第四章有機綜合題

第一部分三年高考題薈萃

2010年高考題

一、選擇題

（2010浙江卷）10.核黃素又稱為維生素B2,可促進發育和細胞再生，有利于

增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為：

有關核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為C17H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有N%生成

D.能發生酯化反應

試題分析：

本題是有機化學綜合題，包含分子式、官能團性質、反應類型等內容。A、

分子式的書寫可以采用數數或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個數，正

確。再看氫的個數：20。故A錯。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得

到碳酸，分解為CC>2。C、同樣加堿后有NE生成。D、因其有很多羥基，可以

發生酯化反應。

本題答案：A

教與學提示：

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說明有機化學的教學只要會數數

或明白鍵線式的含義即可。有機化學的學習還是要重視結構、性質、信息分析、

推斷與合成等重點知識。著重掌握有機物官能團與性質的相互關系，官能團的性

質之間的相互影響等問題。掌握：性質、結構、分類、命名、同分異構、同系物、

反應類型、反應條件、實驗過程等基礎知識。

（2010上海卷）3.下列有機物命名正確的是

CH3

H3C-C-C1

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CHj—CH2—CH-OH

C.CH32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH72-甲基-3-丁快

答案：B

解析：此題考查了有機物的命名知識。有機物命名時一，應遵循數值和最小原

則，故應命名為：1,2,4-三甲苯，A錯；有機物命名時，編號的只有C原

子，故應命名為：1-甲基-1-丙醇，C錯；快類物質命名時，應從離三鍵近的-

端編號，故應命名為：3-甲基-1-丁煥，D錯。

知識歸納：判斷有機物的命名是否正確或對有機物進行命名，其核心是準確

理解命名規范：①是命名要符合“一長、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長,

編號起點離支鏈最近，支鏈數目要多，支鏈位置號碼之和最小；②有機物的名稱

書寫要規范③對于結構中含有苯環的，命名時可以依次編號命名，也可以根據其

相對位置,用“鄰”、“間”、“對”進行命名。

（2010上海卷）10.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C,苯、甲苯、環己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學實驗中的物質的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，

乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可

以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃澳水，苯不和澳水反應、苯酚和濃濃

水生成白色沉淀、己烯和溟水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環

己烷三者性質相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，

甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱

時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D。

知識歸納：進行物質的檢驗時，要依據物質的特殊性質和特征反應，選擇適

當的試劑和方法，準確觀察反應中的明顯現象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶

解、氣體的產生和氣味、火焰的顏色等，進行判斷、推理。

（2010重慶卷）11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的解熱

鎮痛抗炎藥，其合成反應式（反應條件略去）如下：

下列敘述簿送的是

A.FeCb溶液可區別阿司匹林和撲熱息痛

B.1mol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.C6H7NO是撲熱息痛發生類似脂水解反應的產物

11.答案B

【解析】本題考查有機物的結構與性質。A項，撲熱息痛含有酚煌基，而阿司匹

林沒有，而酚烽基可以與FeC4可發生顯色反應，正確。B項，阿司匹林中酯水

解生成的酚還要繼續與MzOH反應，故Imol阿司匹林可消耗3moiNaOH,錯誤。

C項，貝諾酯中有兩個酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲

H0T/NH

熱息痛的水解產物之一為：—「2，，其化學式為C6H?NO,正確。

（2010江蘇卷）9.阿魏酸在食品、醫藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸

的反應可表示為

杳蘭索丙二酸阿救放

下列說法正確的是

A.可用酸性KMnC\溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2cO3、NaOH溶液反應

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發生取代、加成、消去反應

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環境的氫，且能發生銀鏡

反應的酚類化合物共有2種

【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項，能使酸性高錦酸鉀溶液

褪色的不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與

"aOH和"81反應；C項，它們都不能進行消去反應；D項，根據條件，其同

分異構體為1HM和Y＞一綜上分析可知，本題選BD項。

（2010四川理綜卷）11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結構

如圖所示：

下列敘述正確的是時0人，

A..M的相對分子質量是180

B.lmolM最多能與2moi發生反應

C.M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9HAN4

口.10101乂與足量岫”。。3反應能生成20101CO2

答案：C

解析：本題考查有機物的性質：A項M的分子式為：C9O4H6其相對分子質量是

178,B項1molM最多能與3moiB2發生反應，除了酚羥基臨位可以發生取代,

還有碳碳雙鍵可以發生加成。C項除了酚羥基可以消耗2mzNaOH，酯基水解

也消耗ImolNaO"，水解乂生成Imol酚羥基還要消耗ImolNaOH所以共計消

耗4molNaOH.D項酚與碳酸氫鈉不反應。所以此題選擇C

二、非選擇題

（2010全國卷1）30.（15分）有機化合物A?H的轉換關系如下所示:

請回答下列問題：

（1）鏈烽A有南鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65-75之間，1mol

A完全燃燒消耗7moi氧氣，則A的結構簡式是,名稱是；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H2反應生成E。由E轉化為

F的化學方程式是；

（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式

是;

（4）①的反應類型是；③的反應類型

是;

（5）鏈煌B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氨化

產物為正戊為烷，寫出B所有可能的結構簡式

（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異

構，則C的結構簡式為o

【解析】（1）由H判斷G中有5個碳，進而A中5個C,再看A能與H2

加成,能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2,又據Almol燃燒,消耗7moi。2,

故A分子式為：C5H&再據題意A中只有一個官能團，且含有支鏈，可以確定A

的結構簡式如下：（CH3）2CHC=CH,命名：3-甲基-1-丁煥（丁煌的命名超綱）;

（2）（CH3）2CHC=CH與等物質的量的比完全加成后得到E：（CH3）

2CHCH=CH2,E再與Br2加成的反應就很好寫了，見答案（2）；

（3）二元醇和二元酸發生酯化反應，注意生成的水不能掉了！反應條件用

濃硫酸

一△―*應該也可以，或者用J，so,（濃）、應該也可以，見答案

（4）反應類型略―

（5）難度增大，考查了共朝二烯煌的共面問題，超綱！注意有的同學寫

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個條件的，球棍模型為：

CH3cH=CH-CH=CH2（存在順反異構）是共初二烯燒，中間單

鍵不能旋轉可以滿足；CH3cH2OCCH3可以滿足，三鍵周圍的四個碳原子是在

同一條直線的，那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，因為

（因為：-條直線和直線外一點確定一個平面）

（6）難度更大，超出一?般考生的想象范圍，其實在早兒年的全國化學競賽

試題里已經考過，要抓住不飽和度為2,,一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種,

同樣兩個雙鍵也不能滿足，一個環，一個雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個環，

5個碳只能是兩個環共一個碳了！

【答案】

(1)(CHihCHC=CH3-甲墓-I-丁塊

(2)iCHj>?CHCH=CHi+Br2(CHvhCHCHCHiB-

CH(CHh

OH003

IQit"Qo+2%。

(CH3hCHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH

（4）加成反應（或還原反應）取代反應

<5）CHCH=CHCH?=CH2（或寫它的順、反異構體）CHJCH2C=CCH3

【命題意圖】考查有機物的轉化關系，結構一官能團一性質，這條主線一直

是高考的主干題型，今年的題目試圖煌和煌的衍生物連續起來考查官能團的轉化

關系，涉及到具體的知識點有：通過計算確定分子式和結構簡式，并對其命名；

三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代燃的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書

寫，反應類型的書寫，同分異構體的判斷與書寫。

【點評】繼續延續2009年的題型，將煌和煌的衍生物聯系起來考查，考了

多年未考的塊煌結構簡式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代煌的命名一

樣），（1）?（4）一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯煌的書寫，并

旦要寫共面的共匏二烯燒，這實在是能力要求太高，超出教學大綱的要求了，說

明命題人不熟悉高中化學課本，這給以后的教學帶來誤導，給學生增加負擔！（6）

書寫同分異構體要求更是離譜，明顯這是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原

題，根本不是高考要求！這里的區分度“很好”，對于參加過化學競賽輔導的學生

很容易做出，而對于其他未參加輔導的同學就顯得很不公平了！難道命題人到了

江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構體的書寫是該加強，但

是不能太離譜！不能將高考與競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很

大，大綱各不相同！

（2010天津卷）8.（18分）

I.已知：R—CH=CH-O—R，H./H，＞R-CH2CHO+RfOH

（煌基烯基酸）

煌基烯基酸A的相對分子質量（Mr）為176,分子中碳氫原子數目比為3：4。

與A相關的反應如下：

L叵］的.\回跡好」,叵］

A.Hp/H*（M-60）

MT76」叵］（HjC-Q-CHJCHO）

請回答下列問題：

⑴A的分子式為-

（2）B的名稱是；A的結構簡式為

⑶寫出C-D反應的化學方程式

（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式:

①屬于芳香醛；

②苯環上有兩種不同環境的氫原子。

II.由E轉化為對甲基苯乙快（為cT^Hc三CH）的一條路線如下:

□

S)

⑸寫出G的結構簡式:

(6)寫出①?④步反應所加試劑、反應條件和①?③步反應類型:

序號所加試劑及反應條件反應類型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對分子質量為60可知，B為正丙醇；由B、

E結合題給信息，逆推可知A的結構簡式為：

HJC-^-CH=CHOCH2CH^H>

(3)C-D發生的是銀鏡反應，反應方程式為：

CH3CH2CHO+2Ag(NHJ20H—^CH3cH?COONH&+2AgJ+3NH3+H.O

(4)符合苯環上有兩種不同環境H原子的結構對稱程度應較高，有：

_/CH1

Q^CHOCHJCHI-^-CHO

11工1o

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質，般應采取鹵代煌的消去反應，故第①步是醛

加成為醇，第②步是醇消去成烯煌，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代煌的消

去。

答案：

⑴Cl2H16。

Tkhrp*H,CHCVcJi-CIlOCH<H-CIh

(2)正丙醇或1一丙醇飛，

(3)CHiCH2CHO+2Ag(NHi)2OH—^CHiCH2COONH4+2Ag^+3NH3+H2O

,CH,

CrCHOCH、CHO>~CHO(寫出其中兩種:

HJC<2)-CH=CH>

(5)

序號所加試劑及反應條件反映類型

①H2，催化劑（或Ni,Pt,Pd）,還原（或加成）

反應

濃H2sO4,消去反應

③加成反應

Br2（或）Cl2

④

NaOH,C2H5OH,

命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結

構簡式的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機

合成，和有機信息的理解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問

題的能力。

（2010廣東理綜卷）30.（16分）固定和利用CO?能有效地利用資源，并減少空

氣中的溫室氣體。co2與化合物I反應生成化合物n,與化合物m反應生成化合

物IV,如反應①和②所示（其他試劑、產物及反應條件均省略）。

（1）化合物I的分子式為.1mol該物質完全燃燒需消耗mol020

⑵由1斯"助通過消去反應制備I的化學方程式為（注明反應條件）。

（3）n與過量C2H50H在酸催化下發生酯化反應，生成的有機物的結構簡式為

（4）在一定條件下，化合物V能與C02發生類似反應②的反應，生成兩種化合物

（互為同分

異構體），請寫出其中任意一種化合物的結構簡式：。

⑸與C02類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、1'"和H2

三者發生反應(苯環不參與反應)，生成化合物VI和皿，其分子式均為

C9H8。，且都能發生銀鏡反應.下列關于VI和VII的說法正確的有

(雙選，填字母)。

A.都屬于芳香煌衍生物B.都能使濱的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應放出H2D.1molVI或VII最多能與4m01H2發生加成反應

解析：(1)I的分子式為C8H8,耗氧為(8+8/4)mol=10mol。

(2)根據鹵代煌在NaOH、醇溶液作用下可發生消去反應，可寫出方程式為:

Q^CH=CH2

(如NaOH嚕3cH20HA

+HBr

COOCSH；

(3)根據酯化反應原理，可知生成的酯的結構為

(4)反應②可以理解為加成反應，0=C=0斷開一個碳氧鍵，

有機物也斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物V的兩種產物

為。

CH分子貳為6Hq，比C；H；。少CH：O,再結合都能發生銀鑲反應，可知VI和皿硒新式為?

故A3正確：1思gM或VII最多能與5in。：H；發生加成反應，故

Dil；沒有羥基，故不能和Na反應，CU

答算

(1)C3H310

人

￡H=CH:

小加

、0：“3女■叫Q+HBr

(：()()C2Hs

CII-CIIJ-COOC2HJ

()()

IIII

Ml()<)\n

\/

CII-CII：

?任寫一種

（2010山東卷）33.（8分）【化學——有機化學基礎】

利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖:

C(CH,OCH,)

H,

CO,

COOH

根據上述信息回答:

（1）D不與NaHCOs溶液反應，I）中官能團的名稱是一,BfC的反應類型是

（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式

（3）A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產

「丁、0和|pTAo

,鑒別i和J的試劑為一

HOOCH1cl

（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料,K可由制得,

寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式

解析：由Bf知，B為CH3OH,發生取代反應生成酸C；則。為"C”。（官能團

是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（NHJCC，再與H+反應生?成。。2，由y結合信息

逆推可知H為I，因為第一步加入的是NaOH溶液，故EfF是酚鈉生成酚,

EfG是殘酸鈉生成浚酸，Gf”是硝化反應，故A的結構簡式為:,由

E得I和J結構分別是:

HOOC<y^Q要,卜:成聚合物,

另一種是酚,故可氯化鐵或溪水的鑒別,必須兩個官能

團都發生反應，應發生縮聚反應,故高聚物為L3

答案：(1)醛基取代反應

j-COON.

L.KOH+HJ。

(2)0M

(3)FeCg或濱水

(4)

(2010安徽卷)26.(17分)

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可.由下列路線合成:

0

CH,NOpc/QioNHCCH3CHXH,

-1r-^5.『向維研t.K心量CHQH_宿_C/Qi.CH.CH.CQ八/"”

、,?化的一發破僭'一■KW.K.~?、「"僵化力

CH，COOCH,COOCH,?6bcH,

兒DEF

(1)AfB的反應類型是,DfE的反應類型是,EfF

的反應類型是o

(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體(寫結構式)。

①含有苯環②含有酯基③能與新制Cu(OH)2反應

(3)C中含有的它能團名稱是o已知固體C在加熱條件下可深于

甲醇，下列CfD的有關說法正確的是o

a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶

液變黑

c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學式為C2H2NO4

（4）E的同分異構苯丙氨酸經合反應形成的高聚物是（寫結構簡式）。

0Q

（5）已知民*N”%；在一定條件下可水解為凡I

C-OII和R；叫，F在強

酸和長時間加熱條件下發生水解反應的化學方程式

是,

答案:取代

HCOOCHqO

(2)鄰間對三種

(3)硝基竣基acd

泮211

(4)

0

NHCCHjCHjCH,0

gCH,2HO口+叫OH

+2H,+HOCCH3CH2CH)

T

(5)^0。乙也CDfJH

解析：根據前后關系推出BC結構簡式即nJ

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

分子式G6H14。2

能使Br2/CCl4退色

H==CH—CHO部分性質

能在稀H2sO,中水解

（甲）（乙）（丙）

（1）甲中含氧官能團的名稱為0

（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

m—定條件CHCH2cH20HO/Cu—定條件

甲—「一kJ&-2^Y一乙

其中反應I的反應類型為,反應n的化學方程式為

（注明反應條件）。

⑶已知：

i.。31.濃NaOH

RCH=CHR,-.................>RCH0+R'CH0；2HCH0?>HCOOH+CH,OH

U.Zn/H20ii.H*

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）:

i.濃NaOH縮聚反應

aE(.lfr=76)

i.O：itir

ii.Zn/H.O,、一八

4>B-------------?C~y

濃H,SO...

——t~~+內f

i.新制Cu(OH)；懸濁液/△rI△

ii.H-?一

①下列物質不能與C反應的是（選填序號）

a.金屬鈉b.HBrc.Na2cO3溶液d.乙酸

②寫出F的結構簡式o

③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡

式O

a.苯環上連接著三種不同官能團b.能發生銀鏡反應

c.能與Brz/CC"發生加成反應乙遇玲。3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為o

【解析】答案：

脛基（2）加成反應CHCH.CHO?NuOHCH=CH-CH()?NaCI+?,0

⑶①C

0H

③（二，一CH-CH,（或其它合理若案）

④-CH=CH—C—0—CH,-

CHO

（1）很明顯甲中含氧官能團的名稱為羥基OH；

（2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發生加成反應;

C1

—CHCH2cH20H\-CHCH,CHO

催化氧化生成Y為、一/；Y在強

氧化鈉的醇溶液中發生消去反應。

CH2——OH

（1）①C的結構簡式為,不能與碳酸鈉反應

o

②F通過E縮聚反應生成七°—CH2-Crn

③D能發生銀鏡反應，含有醛基，能與B5/CC%發生加成反應，說明含有不飽和

雙鍵；遇FeCh溶液顯示特征顏色，屬于酚。綜合一下可以寫出D的結構簡式

0H

③（二一CH-CH1（或其它合理答案）

CHO

④丙是C和D通過酯化反應得到的產物，有上面得出C和D的結構簡式，可以得

到丙的式子

（C—O—CH,-

（2010福建卷）28.（14分）最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的

活性化合物，其結構如下:

oH

AB

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能有重要作用。

為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經元素分析

及相對分子質量測定，確定C的分子式為C7H6。3,C遇FeCh水溶液顯紫色，

與NaHCO3溶液反應有C02產生。

請回答下列問題：

（1）化合物B能發生下列哪些類型的反應o

A.取代反應B.加成反應C.縮聚反應D.氧化反

應

（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式。

（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C8H6。2,分子內含有五元環）;

已知：RCOOH-----?RCH.RCOOH

①確認化合物C的結構簡式為遴"去

②FfG反應的化學方程式為。

③化合物E有多種同分異構體，力核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構

體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三

種的結構簡式o

試題解析：

題給信息：1、A-B+C,根據A與B的結構的區別，此反應為酯的水解反

應，A含羥基則C含竣基。2、C的分子式為C7H6。3，缺氫分析（16-6）/2=5,

結構中含有不環和竣基。3、C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應有

CO2產生。根據2、3可以判斷C的結構中韓苯環、酚羥基、竣基。

各小題分析：（I）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以

只有縮聚反應不能發生。答案：A\愷（OH/OH”。丫、

1

（2）C所有可能的結構簡式為XLICOOHQQOH

OH

笛

COOH

教與學提示:

仃機合成推斷是近兒年必考的題型。進行缺氫的定量分析可以準確判斷分子結構

中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對有機物官能團的性質非常

熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當時機選擇使用題給信息。此種題型對于

學生熟練和深入掌握有機化學基礎知識有重要意義。在教學中要進行較長時間，

較多題型的專項訓練。比如官能團改變的、碳鏈加長或縮短的、成環的或開環的

等等。

（2010上海卷）29.粘合劑M的合成路線如下圖所示:

G)'KMnO4/H；0O

CH2=CHCH2OH-硬網@回］II

④C-NHCOOCH

一定條件23

CH2-CH-CH2-CH^

一定條件.回一粘合劑

函?㈤ICH2=CH-CNM

完成下列填空：

1）寫出A和B的結構簡式。

2）寫出反應類型。反應⑥反應⑦

3）寫出反應條件。反應②反應⑤

4）反應③和⑤的目的是-

5）C的具有相同官能團的同分異構體共有種。

6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。

答案：1）A：CILCH=CH2；B：CH2=CHCH?C1（CH2=CHCH2Br）；2）反應⑥：酯化

反應；反應⑦：加聚反應;3）反應②：NaOH/時,加熱；反應⑤NaOH/C2H2H,

p

加熱；4）保護碳碳雙鍵；5）4種；6）CH產C屋-岫+NaOH-—CH尸CHCOONa+N%

解析：此題考查了有機合成知識。1)根據合成路線圖，A為C3H6和后續反應,

其為丙烯；A轉化為B后，B可以繼續生成CH2=CHCHQH,說明B是鹵代煌：2)

根據路線圖中的變化，可知反應⑥是酯化反應；反應⑦是加聚反應；3)反應②

是鹵代燒水解，其反應條件為：NaOH/HO加熱；反應⑤的條件是：NaOH/C此0H,

加熱；4)反應過程中③和⑤的目的是保護碳碳雙鍵；5)C是CH2KH-COOCH3,其

含有相同官能團的同分異構體有4種；6)D在堿性條件下水解得到：

CH=CfrC-NH+NaOHCH尸CHCOONa+NH

223o

技巧點撥：解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種

官能團，然后結合所學知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉換、保護

或消去的方法，找出合成該有機物的關鍵和題眼。

①順推法：研究原料分子的性質，找出合成所需的直接或間接的中間產物，

逐步推向待合成的有機化合物。

②逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結構特點，找出合成所需的

直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路。

③綜合法:既從原料分子進行正推，也從hl標分子進行逆推法，同時通過中

間產物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。

(2010江蘇卷)19.(14分)阿立哌哇(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化

合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

CD

々血zK,CO,癡CO,

DB

線路二：C-瓦西?''

(1)E的結構簡式為o

(2)由C、D生成化合物F的反應類型是

（3）合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式

為O

（4）H屬于a-氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCg溶液發

生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結

構簡式：。

RYHO-網》R一部COOHO<TC?

（5）已知：2）%。*，寫出由C制備化合物°"。的合成

路

線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

濃硫酸Br,

CH3cH20HAH2C=CH2—JH29rH2

IAVVz

BrBr

（2）取代反應

（幾食理答案均可）

【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題，本題主要考察的是結構簡式、同分

異構體的書寫、有機反應類型和根據條件進行有機合成，同時也要關注重要官能

團的性質。

（1）比較容易，就是羥基上的B和Br進行取代，可知其結構為

（2）同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H

的取代反應

（3）通過對其相對分質量的分析可知，出來發生取代反應外，又發生了消去反

應，故其結構為r?。；

（4）綜上分析可知，在H分子結構中，有苯環、氨基、竣基、羥基，由此不難

/=\/「yCOOH

?O-4/-C-COOHII\'

得出其分子結構為和HO人/2.

（5）關注官能團種類的改變，搞清反應機理。

【備考提示】解答有機推斷題時，我們應首先認真審題，分析題意，分離出已知

條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，

結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，?般可采取的方法有:

順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論）、

逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論）、

多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。

（2010四川理綜卷）28.（13）已知：

QOH

-C三CH+-C-H-C=^C—H

I

VOli

--<?XH

-CH。+-C-CHO----------?-CH-C-CHO

II

以乙快為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E（轉化過程中的反應條件

及部分產物已略去）。

其中，A,B,C,D分別代表一種有機物，B的化學式為C4H10O2,分子中無甲基。

請回答下列問題：

（1）A生成B的化學反應類型是

（2）寫出生成A的化學反應方程式

（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產物。寫出2種相對分子質量比

A小的有機產物的結構簡式：、。

（4）寫出C生成D的化學反應方程式:

（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯有種，寫出其中一種同分

異構體的結構簡式:

答案：（1）加成反應（還原反應）

--宏務"件

「）H-C三C-H+2HCHO----二HOCH2c=CCH2OH

CH2-CH2

II

CH2CH2

（3）CH2=CH-CH2CH2OH.CH2=CH-CH=CH2.'c/

解析：本題考查學生接受信息的能力，根據題目提供的新信息結合已有的知識進

行綜合處理。

A到B結合B的分子式C4H10O2,可知由乙跳和甲醛反應有2moi甲醛參與反應。

A到B是與氫氣反應屬于加成或者還原反應。根據B的分子式可知A與2moi

氫氣加成。B到C是進一步氧化為醛，兩端的羥基全部被氧化為醛基。（3）問考

查了醇的消去，有三種消去方式。任寫兩種即可。（4）要想作對這一問需要仔細

觀察題目給的信息第二個反應機理。（5）考查官能團位置異構，即酯基異構。

2009年高考題

一、選擇題

1.（09山東卷12）下列關于有機物的說法錯誤的是（）

A.CC14可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2c溶液鑒別

D.苯不能使KMnCU溶液褪色，因此苯不能發生氧化反應

答案D

解析CCL,可由CH4和氯氣光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正確；

石油和天然氣的主要成分都是煌，B正確；

向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和Na2c。3溶液分別現象為：互溶；有氣泡產生；溶液

分層，可以鑒別，C正確；

苯雖不能使KMnCU溶液褪色，但可以燃燒，能發生氧化反應，D錯誤。

2.（09浙江卷11）一種從植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”，其

結構為：

，有關該化合物的下列說法不走硬的是（）

A.分子式為冊3“20。

B.該化合物可發生聚合反應

C.Imol該化合物完全燃燒消耗19mo1。2

D.與澳的CC%溶液反應生成的產物經水解、稀硝酸化后可用AgNQ溶液檢驗

答案C

解析根據鍵線式，由碳四價補全H原子數，即可寫出化學式，正確；

A項，由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發生加聚反應，正確；

C項，13個碳應消耗13個。2,20個H消耗5個。2，共為13+5-0.5=17.5,故錯；D項，碳

碳雙鍵可以與Bn發生加成發生，然后水解酸化，即可得BrZ再用AgNCh可以檢臉，正確。

3.（09廣東理科基礎30）三聚鼠胺（結構式如圖所示）是一種重要的HNN、

化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領域。一些2

不法分子卻往牛奶中加入三聚氟胺，以提高奶制品的含氮量。下列

說法正確的是（）

NH2

A.三聚鼠胺是一種蛋白質

B.三聚鼠胺是高分子化合物

C.三聚鼠胺分子中含有碳碳雙鍵

D.三聚鼠胺的分子式為C3H6N6

答案D

解析三聚氨胺中的含氮量較高，是冒充的蛋白質，其實屬于蛋白質，A項錯；由鍵線式可

以寫出化學式，D項正確。其相對分子質量很小，故不屬于高分子化合物，B項錯；分子

中只含有碳氮雙鍵，C項錯.

4.（09福建卷8）設NA為阿伏伽德羅常數，下列敘述正確的是（）

1

A.24g鎂的原子量最外層電子數為NAB.ILO.lmol?L-乙酸溶液中丁數為0.1NA

C.Imol甲烷分子所含質子數為10NAD.標準狀況下，22.4L乙醇的分子數為NA

答案C

解析A項，鎂的最外層電子數為2,故錯；

B項，乙酸為弱電解質，部分電離，故H*小于0.1NA,錯；

C項，CH4的質子數為10，正確；

D項，乙醇標狀下不是氣體，錯。

5.（09福建卷12）某探究小組利川內酮的澳代反應：

up1

（CH.COCH3+Br2—?CHyCOCH2Br+HBr

來研究反應物濃度與反應速率的關系。反應速率貝8々）通過測定溟的顏色消失所需的時間

來確定。在一定溫度下，獲得如下實驗數據:

實驗tc.始法度c/mol?L"澧黑色消失

序號CBJCOCH,na,Br、所需時■間”I

①aso0.200.0010謝

0.200.0010IAS

③0.800.40D.G01O145

0800.200.00205f(U

分析實驗數據所得出的結論不正確的是（)

A.增大c（C%C0C%），v（8外增大B.實驗②和③的丫（8弓）相等

C.增大c（"C7）,增大D.增大C（B，3）,丫（8々）增大

答案D

解析從表中數據看，①④中CH3coe%,HC1的濃度