考點36煌的衍生物

目錄

考情探究1

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規律及備考策略.................................................................2

_2

考法01鹵代燃.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................7

考法03醛和酮酰胺..................................................................12

考法04鏤酸和酯......................................................................16

熊沖^-1Q

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內

考點分布

容

鹵代煌2024?浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分；

2024?遼寧卷，3分；2024?湖北卷，3分；2024?山東卷，3分；2024.江蘇卷，3分；

醇和酚2024?甘肅卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；

2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024?河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024.新課標卷，3分；2024.江蘇卷，3分；2024.甘肅卷，3分；2023新課標卷，6分；

竣酸、2023全國乙卷，6分；2023全國甲卷，6分；2023廣東卷，3分；2023山東卷，3分；

酯、2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國乙卷，6分；

酰胺2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2.命題規律及備考策略

【命題規律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，鹵代姓、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結構與性質仍是高考命題

的熱點。

【備考策略】

【命題預測】

預計2025年高考會以新的情境載體考查鹵代煌取代反應、消去反應、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等

知識，題目難度一般適中。

考點梳理

考法01鹵代姓

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代煌是煌分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R一表示燃

基)。

(2)官能團是一X。

2.物理性質

(1)狀態：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外,其余為液體或固體;

⑵沸點：比同碳原子數的燒沸點要高；

(3)溶解性：水中丕潘，有機溶劑中易溶;

(4)密度：一般一氟代煌、一氯代煌比水小，其余比水大。

3.化學性質

(1)水解反應

①反應條件：強堿的水溶液、加熱。

水

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為CH3cH2Br+NaOH——CH3cH20H+NaBr。

水

③用R—CH2—X表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學方程式為R—CH2—X+NaOH—L口一CH2OH+

NaX?

(2)消去反應

①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H?。、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應。

②鹵代煌消去反應條件：強堿的醇溶液、加熱。

乙醇

③澳乙烷發生消去反應的化學方程式為CH3cHzBr+NaOH—LCH2=CH2T+NaBr+比。。

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代煌，消去反應的化學方程式為

乙醇

R—CH2—CH2—X+NaOHA>R—CH=CH2+NaX+H2O。

【特別提醒】鹵代始消去反應的規律

(1)兩類鹵代煌不能發生消去反應

結構特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

產CH.Cl

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上

CH—C—、1

無氫原子

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。例如:

CH.—CH—CH,—CH

I醇

°+NaOH—g^NaCl+HzO+CHz=CH—CH2—CH3T(或CH3—CH=CH—CH3T)=

R—CH—CH—R

⑶型鹵代燒，發生消去反應可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH?Br+2NaOH—^CH三CHT+2NaBr+2H2。。

4.鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

NaOHAgCl白色沉淀

溶液/△稀HNO*AgNO3X

R-X水解’酸化‘溶液’：AgBr淺黃色沉淀

Agl黃色沉淀

(2)注意事項

①鹵代睡不能電離出X，必須轉化成X，酸化后方可用AgNCh溶液來檢驗。

②將鹵代蜂中的鹵素原子轉化為X，可用鹵代燃的水解反應，也可用消去反應(與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上有氫原子)。

5.鹵代煌的制備

(1)不飽和燒與鹵素單質、鹵代氫等能發生加成反應,如：

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH,

催化劑I

CH3—CH=CH2+HBr—Br

(2)取代反應

光昭

如：乙烷與Cb：CH3CH3+Cl2'"">CH3CH2C1+HC1

CH3CH2OH與HBr：CH3CH2OH+HBr^LC2H5Br+H2O

易錯辨析

----------IK

請判斷下列說法的正誤(正確的打“守’，錯誤的打“X”)

(1)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高()

(2)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()

(3)在漠乙烷中加入AgNCh溶液，立即產生淡黃色沉淀()

(4)取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀

(5)所有鹵代燃都能夠發生水解反應和消去反應()

【答案】(1)4(2)4(3)x(4)x(5)x

典例引領

---------IIO

考向01考查鹵代統的性質

【例1】(2024?河北秦皇島?一模)下列關于鹵代煌的敘述中正確的是()

A.所有鹵代煌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代煌在適當條件下都能發生消去反應

C.所有鹵代煌都含有鹵原子

D.所有鹵代煌都是通過取代反應制得的

【答案】C

【解析】A.所有鹵代煌都是難溶于水，但不一定都是液體，例如一氯甲烷是氣體，A錯誤；B.鹵代燒分子

中，連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發生消去

反應，因此所有鹵代燃在適當條件下不一定都能發生消去反應，B錯誤；C.所有鹵代煌都含有鹵原子，C

正確；D.所有鹵代燃不一定都是通過取代反應制得的，也可以通過加成反應制得，D錯誤。

【思維建模】鹵代燒水解反應和消去反應的比較

反應類型取代反應(水解反應)消去反應

反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

-C-C-

斷鍵方式—C-i--X+H±OH

LH"X!

鹵代燒分子中一X被水中的一OH所

反應本質相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX

取代，生成醇

引入一OH,生成含一0H的有機化消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

產物特征

合物鍵等不飽和鍵的有機化合物

考向02考查鹵代煌在有機轉化中的作用

【例2】(2024?湖南湘潭?模擬)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下:

反應①的化學方程式為,

反應類型為；反應②的反應類型為o

【答案】H2C=CH2+C12―>CH2C1CH2C1加成反應消去反應

【解析】由1,2—二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2—二氯乙烷通過消去反應轉化為氯乙烯。

【思維建模】

(1)連接燒和燒的衍生物的橋梁

煌通過與鹵素發生取代反應或加成反應轉化為鹵代燒，鹵代燒在堿性條件下可水解轉化為醇或酚，進一步

可轉化為醛、酮、較酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應轉化為鹵代煌，鹵代煌通過消去反應可轉化

為烯煌或烘煌。

(2)改變官能團的個數

NaOHBr

如CH3CH2Br^—CH2=CH2―^CH2BrCH2Bro

(3)改變官能團的位置

CH3cHeH2cH：

NaOHHBr

如CHzBrCH2cH2cH3g^-^CH2=CHCH2cH3------->Bro

（4）進行官能團的保護

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護:

CH3CHCH2OHCH3CHC（X）H

CH2=CHCH20H空^Br總"Br刨噂△CH2=CH—COOHo

對點提升

------------IK

【對點1］（2024.遼寧丹東.模擬）為了測定某鹵代姓分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進行實

驗：①量取該鹵代燃液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

正確操作順序為（）

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【答案】B

【解析】測定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，實驗步驟為：①量取該鹵代燃液體；④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全，觀察沉淀的

顏色，利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類，故選B。

【對點2］（2024.江蘇無錫.模擬）根據下面的反應路線及所給信息填空。

光/一\NaOH,乙醇,△

cl

AC'@U

（一氯環己烷）

Br.的CC1,溶液

-----@一

（1）A的結構簡式是,名稱是。

（2）①的反應類型是；③的反應類型是。

（3）反應④的化學方程式是o

【答案】（1）環己烷

（2）取代反應加成反應

【解析】由反應①中A和CL在光照條件下發生取代反應得，可推知A為

C1

在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應得『/；在Bn的CCL溶液中發生

—pr-BrC

加成反應得B為一卜"；—Br—>的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發

生消去反應。

考法02醇和酚

1.概念：羥基與炫基或苯環側鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。

2.飽和一元醇的分子通式：C“H2”+2O(或C“H2“+QH)(心1)。

3.分類

L脂肪醇，如：C2H5OH

按煌基

芳香醇，如：@>CH20H

一元醇，如：甲醇、乙醇

二元醇，如：乙二醇

三元醇，如：丙三醇

4.物理性質的變化規律

(1)水溶性：低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而減小。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm^o

⑶沸點

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高。

②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點遠遠高于烷/。

5.由斷鍵方式理解醇的化學性質

如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如圖所示：

HH②①

--

—

RccO?H

l)

⑤③

n?+

HH

以1一丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。

(1)與Na反應：2cH3cH2cH20H+2Na―>2CH3CH2CH2ONa+H2f,①。

Cu

(2)催化氧化：2cH3cH2cH2OH+O2—2cH3cH2cHe)+2H2。，①③。

(3)與HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBr^LCH3CH2CH2Br+H20,②。

濃硫酸

(4)消去反應：CH3cH2cH20H—CH3CH=CH2T+H2O,②⑤。

濃硫酸、

(5)與乙酸的酯化反應：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3coOCH2cH2cH3+H2O,①。

6.常見幾種醇的性質及應用

名稱乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇一_甘油

CH.,OH1

結構簡式CH30H1CHOH

CH()H1

2CH,OH

狀態液體液體液體

溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇

重要的化工原料，可用作汽車發動機的抗凍劑，作護膚劑，制造烈性炸藥硝化甘

應用

用于制造燃料電池重要的化工原料油，重要的化工原料

二、酚

1.概念：羥基與苯環直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為

2.物理性質

(1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65℃時,能與水混溶,苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。

(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌,再用水沖洗。

3.苯酚的化學性質

(1)羥基中氫原子的反應

a.弱酸性：苯酚的電離方程式為+H2O一Q—0+%。+,俗稱石炭酸,但酸性很弱，不能

使紫色石蕊溶液變紅；

2+2Na->20^ONa+H.J

b.與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為?"一?、

c.與堿反應：苯酚的渾濁液加入隨野液變再通氣體溶液又變相。

該過程中發生反應的化學方程式分別為+NaOH—+11式),

(^^()Na+?),+?1,()——OH十NaHCO：,

(2)苯環上氫原子的取代反應

OHOH

3+3Br.,—?Br^^pBr+3HBr

苯酚與飽和濱水反應的化學方程式為Br,反應產生白色沉淀,此反應常

用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

(3)顯色反應：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗酚類物質的存在。

(4)加成反應：與H,反應的化學方程式為(汨*3旦△,

(5)氧化反應

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對環境的影響

苯酚是重要的醫用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。酚類化合物均有

毒，是重點控制的水污染物之一。

【易錯提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團—OH—OH—OH

一OH與芳香煌側

結構特點—OH與鏈煌基相連OH與苯環直接相連

鏈上的碳原子相連

(1)弱酸性；(2)取代反應；

(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；

主要化學性質(3)顯色反應；(4)氧化反應;

(4)氧化反應；(5)酯化反應

(5)加成反應

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質

特性遇FeCh溶液顯紫色

產生(生成醛或酮)

易錯辨析

----------II<1

請判斷下列說法的正誤(正確的打“Y”，錯誤的打“X”)

CH,—CH,

(1)CH30H和OH<)H都屬于醇類，且二者互為同系物()

CH2—CH2

(2)CHOH,CH3cH2OH、一-的沸點逐漸升高()

3OHOH

(3)鈉與乙醇反應時因斷裂C—O失去一0H官能團()

(4)所有的醇都能發生催化氧化反應和消去反應()

(5)由于醇分子中含有一OH,醇類都易溶于水()

(6)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()

⑺和^^CH2()H互為同系物()

(8)除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過濾()

(9)Q—CH2()H和0cl曾含有的官能團相同，二者的化學性質相似()

(10)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()

【答案】⑴x(2)7(3)x(4)x(5)x(6)V(7)x(8)x(9)x(10)Y

典例引領

-----------ll<

考向01考查醇的消去反應和氧化反應

【例1】（2024?河南平頂山?一模）下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的

物質是（）

CH,

I

C.H,C—C—CH.CH,OH

CH,CH.

IICH,

A.H3C—CH—CH—（）HOH

B.^pCH?（）HQQ-CH-C11.

【答案】C

【解析】發生消去反應的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符

合。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇（即含有一CH2OH）才

能轉化為醛。

【思維建模】醇的消去反應和氧化反應

1.醇的消去規律

（1）結構條件

①醇分子中連有羥基（一OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子；

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

（2）斷鍵方式

II

CC濃凡SO,.

二

二I

4C^C—+HO

TA~'2

HOH

2.醇的催化氧化規律

醇能否發生催化氧化及氧化產物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數:

乜產物為醛，如R|CH20H殷然R￡HO

OH

"產物為酮，如R.—CH—R

a-H2

的個o

數II

R）一C一R2

無ICu或Ag

OH*:不能被催化氧化

考向02考查酚的性質

【例2】（2024.山西忻州.模擬）下列為四種有機化合物的結構簡式，均含有多個官能團，下列有關說法中

正確的是（）

A.①屬于酚，可與NaHCO3溶液反應產生CO2

B.②屬于酚，遇FeCb溶液發生顯色反應

C.lmol③最多能與2molBr?發生反應

D.④屬于醇，不能發生消去反應

【答案】C

【解析】①中羥基直接連在苯環上，屬于酚，但酚羥基不能和NaHCCh溶液反應，A項錯誤；②中羥基連

在烽基的飽和碳原子上，屬于醇，遇FeCb溶液不發生顯色反應，B項錯誤；③屬于酚，苯環上酚羥基的

鄰、對位氫原子可以被澳取代，根據③的結構簡式可知，1mol③最多能與2moiBrz發生反應，C項正

確；④中羥基連在煌基的飽和碳原子上，屬于醇，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所

以④可以發生消去反應，D項錯誤。

對點提升

--------------II<1

【對點1］（2024.黑龍江大慶.模擬）豆幽醇是中藥半夏中含有的一種天然物質，其分子結構如圖所示。關

于豆笛醇，下列說法正確的是（）

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環狀結構

C.可發生取代反應和加成反應

D.不能使酸性KMnCU溶液褪色

【答案】C

【解析】該有機物分子中不含苯環，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；該有機物分子中的碳環均含有多個

飽和碳原子，不可能為平面環狀結構，B項錯誤；該有機物分子中含有羥基，可發生取代反應，含有碳碳

雙鍵，可發生加成反應，C項正確；該有機物分子中的羥基和碳碳雙鍵均能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使

溶液褪色，D項錯誤。

【對點2］（2024.湖北十堰.模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法

正確的是（）

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol該物質與足量濱水反應，最多可消耗2moiBn

D.lmol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH

【答案】B

【解析】該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團，A項錯誤；分子中碳原子均為sp2雜化，結合

分子結構知，所有碳原子共平面，B項正確；與酚羥基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子能與澳

發生取代反應，碳碳雙鍵能與澳發生加成反應，1mol該物質與足量濱水反應，最多可消耗3moiBr2,C

項錯誤；該物質中酚羥基、酯基能與NaOH反應，酯基水解得到酚羥基和竣基，因此1mol該物質與足量

NaOH溶液反應，最多可消耗4moiNaOH,D項錯誤。

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質概念表示方法

醛由川基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO

()

酮酮翔基與兩個煌基相連的化合物II,

R—C—R

（2）醛的分類

f［飽和脂肪醛

按儂I不飽和脂肪醛

,芳香醛

'一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數|二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：C〃H2“O（小1）,飽和一元酮的通式：C?H2?O（n>3）o

2.常見的醛、酮及物理性質

名稱結構簡式狀態氣味溶解性

甲醛（蟻醛）HCHO氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛CHUCHO液體刺激性氣味與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

3.醛的化學性質

(1)請寫出乙醛主要反應的化學方程式。

①銀鏡反應：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH^LCH3COONH4+3NH3+2Ag；+H200

②與新制Cu(0H)2反應：CH3CH0+2Cu(OH)2+NaOH-CH3COONa+Cu2O；+3H2O0

催化劑

③催化氧化反應：2CH3CHO+O2—2CH3COOH,

催化劑

④還原(加成)反應：CH3CHO+H2—CH3CH2OH0

(2)具有極性鍵共價分子與醛、酮的酮堤基發生加成反應：

0^-----0H

II8+'8--'定條件I

R—C—H(R9+H-HCN(―NH2、一0R等)-----?R—C—H(R')

4.醛的應用和對環境、健康產生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫藥、染料等行業。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林:具有殺菌(用于種子殺菌)和恒鹿性能(用于浸制生物標本)。

(3)劣質的裝飾材料中揮發出的里隆是室內主要污染物之一。

二、酰胺

1.胺

(1)定義：煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結構通式

R，

：R3NH41VR+N4R"

官能團亞氨基次氨基

(3)化學性質(胺的堿性)

+

RNH2+H2OURNH3+OHT；

RNH2+HC1―>RNH3CI；

RNH3CI+NaOH—>RNH2+NaCl+H2O。

2.酰胺

(1)定義：蝮酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

(2)分子結構通式

()O

①||，其中||叫做酰基,|叫做酰胺基。

R—C—NH2R—c——c—NH2

o

I/H

②R-C—N

\

R1

°R2

@R—C—NZ

\

Ri

⑶幾種常見酰胺及其名稱

oo

III

CH3—c—NH—CH3CH3—C—N—CH3

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

OO

_II_II

c—N—CH2CH3NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化學性質---水解反應

RCONH2+H2O+HCl^LRCOOH+NH4c1；

RCONH2+NaOH^RCOONa+NHst。

易錯辨析

-----------IK

請判斷下列說法的正誤(正確的打“小，錯誤的打“X”)

(1)凡是能發生銀鏡反應的有機物都是醛()

(2)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇()

(3)醛類物質發生銀鏡反應或與新制CU(OH)2的反應均需在堿性條件下()

(4)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“一CHO”后檢驗“'一/"()

/\

(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg()

(6)苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、—NHR或者一NR2(R為妙基)的一系列有機化合物()

中含有兩種官能團()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2C1)的水解產物為NH20H和HC1()

【答案】⑴x(2)4(3)d(4)d(5)x(6)d(7)d(8)x(9)Y(10)x

典例引領

---------110

考向01考查醛的性質

(A^CHO

【例1】(2024?浙江溫州?一模)有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式為I產，下

列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()

A.先加酸性高錦酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入澳水

D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加濱水

【答案】D

【解析】先加酸性高鎰酸鉀溶液，碳碳雙鍵、一CHO均被氧化，不能檢驗，A項錯誤；先加澳水，雙鍵發

生加成反應，一CHO被氧化，不能檢驗，B項錯誤；先加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，可檢驗一CHO,但

沒有酸化，加濱水可能與堿反應，C項錯誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗一CHO,酸化后再加澳水，

可檢驗碳碳雙鍵，D項正確。

【思維建模】醛基特征反應實驗的注意事項

(1)銀鏡反應：

a.試管內壁必須潔凈；

b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HN03洗滌。

(2)與新制的Cu(OH)2反應：

a.Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置；

b.配制Cu(OH)2時，所用NaOH必須過量；

c.反應液用酒精燈直接加熱。

考向02考查酰胺的性質

ILN

一

【例2】(2024.黑龍江七臺河.模擬)丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結構簡式為。。

下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是()

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】C

【解析】A項，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同一平面

內，故A正確；B項，根據丙烯酰胺的結構簡式，應是丙烯酸與氨氣通過縮水反應得到，即丙烯酰胺屬于

竣酸衍生物，故B正確；C項，丙烯酰胺在強酸(或強堿)存在下長時間加熱可水解成對應的竣酸(或竣

酸鹽)和錢鹽(或氨)，故C錯誤；D項，丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使澳的四氯化碳溶液褪色，故

D正確。

對點提升

-------------II<1

【對點1］（2024?湖北咸寧?模擬）0-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確

的是（）

A.P-紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22。H3CCH3CH,

B.1molp-紫羅蘭酮最多能與2molH2發生加成反應QCH=CHC=O

CH3

C.。-紫羅蘭酮屬于酯類物質B-紫羅蘭酮

D.P-紫羅蘭酮與等物質的量澳加成時，能生成3種產物

【答案】D

【解析】A項，由結構簡式可知有機物分子式為Ci3H2oO,故A錯誤；B項，碳碳雙鍵和瘦基都可與氫氣

發生加成反應，則1mol供紫羅蘭酮最多能與3moi叢發生加成反應，故B錯誤；C項，該有機物不含酯

基，不屬于酯類物質，故C錯誤；D項，分子中有共軌雙鍵，可發生1,2-加成或1,4-加成，與1mol演

發生加成反應可得到3種不同產物，故D正確。

H2N

【對點2］（2024.浙江舟山.模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結構簡式為丫、o

O

下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】AC

【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同一平面內，故

A錯誤；丙烯酰胺在強酸（或強堿）存在并加熱的條件下可水解成對應的竣酸（或竣酸鹽）和鏤鹽（或氨），故C

錯誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使澳的四氯化碳溶液褪色，故D正確。

考法04陵酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子結構

（1）概念：由煌基與短基相連構成的有機化合物。

（2）官能團：—COOH（填結構簡式）。

（3）飽和一元竣酸的通式C?H2nO2（n>l）o

2.甲酸和乙酸的分子組成和結構

物質分子式結構簡式官能團

甲酸CH2O2HCOOH—COOH和一CHO

乙酸C2H4。2CH3co0H—COOH

3.化學性質（以CH3COOH為例）

0

_||上:

R-CH

竣酸的性質取決于竣基，反應時的主要斷鍵位置如圖：T°T

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3coOH-H++CH3coO

②酯化反應：CH3C00H和CH3cH葵0H發生酯化反應的化學方程式為

濃硫酸

CH3coOH+CH3cH婪OH■匕-CH3coi80cH2cH3+H2O。

二、酯

1.概念及分子結構特點

（1）竣酸分子竣基中的=0吐被=0理取代后的產物，可簡寫為RC00R，（結構簡式）,官能團為

（）

II

—C—O—（R）o

（2）低級酯的物理性質：具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，易溶于有機溶劑。

（3）化學性質（以CH3coOC2H5為例）

在酸或堿存在的條件下，酯可以發生水解反應生成相應的竣酸和醇，酯的水解反應是酯化反應的逆反應。

在酸性條件下的水解是可逆反應，但在堿性條件下的水解是不可逆的。

條件化學方程式

濃硫酸

稀H2s04

CH3COOC2H5+H2O-A-CH3COOH+C2H5OH

NaOH溶液CH3coOC2H5+NaOHdcH3COONa+C2H50H

易錯辨析

------------II<1

請判斷下列說法的正誤（正確的打“小，錯誤的打“X”）

（1）竣基和酯基中的C0均能與H2加成（）

⑵可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

（3）甲酸既能與新制的氫氧化銅發生中和反應，又能發生氧化反應（）

（4）竣酸都易溶于水（）

（5）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體（）

【答案】⑴x（2）x（3）4（4）x（5）4

典例引領

-----------II<1

考向01考查較酸的結構與性質

【例1】（2024.吉林通化.一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結構簡式如圖所示。下列說法

不正確的是()

泛酸

H,C。()

IIIII

H()—CH—C'—C'H—C—NH—C'H,—CH,—C—()H

II

H3COH

OH()

III

乳酸CH—CH—C—OH

A.泛酸的分子式為C9H17NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內含有多個羥基易與水分子形成氫鍵有關

D.乳酸在一定條件下反應，可形成六元環狀化合物

【答案】B

【解析】根據泛酸的結構簡式，可知其分子式為C9H17NO5,故A正確；泛酸在酸性條件下水解出的

H.C()

,II

H()—CH?—(.—CH—C—()H

H<L與乳酸中羥基個數不同，所以與乳酸不是同系物，故B錯誤；泛酸中的羥基與水分子形

成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；2分子乳酸在一定條件下發生酯化反應，形成六元環狀化合物

CH(—CH—C=()

()()

<1、一CH-CH,故D正確。

考向02考查酯的結構與性質

【例2】(2024?福建莆田?模擬)某種藥物主要成分X的分子結構如圖所示，關于有機物X的說法中，錯誤

的

是

Y

cRL

X0

—CII3()

CcT

,1_-^CH—C—()—CH：i

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟濱水反應

C.X能發生加成反應

D.X難溶于水，易溶于有機溶劑

【答案】A

【解析】A.該有機物右側含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A錯誤；B.X含有酯基和苯環，不能與澳

水反應，B正確；C.含有苯環，能和氫氣發生加成反應，C正確；D.該物質含有酯基，難溶于水，易溶于

有機溶劑，D正確。

對點提升

--------------II<1

【對點1】(2024.安徽銅陵.模擬)某有機物的結構簡式如圖，若等物質的量的該有機物分別與Na、

NaOH、NaHCCh恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質的量之比是()

CH,CHO

HO^ppCH,OH

CH,COOH

A.3：3：2B.6：4：3C.1：1：1D.3：2：1

【答案】D

【解析】分析該有機物的結構，可以發現分子中含有1個醛基、1個醇羥基、1個酚羥基、1個竣基，醇羥

基、酚羥基和竣基均能與鈉反應生成氫氣，所以1mol該有機物可以與3moiNa反應；能與NaOH溶液發

生反應的是酚羥基和竣基，所以1mol該有機物可以與2moiNaOH反應；只有竣基可以與NaHCCh反

應，Imol竣基可與1molNaHCCh反應；所以等物質的量的該有機物消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質的

量之比是3：2：lo

【對點2］（2024?江西新余?模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關于M的說法正確的是（）

A.含有三種官能團B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構）

【答案】D

【解析】A項，根據結構簡式可知含有酯基、碳碳雙鍵兩種官能團，故A不正確；B項，酯基能與氫氧化

鈉發生反應，ImolM最多消耗ImolNaOH,故B不正確；C項，M中含有多個飽和碳，所有碳原子不可

能共面，故C不正確；D項，環上有4類氫，環外有5類氫，故一氯代物有9種，故D正確；故選D。

好題沖關

基礎過關

--------------II<1

1.（2024?江蘇南通?模擬預測）味精是一種常見的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|）,可由谷氨酸與堿發生中和反應制得。下列說法不正確的是