高二易錯題

1.（2021?浙江杭州市實驗學校月考）下列各項中的有機物，同分異構(gòu)體數(shù)目

相同的是（）

A.分子式都為C8HIOO的芳香醇和酚

B,甲苯的一氯取代物與分子式為C4HioO的醇

C.分子式為C4H8的炫與丙烷的二氯取代物

D.分子式為C5H12的炫與分子式為C2H4。2且能發(fā)生銀鏡反應的有機物

【答案】B

【解析】A項，分子式都為CsHioO的芳香醇和酚都含有苯環(huán)，飽和炫基和

羥基，當取代基是一個時：有-CH2cH2OH、-CH（OH）CH3兩種同分異構(gòu)體，都是

醇；當取代基是兩個時：若是-CH2OH、?CH3,根據(jù)鄰間對位置異構(gòu)可知有三種同

分異構(gòu)體，且都是醇；所以醇一共有5種；若是-CH2cH3、-OH,根據(jù)鄰間對位

置異構(gòu)可知有三種同分異構(gòu)體，且都是酚；當取代基是三個時：?CH3、?CH3、

-OH,若是2個甲基處于鄰位時，-OH有兩種位置，有兩種同分異構(gòu)體，2個甲

基處于間位時，-OH有3種位置，有3種同分異構(gòu)體，2個甲基處于對位時，QH

有1種位置，有1種同分異構(gòu)體，都屬于酚類，所以酚類一共有9種，醇和酚數(shù)

目不同，故A不符合題意；B項，甲苯的一氯代物共有4種，包括苯環(huán)上和甲基

上的，分子式為C4H10O的醇可以看作羥基取代丁烷上的一個氫原子，醇的數(shù)目

即為丁基的數(shù)目，有四種，可以同分異構(gòu)體的數(shù)目相同，故B符合題意；（：項，

分子式為C4H8的姓可以是烯燃有3種（1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯），可以是環(huán)

烷姓有2種，共5種；采用定位法確定丙烷的二氯代物種數(shù)是4種（1,1-二氯丙烷、

1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷），同分異構(gòu)體數(shù)目不同，故C不符合

題意；D項，分子式為C5H12的嫌屬于烷煌，有3種同分異構(gòu)體（正戊烷、異戊烷、

新戊烷），分子式為C2H4O2且能發(fā)生銀鏡反應的有機物可以是HOOhCHO,還可

以是HCOOCH3，有2種，所以同分異構(gòu)體數(shù)目不一樣，故D不符合題意；故選

Bo

2.（2021?沙坪壩區(qū)重慶八中月考）有機物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和

水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為64.86%,氫元素的質(zhì)量

分數(shù)為13.51%,它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基。

下列關于有機物X的說法正確的是（）

A.分子式為C3H8。

B.X發(fā)生催化氧化反應，產(chǎn)物中官能團名稱是能基

C.與X含有相同官能團的同分異構(gòu)體有3種

D.X發(fā)生消去反應生成兩種結(jié)構(gòu)的烯燃

【答案】C

【解析】由題意可知，有機物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分數(shù)之和小于100%,

完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，則有機物中含有氧元素，氧元素的質(zhì)量分數(shù)為

（1—64.86%—13.51%）=21.63%,有機物中碳、氫、氧的個數(shù)比為

64.84%10013.51%10021.63%100

----"----=------；-----：----------=4:10:1,有機物的實驗式為C4HIOO,由

碳原子和氫原子的個數(shù)比可知，有機物實驗式就是分子式，由核磁共振氫譜有5

組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基可知，該有機物為1—丁醇。A項，由分析

可知，有機物的分子式為QHioO，故A錯誤；B項，1—丁醇發(fā)生催化氧化反應

生成丁醛，丁醛的官能團為醛基，故B錯誤；C項，與1—丁醇含有相同官能團

的同分異構(gòu)體有2—丁醇、2—甲基一1—丙醇、2—甲基一2—丙醇，共3種，故

C正確；D項，一定條件下，1—丁醇發(fā)生消去反應只能生成1—丁烯，故D錯

誤；故選Co

3.（2021.江蘇蘇州期末）根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是（）

選項實驗操作和現(xiàn)象結(jié)論

將乙醇和濃H2s04混合加熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4乙醇發(fā)生消去反應

A

溶液，溶液褪色生成乙烯

在3mL5%的CuSO溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振

B4乙醛已經(jīng)完全變質(zhì)

蕩后加入0.5mL的乙醛溶液并加熱，未產(chǎn)生磚紅色沉淀

向雞蛋清溶液中加入飽和（NH4）2SO4溶液，出現(xiàn)白色沉淀，

C蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析

向沉淀中加入適量蒸儲水，沉淀溶解

向淀粉溶液中加適量20%的H2s04溶液，加熱，冷卻后加

D淀粉未水解

NaOH溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液變藍

【答案】C

【解析】A項，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不確定乙醇是否發(fā)生消

去反應生成乙烯，A錯誤；B項，加入的NaOH量不足，本身不能與葡萄糖發(fā)生

反應生成磚紅色沉淀，因此不能判斷乙醛是否變質(zhì)，B錯誤；C項，向蛋白質(zhì)溶液

中加鏤鹽會降低蛋白質(zhì)溶解度，使蛋白質(zhì)析出，此過程為蛋白質(zhì)的鹽析，為可逆過

程，加水析出的蛋白質(zhì)可再溶解，C正確；D項，加少量碘水，溶液變藍，說明

溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，D錯誤；故選C。

4.（2021屆?安徽高三月考）拉坦前列素的結(jié)構(gòu)如圖所示，它具有良好降眼壓

效果。有關該化合物，下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為C26HHB.Imol該有機物最多能消耗4molNaOH

C.能發(fā)生水解反應、加成反應D.分子中不可能所有碳原子共平面

【答案】B

【解析】A項，根據(jù)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C26H10O5,A正確;

B項，拉坦前列素分子中含有I個酯基,Imol該有機物最多能消耗ImolNaOH,B

錯誤；C項，拉坦前列素分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生加成反應，C正確；D項，拉坦前列素分子中含有亞甲基，根據(jù)甲烷分子

為正四面體結(jié)構(gòu)可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D正確；故選B。

5.（2021?河北高三一模）《新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第七版）》中指

出，氯嘍類藥物可用于治療新冠肺炎。氯嘍和羥基氯哇的結(jié)構(gòu)分別如圖1和圖2

所示，對這兩種化合物性質(zhì)描述錯誤的是（）

圖］圖2

A.均可以與鹽酸反應形成離子化合物一

B.分別取兩種化合物，加入NaOH溶液并加熱，加入AgNCh溶液，均有

白色沉淀產(chǎn)生，則證明兩化合物中均含有氯原子

C.與足量的Hz發(fā)生加成反應后，分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變

D.羥基氯嗟比氯嗤的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快

【答案】B

【解析】A項，這兩種化合物分子中均有多個N原子，類比氨氣和氨基酸

的化學性質(zhì)可知，其均可與H+結(jié)合，故均可以與鹽酸反應形成離子化合物，故A

正確；B項，驗證鹵素原子時先加堿、加熱水解后，首先加硝酸酸化后再加硝酸銀

溶液，直接加硝酸銀會與氫氧化鈉反應產(chǎn)生沉淀，干擾鹵素的檢驗，故B錯誤；C

項，這兩種化合物均有1個手性碳原子，其分別與足量的H2發(fā)生加成反應后，

均增加4個手性碳原子，故其分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變，故C正確；D

項，羥基氯噗分子中有羥基，羥基為親水基，羥基可以水分子間形成氫鍵，故其比

氯嗟的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快，故D正確；故選B。

6.（2021?河北石家莊市石家莊二中高三月考）三蝶烯是最初的“分子馬達的”

關鍵組件，它的某衍生物X可用于制備吸附材料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，3個苯環(huán)在

空間上互為120。夾角.下列有關X的說法正確的是（）

A.分子式為C22Hl6。4

B,苯環(huán)上的一氯代物有4種

C.分子中最多可能有20個原子位于同一平面上

D.lmolX可以和過量的碳酸氫鈉反應生成ImolCCh

【答案】C

【解析】A項，三蝶烯的衍生物X中含有三個苯環(huán)，除苯環(huán)外還有4個碳

原子，共含有22個C原子，每個苯環(huán)上有四個氫原子，竣基上有兩個氫原子，

H原子數(shù)為43214,兩個峻基共含有4個氧原子，所以分子式為CzzHiQ,

A項錯誤；B項，三蝶烯的衍生物X呈對稱結(jié)構(gòu)，每個苯環(huán)上共有兩種環(huán)境的氫

,所以苯環(huán)上的一氯代物有2種，B項錯誤；C項，三個苯環(huán)夾角120度，不可

能共面，任選一苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子及H原子、?COOH中的4個原子及2個

季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有1024220,C項E

確；D項，三蝶烯的衍生物X中含有兩個竣基，所以1molX可以和2moi碳酸氫鈉

反應生成2moice>2,D項錯誤。故選Co

7.（2021.四川成都市高三一模）有機物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N

可由M合成：下列相關說法正確的是（

M

A.M中所有碳原子可能共面B.N可以與鈉反應生成H2

C.M生成N的反應為取代反應D.M、N的一氯代物數(shù)目相同

【答案】B

數(shù)字所標注的C均為烷燃的碳，空

間結(jié)構(gòu)為四面體形，特別是3號位置的C,與另外四個C形成四面體，因此所有

C原子不可能共平面，A錯誤；B項，N物質(zhì)中有羥基（-OH）,可以與活潑金屬

Na反應生成H2,B正確；C項，M生成N的過程中，M的一個粉基變?yōu)榱u基,

屬于加成反應，C錯誤；口項，乂有6種不同化學環(huán)境的HJ

因此一氯代物有6種，

Cl一般不能取代羥基上的H,因此一氯代物有7種，兩者的一氯代物數(shù)目不同，

D錯誤；故選B。

8.（2018?江蘇省東臺中學高三月考）CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很

好的療效，制備CyrneineA可用香芹酮經(jīng)過多步反應合成：下列說法正確的是

（）

pHO.OH

\CHO

香芹酮CymeineA

A.香芹酮的化學式為C9Hl2。

B.香芹酮分子中不含有手性碳原子

C.CymeineA可以發(fā)生加成反應、消去反應和氧化反應，且具有酸性

D,香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，節(jié)點為碳原子，每個碳原子形成4個共

價鍵，不足鍵由氫原子補齊，香芹酮化學式為CIOHMO，故A錯誤；B項，手性

碳原子是指將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，常以*標記手

性碳原子，如圖所示,香芹酮分子中含有手性碳原子，故B錯誤；C

項，CymeineA分子中含有醇羥基、碳碳雙鍵、醛基，因此可以發(fā)生加成反應、

氧化反應、酯化反應、消去反應等，但分子中沒有酚羥基或竣基，不具有酸性,

故C錯誤；D項，香芹酮和CymeineA分子中均含有碳碳雙鍵，均能夠使浸水

和酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；故選D。

9.(2021?江蘇南通市海門中學高三月考)化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的

藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應得到。下列有關化合物甲、乙的說法正確的是

()

A.甲分子中所有碳原子一定處于同一平面

B.乙中含有2個手性碳原子

C.用NaHCO3溶液或FeCh溶液不能鑒別化合物甲、乙

D.乙能與鹽酸、NaOH溶液反應，且1mol乙最多能與4molNaOH反應

【答案】B

【解析】A項,C0°H圖中C-O-C為V形，與苯環(huán)相連的

C-0鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得甲基C不在苯環(huán)的平面上，A錯誤；B項，手性碳連接四

3

個不同的原子或原子團，0cH3圖中所示位置為手性碳，有2

個，B正確；C項，甲中有竣基，與NaHC03溶液反應生成C02氣體，乙中有酚

羥基，遇到FeCh溶液顯示紫色，都可鑒別甲和乙，C錯誤；D項，乙中有-NH2,

顯堿性，與鹽酸反應；有一個酚羥基，消耗1個NaOH；有兩個酯基，如圖

左側(cè)酯基水解以后形成一個酚羥基和一個竣基,

消耗2個NaOH,右側(cè)酯基水解以后形成醇羥基和竣基，消耗1個NaOH；C-Br

位置為鹵代姓的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生堿性水解，消耗1個NaOH,綜上，1個乙分子

消耗5個NaOH,即Imol乙消耗5molNaOH,D錯誤；故選B

10.（2021?江蘇南通市海門中學高三月考）據(jù)報道，我國科學家研制出以石墨

烯為載體的催化劑，在25℃下用H2O2直接將CH4轉(zhuǎn)化為含氧有機物，其主要原

理如圖所示。下列說法正確的是（）

啟cQcP一

〃/〃/催化劑OHQo

A.圖中舞表示CH4,其空間構(gòu)型是平面形

R步驟iii、iv的總反應方程式是CFhOH+H2O2HCHO+2H^O

催化劑

C.步驟侄Uiv中消耗的CH4與H2O2的物質(zhì)的量之比為1:1

D.根據(jù)以上原理，步驟vi生成CO2和HzO

【答案】B

【解析】A項，結(jié)合題意可知匏表示CH4,其空間構(gòu)型是正四面體，A錯

誤；

B項，結(jié)合分析可知步驟iii、iv的總反應為CH30H和H2O2在催化劑作用下

反應生成H2O和HCHO,反應的總反應為CH?OH+H2O2里逗＞HCHO+2H2O,

B正確；C項，結(jié)合反應原理可知步驟■到iv總反應為CH4和H2O2反應生成

HCHO和H2O,總反應可表示為CH4+2H2O2皿:HCHO+3H20,CK與H2O2

的物質(zhì)的量之比為1:2,C錯誤；D項，由題意可知反應的最終產(chǎn)物為含氧有機

物，則步驟vi應生成含氧有機物，再結(jié)合圖及分析可知H2O2在每一步參加反應

b

的機理是提供*OH和前一步產(chǎn)生的自由基結(jié)合，因此推測步驟vi生成HCOOH

和H2O,D錯誤；故選Bo

II.（2021?衡水中學月考）水楊酸甲酯的制備反應如圖所示。下列有關說法錯

誤的是（）

水楊酸水楊酸甲酩

A,該反應與甲烷與氯氣的反應類型相同

B,加入過量的甲醇可以提高水楊酸的轉(zhuǎn)化率

C.水楊酸分子中所有原子有可能共平面

D.與水楊酸甲酯具有相同官能團且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有

16種（不考慮立體異構(gòu)）

【答案】D

【解析】A項，該反應與甲烷與氯氣的反應均屬于取代反應，故類型相同，

A正確；B項，該反應為一個可逆反應，故加入過量的甲醇可以使平衡正向移動，水

楊酸的轉(zhuǎn)化率提高，B正確；C項，水楊酸分子中有一個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，竣基中

的所有原子可能共平面，且與苯環(huán)以單鍵連接可以任意旋轉(zhuǎn)，故可與苯環(huán)共平面，

另一羥基也可與苯環(huán)共平面，故所有原子有可能共平面，C正確；D項，與水楊酸

甲酯具有相同官能團且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有16種（不考慮立體

異構(gòu)）若為兩個取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、酯基的同分異構(gòu)體則有：

CH3co0-和-OH,HCOOCH2-和-OH,CH3OOC-和QH,每一種情況均有鄰、間、

對三種結(jié)構(gòu)，若為三個取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、甲酸酯基和甲基的同分異構(gòu)體

則有：先考慮兩個取代基酚羥基和甲酸酯基有鄰、間、對三種，而鄰位時甲基有四

種位置，間位時甲基也有四種位置，對位時甲基有兩種位置，故一共有3X3+4+4+2-

1=18種，故除去其本身符合條件的同分異構(gòu)體還有18種，D錯誤；故選D。

12.（2021?通榆縣第一中學校高三月考）有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為：

HA-^-^COOH,它可以通過下列路線合成（分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去）：

CO,HO①^氮溶液，50：戊…、）黑廣甲

一定條件

9HC-^-NH②行

3

OO

IIIIIV

下列說法不正明的是（)

A.甲可以發(fā)生取代反應、加成反應和縮聚反應

9一定條件C

+HjC-C-CI------------------?

B.步驟I的反應方程式是

O

C.步驟IV的反應類型是取代反應

D.步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化

【答案】B

【解析】A項，甲分子中含有氨基、酸基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應、加成

反應和縮聚反應，A正確；B項，步驟I是取代反應，反應方程式是

fOOH

V+"7"""+HC1,B錯誤；C項，戊的結(jié)構(gòu)簡式為0

H

網(wǎng)干TH

步驟IV是戊中的肽鍵發(fā)生水解反應，因此反應類型是取代反應，C正確；D項，

氨基易被氧化，因此步驟I和［V在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化，D

正確,故選Bo

13.（2021?浙江鎮(zhèn)海中學高三選考模擬）脫氫極酸常用于合成表面活性劑，結(jié)

構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A.能發(fā)生酯化反應B.脫氫極酸和乙酸互為同系物

C.Imol脫氫極酸最多消耗3m0IH2D.能和NaHCCh溶液反應產(chǎn)生CCh

【答案】B

【解析】A項，脫氫極酸含有較基，能發(fā)生酯化反應，A項止確；B項，脫

氫極酸含有苯環(huán)，與乙酸不是相差若干個CH2,和乙酸不互為同系物，B項錯誤；

C項，脫氫極酸中的苯環(huán)能與比發(fā)生加成反應，Imol脫氫極酸最多消耗3molH2,

C項正確；D項，脫氫極酸含有竣基，能和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2,D項正

確。故選B。

14.（2021?重慶高三月考）理解化學反應特征，構(gòu)建化學知識網(wǎng)絡是學好化學

的關鍵。醇、醛、酸的部分轉(zhuǎn)化關系如圖所示，下列說法錯誤的是（）

XZ

8

A.可用新制Cu（0H）2懸濁液鑒別X、Y、Z

B.Y的分子式為CIOHHO

C.X中所有碳原子可能處于同一平面

D.Y、Z均可以與4m0IH2發(fā)生加成反應

【答案】D

【解析】A項，X與新制Cu（OH）2懸濁液不反應，混合后無明顯現(xiàn)象，丫中

含有醛基，在加熱條件下Y與新制Cu（OH）2懸濁液能反應生成石專紅色沉淀CsO,

Z中含有竣基，能與新制Cu（OH）2懸濁液反應生成Cu2+,溶液將變?yōu)樗{色，三者

的現(xiàn)象不同，能夠鑒別，故A正確；B項，由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為

CioHwO,故B正確；C項，X中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中碳原子處于同一平

面，因此X中所有碳原子可能處于同一平面，故C正確；D項，未告知Y、Z的

物質(zhì)的量，因此無法確定Y、Z與H2反應時所消耗H2的物質(zhì)的量，故D錯誤；故

選D。

15.（2021?廣東廣州市高三月考）唯院廣泛用作醫(yī)藥工業(yè)原料。一種制備原理

如下：

棣醛糠醇毗噬

下列說法正確的是（）

A.Imol糠醛與3molH2反應生成Imol糠醇

B.苯和毗嚏互為同分異構(gòu)體

C.用金屬鈉可檢驗糠醛和糠醇

D.糠醇在酸性高鎰酸鉀溶液中轉(zhuǎn)化為糠醛

【答案】C

【解析】A項，Imol糠醛中的醛基與lmolH2發(fā)生加成反應生成Imol糠醇，

A說法錯誤；B項，苯中不含N原子，和毗嚏的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，

B說法錯誤；C項，鈉能與糠醇中的羥基反應生成H2,與糠醛不反應，C說法正確；

D項，糠醇含有羥基、碳碳雙鍵，能被酸性高錦酸鉀氧化成竣基等，D說法錯誤；

故選Co

16.（2021屆?湖北高三期中）食用自制“酸湯子”（用玉米水磨發(fā)酵后做的一種

粗面條樣的主食）會因椰毒假單胞菌污染產(chǎn)生米酵菌酸引發(fā)食物中毒。米酵菌酸

的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法錯誤的是（）

CH3

A.能與Brz發(fā)生加成反應

9

C.能與碳酸氫鈉溶液反應D.不能使稀酸性高鎰酸鉀溶液

褪色

【答案】D

【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，故可與Bn發(fā)生加

成反應，A正確；B項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵、竣基、酸鍵三種

官能團，B正確；C項，該物質(zhì)含竣基，可與碳酸氫鈉溶液反應，C正確；D項，

該物質(zhì)含碳碳雙鍵，具有不飽和性，可使稀酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D錯誤；故選Do

17.（2021屆浙江寧波市效實中學高三選考模擬）利用如圖所示的有機物X

可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是（）

XY

A.X分子和溟水反應最多消耗4moIBr2

B.X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應

C.Y既可以與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，又可使酸性KMnO4溶液褪色

D.ImolY最多能加成6molH2

【答案】B

【解析】A項，X中碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位與Bn能夠發(fā)生反應，但

未告知X的物質(zhì)的量，因此無法確定所消耗的B「2,故A項說法錯誤；B項，X

中碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化、加聚反應，羥基能夠發(fā)生酯化反應和取代反應，竣基

與羥基能夠發(fā)生縮聚反應、酯化反應、取代反應，故B項說法正確；C項，Y中

不含酚羥基，不能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，Y中含有碳碳雙鍵，可使酸性

KMnO4溶液褪色，故C項說法錯誤；D項，Y中碳碳雙鍵、釜基能夠與比發(fā)生

加成反應，ImolY中含有Imol默基，3moi碳碳雙鍵，因此ImolY最多能加成

4molH2,故D項說法錯誤；故選Bo

18.（2021屆?江蘇省鎮(zhèn)江中學高三期中）某藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如下

圖所示。下列有關敘述正確的是（）

A.該有機物分子式為C11H10O5

B.該有機物能發(fā)生氧化反應、消去反應

C.該有機物在一定條件下與足量H2反應后的產(chǎn)物中有6個手性碳原子

D,該有機物在一定條件下與NaOH溶液完全反應時，最多能消耗

3molNaOH

IU

【答案】C

【解析】A項，由結(jié)構(gòu)可知分子式為C11H8O5，故A錯誤；B項，該分子含

有羥基，可以發(fā)生加成反應，并且與羥基相連的C原子上都沒有H原子，不能發(fā)

生消去反應，故B錯誤；C項，與足量氏反應后的產(chǎn)物不含苯環(huán)、雙鍵，環(huán)上

5個C為手性碳，且與-0H和甲基相連的C為手性碳，共有6個手性碳原子，故

C正確；D項，2個酚-OH、1個-COOC-及水解生成的酚-0H均與NaOH反應，

則Imol該有機物最多能消耗4molNaOH，故D錯誤；故選C。

19.（2021?湖北武漢市高三月考）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重

要中間體，可由下列反應制彳導。

CH-CH-CH。一鵬用

8H2OHA2+CH3OH（JFC-CI-----CH3O-^J-C-OOHCI

XYZ

下列有關化合物X、Y和Z的說法不正確的是（）

A.X分子中含有手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應

D.檢驗X中氯原子的方法：向X中加入氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱一段

時間后冷卻，再加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代姓中鹵原子

的種類

【答案】B

【解析】A項，X分子中第2個碳原子上所連的4個原子或原子團都不相同，

此碳原子為手性碳原子，A正確；B項，Y分子中甲基上的碳原子與苯環(huán)碳原子

不一定處于同一平面，B不正確；C項，Z分子中，與羥基相連碳原子的鄰位碳

上連有氫原子，所以可在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應，C正確；D項，檢驗X

中氯原子時，可讓X先發(fā)生消去反應，然后加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，依

據(jù)沉淀的顏色判斷鹵原子的種類，D正確；故選B。

20.（2021?江蘇南京市第二十九中學高三月考）化合物X在一定條件下可制

一種常用藥物Y。下列有關化合物X、Y的說法不正確的是（）

A.化合物X、Y均易被氧化

B,由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生加成反應

C.1molY最多可與2molNaOH發(fā)生反應

D.X與足量H2發(fā)生反應后，生成的分子中含有6個手性碳原子

【答案】C

【解析】A項，化合物X含有醛基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反

應；化合物Y含有醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反應，A正確；B

項，X轉(zhuǎn)化為Y,X的醛基變?yōu)閅中的?CH20H,發(fā)生醛基與H2的加成反應，B

正確；C項，Y中只有酚羥基可以與NaOH反應，故1molY最多可與1molNaOH

發(fā)生反應，C錯誤；D項，X與足量H2發(fā)生反應，苯環(huán)、醛基、碳碳雙鍵均可

故選Co

21.（2021屆湖北高三月考）中國工程院院士李蘭娟及其團隊研制的藥物“阿

比朵爾”能有效抑制新冠病毒的復制，化合物G是合成“阿比朵爾”的中間體，其

結(jié)構(gòu)如圖。下列關于G的描述正確的是（）

A.化合物G所含官能近超過3種

B.化合物G不能發(fā)生消去反應

C.化合物G不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

D.化合物G中不含手性碳原子

【答案】C

【解析】A項，由化合物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的官能團為羥基、

溪原子、碳碳雙鍵、酯基、硫酸鍵和次氨基，官能團超過3種，故A正確；B

項，化合物G的鏈狀結(jié)構(gòu)中不含有鹵素原子和羥基，不能發(fā)生消去反應，故B

正確；C項，化合物G中含有的酚羥基和碳碳雙鍵能與酸性重格酸鉀溶液發(fā)生氧

化反應，使酸性重輅酸鉀溶液變色，故C錯誤；D項，手性碳原子必須是飽和碳

原子，且連有四個不同的原子或原子團，化合物G中沒有連有四個不同的原子

或原子團的飽和碳原子，故D正確；故選C。

22.（2021屆?江蘇如東縣高三期中）2020年6月，我國化學家實現(xiàn)了首例基

于苯煥的高效不對稱催化，為構(gòu)建手性化合物提供了一種簡便方法。下列說法錯

誤的是（）

（-Ph為苯基）

A.苯煥中所有原子共平面

B.M、N中均只含1個手性碳原子

C.M可能含有芳香類同分異構(gòu)體

D.ImolN最多可以和4molH2發(fā)生加成反應

【答案】C

【解析】A項，苯煥中有兩個共軌碳碳雙鍵，故苯快中所有原子共平面，故A

正確；B項，M中只有和-COOC2H5相連的碳原子連接4個不同的原子（或原子

團），是手性碳原子；N中只有連接苯基的碳原子是手性碳原子，即M、N中均

只有1個手性碳原子，故B正確；C項，M的不飽和度為3,而芳香類化合物含

苯環(huán)，至少有4個不飽和度，所以M不可能有芳香類同分異構(gòu)體，故C錯誤；

D項，N中含有被基、苯基，都可以和H?加成，ImolN最多可以和4molH2發(fā)生

加成反應，故D正確；故選Co

二、非選擇題

23.（2021?北京順義區(qū)高三一模）防火材料聚碳酸酯（PC）的結(jié)構(gòu)簡式為：

?CH,_0

出。。QO-C^O-CH.,其合成路線如下：

0

C0

已知：i、R-O-R'2II

R—O—C—O—R*

0o

%」—

ORJRQHoJI,g+R2-0H(R、R'、"、丸為燃

K(一C-OKj

基）

⑴A的名稱為o

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑶C的溶液和濃浸水反應的方程式為

(4)反應①的化學方程式為o

(5)下列說法不正確的是。

a.分子式為C7H80,且與C互為同系物的同分異構(gòu)體有4種

b.反應②的原子利用率為100%

c.反應③為取代反應，生成E的結(jié)構(gòu)簡式為

⑹反應④的化學方程式為O

(7)查閱資料：利托那韋是治療新冠肺炎的藥物，制備該藥物需要的一種中

間體X的結(jié)構(gòu)簡式為：

結(jié)合題中已知信息完成下列合成路線，寫出有機物甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式。

(5-噬嚏甲醇)

①有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為O

②有機物乙的結(jié)構(gòu)簡式為O

【答案】⑴丙烯⑵Crs0”

H30H

NO2

【解析】A的分子式為C3H6,在催化劑作用下與苯發(fā)生加成反應，則A應

為CH2=CHCH3,根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物丙酮可知B應為。^氏；C應含有苯環(huán)，

OHOH

分子式為C6H60，則C為；[)/與丙酮反應生成C15H16O2,再

結(jié)合PC的結(jié)構(gòu)簡式可知其結(jié)構(gòu)簡式應為;D的分子式為

C2H4，貝ijB為CH2=CH2,被催化氧化生成環(huán)氧乙烷，再與CCh發(fā)生類似信息i

O

的反應生成E,則E為。人,E再與CH30H發(fā)生類似信息ii的反應生成

0

E-n-Ln-ru和F,則F為HOCH2CH2OHo(l)A為CH2=CHCH3,名稱為丙

LUQIJLI/I)

113OH

烯；(2)根據(jù)分析可知B為Crs：；。)根據(jù)分析可知，與濃溟

水發(fā)生取代反應生成三溟苯酚沉淀，化學方程式為

〔共三種，故a錯誤；b項，反應②的化學方程式應為

2CH2=CH2+O2催化劑2乙，原子利用率達到100%,故b正確；c項，反

應③與信息i類似，為CO2的加成反應，故c錯誤；綜上所述答案為ac；(6)參

考信息ii可知反應④的化學方程式為

+(2n-l)CH30H；(7)①根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知C7H8為甲苯，甲在光照條件與氯氣發(fā)生

CH,CIP1J

取代反應生成。，所以甲為。；乙與二氧化碳發(fā)生加成反應反應生成中

N。？飛

間體x,參照信息ii可知乙為

24.(2021?湖南高三零模)化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。

以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：

回答下列問題：

(1)反應①的反應條件為,反應②的反應類型是O

(2)F中含氧官能團的名稱：,,o

(3)D+H-E的化學方程式：o

(4)已知N為催化劑，E和M反應生成F和另一種有機物X,X的結(jié)構(gòu)簡式

16

⑸D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_____種。

&含苯環(huán)的單環(huán)化合物

b.核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為3：2：2：1

⑹根據(jù)上述信息,設計由和為原料.制備

的合成路線—_(無機試劑任選)。

【答案】(1)光照取代反應(2)皴基(酚)羥基酸鍵

HOy^OH

1V+H2°

⑶管H°xy°

(4)乙醇(C2H50H或CH3cH20H)(5)6

rY>CNX-COOH_^Y°H

-6—

⑹°)蝌NaC

【解析】由圖示可知，/—與ci2在光照條件下發(fā)生取代反應生成

CI

/與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應生成

CN/COOH

C—。」在酸性條件下水解生成D《)~/；

^y^cooH與飛二°”在一定條件下反應生成

H°Y^Y°H0c

與3在作催化劑

HCOC2H5

反應生成Fxadcc

17

在堿性條件下反應生成G。（1）由分析

所含官能團的名稱為：叛基、醒鍵、（酚）羥基以及碳碳雙鍵，其中含氧官能團為：

COOH

翔基、酸鍵、（酚）羥基；（3）由分析可知D為,H為

的單環(huán)化合物，b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3二2二2二1,則有

OCH3OCOCH3，共6種；

(6)C12在光照條件下發(fā)生取代反應生成

痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：

已知下列信息：

回答下列問題：

(1)A的分子式為；D中官能團的名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)合成路線中D到E的反應類型為o

(4)鑒別E和F可選用的試劑為(填標號)。

A.FeCl3溶液b.浸水c.酸性KMnO4溶液d.NaHCO3溶液

(5)G到H的反應方程式為o

(6)有機物W是C的同系物，且具有以下特征：

i.比C少3個碳原子；

ii.含甲基，能發(fā)生銀鏡反應；

符合上述條件的W有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1:2:2:

2:3的W的結(jié)構(gòu)簡式為

【解析】(1)根據(jù)C的成鍵特點，A的分子式為C7H7Br；D中含有的官能團

結(jié)構(gòu)是碳氧雙鍵，即官能團為鍛基；(2)根據(jù)已知信息①的反應機理

還原為羥基，所以反應類型為還原反應；(4)E和F的結(jié)構(gòu)上相差一個一COOH,

應該利用一COOH的性質(zhì)驗證F和E的不同，只有NaHCO3可以和竣基反應，

20

所以答案為d；(5)根據(jù)已知信息②，可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡式為

G和CH30H在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應，化學方程式為

C的同系物且比C少3個碳原子，所以W的分子式為C9H10O2,W的結(jié)構(gòu)中含

O

有一個II,又因為W可以發(fā)生銀鏡反應，所以可以推斷

0-0-

O

W中一定含有醛基，且醛基的存在形式為」符合條件的W的結(jié)構(gòu)

2：3,符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為

26.(2021?北京豐臺區(qū)高三期末)功能高分子P(

線如圖：

H

已知：■.RCHO+RCHCHO°R1CH=CCHO+HO

122AI2

ii.Q+iiao

r

iii.RiCH=CHR2+R3CH=CHR4口眥劑RiCH=CHR4+R3CH=CHR2

(1)A屬于芳香煌，分子式是C8H8。A的名稱是___o

(2)C—D所需的試劑a是—o

(3)F-G的反應類型是

(4)E的分子式是C9H80,D—E的化學方程式是—o

(5)H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6,G-H的化學方程式是—o

(6)寫出J的結(jié)構(gòu)簡式_。

(7)參照上述信息，寫出以乙醇和1,3—丁二烯為原料(其他無機試劑任選)，

制備廠『COOCH2cH版合成路線：—。(如：A試劑'B試劑b

U-CH3豪件1條件2

用結(jié)構(gòu)簡式表示有機化合物)

【答案】(1)苯乙烯(2)氧氣、銅或銀(3)加成反應

BrBr

⑸{j+2NaOH當（§+2NaBr+2H2。

22

CHCH=CHCHO02/催OJCH

△

HCOOH答4cHCHCH二CHCOO

濃HjSO"323

【解析】

結(jié)合題中信息：A屬于芳香羥，分子式是C8H8,參照A能與HC1在H2O2

2c

作用下發(fā)生反馬氏加成，可推出A為(J"的,B為儂，c為

Q-CHZCHZOH；由信息-,結(jié)合D—E的反應條件，可確定D為醛，所以其為

,由E的分子式C9H8。，可推出E為，貝M為HCHO；H

._.BrB