反應，如果是在鐵做催化劑的條件下就會發生苯環上的取代反應。③苯的同系物也能像苯那樣發生加成反應，但較困難。【必備知識基礎練】下列物質中，可被用于鑒別苯和甲苯的是。(

)A.水 B.溴水 C.酸性高錳酸鉀溶液 D.氫氧化鈉溶液下列有關苯的敘述中，錯誤的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.常溫常壓下，無色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水的小

C.在FeBr3催化作用下，苯與液溴反應生成溴苯和溴化氫鑒別苯及苯的同系物的方法或試劑是(

)A.液溴和鐵粉 B.濃溴水

C.酸化的KMnO4溶液 苯可發生如圖所示的變化，下列說法不正確的是(

)A.現象①：液體分層，下層紫紅色

B.現象②：火焰明亮，冒濃煙

C.硝基苯的密度比水大

D.間二溴苯只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構已知：(

異丙烯苯

)

H2一定條件(異丙苯)，下列說法正確的是(

)A.異丙烯苯的化學式為C9H12

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產物的一氯代物有6種

C.可用酸性KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯【關鍵能力提升練】對如圖兩種化合物的結構或性質描述錯誤的是(

)

A.均可發生取代、加成反應

B.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.分子中共平面的碳原子數相同

D.互為同分異構體，可用NaHCO已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，關于結構簡式如圖所示的烴，下列說法中不正確的是(

)

A.分子中處于同一直線上的碳原子有6個 B.分子中最多有14個碳原子處于同一平面

C.該烴苯環上的一氯代物共有4種 D.該烴能發生加成反應和氧化反應某有機物的結構簡式如圖，下列說法不正確的是(

)A.該有機物是芳香烴，其分子式為C13H14

B.分子中在一條直線上的原子有5個

C.分子中只含有2種官能團，1?mol該物質最多能和含3?mol?Br2的CCl已知B3N3H6與C6H6A.B3N3H6只能發生取代反應

B.B3N3H6含有6個σ鍵和3個π鍵【學科素養拔高練】有多種同分異構體，其中屬于酯類且含有苯環的結構有(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種苯環實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，下列均不可作為證據事實的一組是(

)

①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的對位二元取代物只有一種

③苯分子中碳碳鍵的長度(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成環己烷

⑥苯在FeBrA.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：

已知：①R1?CHO+R2?CH2?CHO→△OH(R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物；在相同條件下，D蒸氣相對于氫氣的密度為39。

(1)A的名稱是______，G中含氧官能團的名稱是______。

(2)②的反應類型是______，B和F的結構簡式分別為______、______。

(3)寫出一種能鑒別A和D的試劑：______；C有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的

有______種。

(4)寫出反應①的化學方程式：______。

(5)G按要求回答問題

(1)對系統命名_____________________

(2)2?苯基丁醇(寫出鍵線式結構)_________________________

(3)聚甲基丙烯酸甲酯(寫出結構簡式)_________________

(4)CH2=CHOC2H5分子中的共面原子數目最多為__________

(5)()分子中最多____原子共平面，習慣命名為_______寫出它與溴水發生1，4加成的反應方程式___________