有機化學期末復習一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)。（10%）寫出3-苯基丙烯醛的構(gòu)造式。12.寫出4,4′－偶氮苯二甲酸的構(gòu)造式。3.寫出下列化合物的系統(tǒng)名稱。(R)-2-氯丙酸24.寫出3－甲基四氫呋喃的構(gòu)造式。

5.寫出氯化三甲基十二烷基銨的構(gòu)造式。

36.寫出下列化合物的系統(tǒng)名稱。4,5-二氫吡咯7.寫出4-戊酮醛的構(gòu)造式。

48.寫出2-甲基-2-硝基丙烷的構(gòu)造式。

9.寫出γ－羥基戊酸的構(gòu)造式。

10.寫出DMF的構(gòu)造式。

5二、完成反應（20%）1、(本小題3分)62、(本小題2分)73、(本小題3分)——Gabriel合成法84、(本小題2分)

96、(本小題2分)——Skraup合成法107、(本小題2分)——Perkin反應118、(本小題2分)——Cannizzaro反應（歧化反應）129、(本小題2分)——Reformatsky反應13三、理化性質(zhì)比較（12%）1、將下列化合物按pKa值大小排列次序：間羥基苯甲酸(A)、對羥基苯甲酸(B)、對氯苯甲酸(C)B>A>C14(A)CH3CH2CH2COOH(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3COOCH2CH32、將下列化合物按沸點高低排列成序：A>B>C153、比較下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：

(A)CH3(CH2)3CNO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO2C>A>B4、將下列化合物按酸性大小排列成序：(A)C6H5SO3H(B)C6H5COOH(C)C6H5OH(D)C2H5OHA>B>C>D165、將下列負離子按堿性大小排列成序：

B>A>C176、將下列化合物按堿性大小排列成序：

C>A>B>D18四、基本概念題（12%）1、(本小題3分)

指出下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應，哪些可發(fā)生銀鏡反應，哪些可發(fā)生自身羥醛縮合反應。碘仿反應：2，3銀鏡反應：1，2，4自身羥醛縮合：2192、(本小題3分)試解釋丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2卻比丙酸pKa大的事實。203、(本小題3分)

下列化合物加熱時放出CO2的有：1，2，3214、(本小題3分)吡啶和六氫吡啶哪個堿性強為什么pKb=2.7pKb=8.822五、鑒別題（6%）1、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(A)乙醛(B)2-己酮(C)苯酚（D）苯甲醇乙醛：Tollens，F(xiàn)ehling，碘仿反應2-己酮：碘仿反應，2,4-二硝基苯肼苯酚：與FeCl3顯色（紫色）苯甲醇：用Lucas試劑（濃鹽酸＋ZnCl2）232、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(A)乙酸(B)乙酰氯(C)乙酰胺

乙酰氯：AgNO3乙酸：Na2CO324六、有機合成（20%）1、以ClCH2CH2CHO和C2以下有機物為原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO(其它試劑任選)252、以苯和甲苯為原料(無機試劑任選)合成：263、用甲苯和C4以下的有機物為原料(無機試劑任選)合成：274、以甲苯為原料(其它試劑任選)合成：——Gattermann-Koch反應28七、結(jié)構(gòu)推導（20%）1、(本小題3分)分子式為C5H10O的化合物可還原為正戊烷，可與苯肼作用生成苯腙，但沒有碘仿和銀鏡反應。試寫出這個化合物的構(gòu)造式。——錯誤——錯誤——正確292、(本小題3分)

化合物甲、乙的分子式均為C4H8O2，甲易與NaHCO3作用放出CO2；乙不與NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加熱時有乙醇生成。試推測甲、乙的可能構(gòu)造式。甲:乙:303、(本小題4分)

某化合物的分子式為C11H14O2，紅外光譜表明在1720cm－1有強吸收峰。核磁共譜振數(shù)據(jù)如下：

δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。確定該化合物的構(gòu)造式。①(CH3)2CH－中的CH3－；②(CH3)2CH－中的CH－；③RCOO－CH2CH(CH3)2中的CH2－，酯基中的烷基。④苯環(huán)與吸電子的羰基直接相連。314、(本小題4分)化合物A(C6H13Br)，與硝酸銀的醇溶液迅速反應得到淡黃色的溴化銀沉淀；A在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱主要得到產(chǎn)物B(C6H12)和其微量的異構(gòu)體C；將B用酸性高錳酸鉀溶液氧化后只生成唯一一種酮，而C經(jīng)氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。試推斷A，B，C的構(gòu)造式。①叔鹵代烴(CH3)2