（八）三份考卷第1頁

目錄

考卷一

考卷二

考卷三

一、結構和命名

一、命名題

一、選擇題

二、立體化學

二、測結構

二、填空和完成反應式

三、完成反應式

三、完成反應式

三、反應機理

四、反應機理

四、反應機理

四、測結構

五、測結構

五、合成

五、合成

六、合成第2頁考卷一第3頁一、結構和命名題（每小題2分，共10分）

寫出以下化合物漢字名稱

寫出以下化合物英文名稱

寫出以下化合物結構簡式

（4）5-乙基-3，4-環氧-1-庚烯-6-炔

（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代環己甲醛第4頁二、立體化學(共20分)

（1）用鋸架式畫出丙烷優勢構象式。（2分）（2）用紐曼式畫出2-羥基乙醛優勢構象式。（2分）（3）用傘式畫出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇優勢構象式。（2分）（4）畫出下面結構優勢構象式。（2分）第5頁（5）將以下各式改為費歇爾投影式，并判別哪個分子是非手性，說明原因。（4分）（6）以下化合物各有幾個手性碳？用*標識。它們各有幾個旋光異構體？寫出這些旋光異構體立體結構式，并判別它們關系。（每小題4分，共8分）第6頁三、完成反應式（寫出主要產物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2

+

Br2hgBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3

+

(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5+

CH3OHH+第7頁第8頁四、反應機理：請為以下轉換提出合理反應機理。（須寫出詳細過程，用箭頭表示電子正確轉移，用魚鉤箭頭表示單電子轉移）（1題8分，2題7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴環己烷在乙醇-丙酮溶液中反應得一旋光化合物A，而在純水溶液中反應得一對旋光化合物B（外消旋體），請寫出A和B結構式。并寫出由（S）-1,1-二甲基-3-溴環己烷生成A反應機理。（1）第9頁ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,

hNaOHg

A核磁共振譜中只有一個單峰。B核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數為3：1。

C核磁共振譜中有四組峰，氫原子數為1

1

2

3。

D核磁共振譜中有五組峰，用重水交換有一寬峰消失。五、測結構：（1題8分，2題7分，共15分）（1）

依據下面信息推測A、B、C、D結構。第10頁（2）某化合物A（C12H20）,含有光活性，在鉑催化下加一分子氫得到兩個同分異構體B和C（C12H22），A臭氧化只好到一個化合物D（C6H10O），也含有光活性，D與羥氨反應得E（C6H11NO），D與DCl在D2O中能夠與活潑氫發生交換反應得到F(C6H7D3O)，表明有三個

活潑氫，D核磁共振譜中只有一個甲基，是二重峰。請推測化合物A、B、C、D、E、F結構式。第11頁六、合成：用苯、環戊烷、三個或三個碳以下慣用有機物和適當無機試劑合成以下化合物。（每小題5分，共20分）第12頁考卷二第13頁一、命名題（每小題2分，共10分）寫出以下化合物漢字名稱寫出以下化合物英文名稱寫出以下化合物結構簡式

4．N-甲基-

-戊內酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride第14頁二、測結構（共15分）1.依據以下數據判斷化合物結構，并作出分析。（4分）2．用光譜方法區分以下兩個化合物。（4分）可能結構：分子式：C8H8O2IR數據/cm-11715，1600，1500，1280，730，690第15頁3.某化合物(A)C6H10O4核磁共振有a,b兩組峰，a在

1.35處有一個三重峰，b在

4.25處有一個四重峰；其紅外光譜在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1都有強特征吸收峰。化合物(B)由下面合成路線制備：(A)與(B)在乙醇鈉催化作用下反應得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液處理，然后酸化加熱得化合物(D)C5H6O2。請依據上述事實推測(A)、(B)、(C)、(D)結構式。（7分）第16頁三、完成反應式（寫出主要產物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）第17頁第18頁四、反應機理（共15分）：1.請為以下轉換提出合理、分步反應機理。（用箭頭表示電子正確轉移，用魚鉤箭頭表示單電子轉移）（8分）2.用反應機理說明下面試驗事實。（7分）主要產物次要產物第19頁五、合成：在以下合成題中任選5題（1至5題中選4題，6題兩小題中選1題）（每小題8分，共40分）1.用苯和不超出四個碳慣用有機物和適當無機試劑為原料合成：

2.用苯和不超出四個碳慣用有機物和適當無機試劑為原料合成：

3.用不超出四個碳慣用有機物和適當無機試劑為原料合成：

第20頁4.用慣用有機物和魏悌息試劑合成：

5.用不超出五個碳慣用有機物和適當無機試劑為原料合成：

6.用丙酮為起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2

第21頁考卷三第22頁一、選擇題（每小題2分，10題共20分）2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）發生芳香親電取代反應由易至難排序是（A）a>b>c>d（B）b>a>d>c（C）d>c>b>a（D）b>c>d>a3.以下化合物中，既能發生芳香親電取代反應，又能發生芳香親核取代反應是（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物4.從焦油苯中除去噻吩好方法是（A）層析法（B）蒸餾法（C）硫酸洗滌法（D）溶劑提取法1.雜環化合物中，屬于缺電子芳雜環是（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶第23頁5.以下物質中，含有腺嘌呤和鳥嘌呤組分是（A）蛋白質（B）氨基酸（C）核酸（D）糖6.賴氨酸在等電點時主要存在形式是

7.山道年含有下面結構式，它是（A）單萜（B）倍半萜（C）雙萜（D）三萜第24頁8.甲基-

-D-吡喃葡萄糖苷與2mol高碘酸反應后產物是（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛

9.食品包含水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長久存放，海藻糖是由兩分子

-D-葡萄糖C-1經過

-苷鍵連接成雙糖。以下敘述正確是

(A)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖(B)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖(C)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖(D)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖第25頁10.化合物甲基-

-D-吡喃甘露糖苷優勢構象式是第26頁二、填空或完成反應式（寫出主要產物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）

1.下面化合物英文名稱是

。

2.蔗糖構象式是

，其學名是

，

結構式中兩個苷鍵名稱是

。3.L-色氨酸費歇爾投影式是

。

第27頁第28頁第29頁三、反應機理（第1題7分，第2題8分，共15分）1.請為以下轉換提出合理、分步反應機理。（用箭頭表示電子正確轉移，用魚鉤箭頭表示單電子轉移）2.（i）寫出對硝基氯苯水解反應產物、反應機理及畫出對應反應勢能圖。（ii）結合硝基氯苯水解，分析說明在芳香親核取代反應中，硝基是一個活化鄰對位定位基。第30頁四、測結構（第1題4分，第2題11分，共15分）1.化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，這個酸易形成內酯。A與Ac2O反應生成三乙酸酯，與苯肼反應生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，請推出A結構式。2.某D型單糖（I）化學式為C5H10O4，能還原菲林試劑，能生成脎與發生變旋現象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸使（I）氧化,得二元酸（III），無光活性。（I）與含有HCl氣甲醇