第1章有機化合物的結構與性質烴第2節

有機化合物的結構與性質第1課時碳原子的成鍵方式素養目標學習要點1.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,認識有機化合物種類繁多的原因,培養宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養。2.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響,培養宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價鍵的極性對有機化合物性質有重要影響,培養宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養。共價鍵的兩種分類方法:極性鍵和非極性鍵;σ鍵和π鍵。掌握四種有機物(CH4、CH2=CH2、CH≡CH和苯)的基本結構,理解有機物的共線、共面問題。知識點一單鍵、雙鍵和三鍵基礎落實?必備知識全過關1.碳原子的成鍵特點及成鍵方式

單鍵雙鍵三鍵環狀2.單鍵、雙鍵和三鍵與分子空間結構

鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵結構表示

—C≡C—成鍵方式1個碳原子與周圍

個原子成鍵;碳碳之間共用

對電子

1個碳原子與周圍

個原子成鍵;碳碳之間共用

對電子

1個碳原子與周圍

個原子成鍵;碳碳之間共用

對電子

碳原子的飽和性飽和不飽和不飽和413223鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵鍵角約為

約為

_________空間結構碳原子與其他4個原子形成_______

結構

雙鍵碳原子及與之直接相連的原子處于

上

三鍵碳原子及與之直接相連的原子處于

上

109°28'

120°180°四面體同一平面同一直線3.有機物的空間結構及共線、共面的判斷(1)基本結構四類型①甲烷a.甲烷分子為正四面體結構,有且只有三個原子共平面

b.飽和碳原子最多與其直接相連的兩個原子共平面②乙烯

a.乙烯分子是平面結構,其6個原子都在同一個平面上

b.成碳碳雙鍵的兩個碳原子和與之直接相連的四個原子共平面③乙炔

H—C≡C—Ha.乙炔分子為直線形,其四個原子都在同一條直線上

b.成碳碳三鍵的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線④苯

a.苯分子為平面六邊形結構,鍵角為120°,其12個原子都處于同一平面上,處于對角線上的2個碳原子和與之直接相連的2個氫原子在同一條直線上

b.共面:苯環上的6個碳原子和與之直接相連的6個原子共平面

c.共線:苯環對角線上的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線(2)組合結構組合結構就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。組合結構分子中原子的位置關系,如其中可能共平面的原子最多有20個,一定共平面的原子最多有14個,肯定共直線的原子最多有6個。名師點撥碳原子的雜化方式和空間結構(1)在有機分子中,飽和碳原子為sp3雜化,飽和碳原子與連接的4個原子構成四面體結構,則含有飽和碳原子的有機物,不可能所有原子共平面。(2)雙鍵碳(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)、苯環中的碳原子均為sp2雜化,則雙鍵碳原子及與之直接相連的原子、苯環上的碳氫原子均處于同一平面上。(3)三鍵碳為sp雜化,三鍵碳原子及與之直接相連的原子處于同一直線上。深度思考(1)雙鍵就是兩個單鍵的簡單加和,這句話是否正確?判斷的理由是什么?提示

不正確。雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,π鍵比較容易斷裂,所以雙鍵并不是兩個單鍵的簡單加和。(2)在CH2=CH2和CH≡CH分子中,碳原子是怎樣的雜化方式?分子中σ鍵和π鍵個數之比分別是多少?提示

CH2=CH2分子中碳原子為sp2雜化,σ鍵和π鍵個數之比為5∶1;CH≡CH分子中碳原子為sp雜化,σ鍵和π鍵個數之比為3∶2。(3)如何確定有機物分子中的飽和碳原子和不飽和碳原子?在

中有幾個飽和碳原子和幾個不飽和碳原子?提示

連接4個單鍵的碳原子為飽和碳原子,雙鍵碳、三鍵碳、苯環上的碳原子均為不飽和碳原子。在

中含有1個飽和碳原子,8個不飽和碳原子。(4)在有機物

中,最多有多少個碳原子在同一直線上?提示

6個。題中有機物結構簡式可表示為

,因此最多有6個碳原子在同一直線上。正誤判斷(1)在CH3C≡CCH3分子中四個碳原子在同一直線上。(

)(4)σ鍵和π鍵都可繞鍵軸旋轉。(

)√×提示

—CH3中碳原子為飽和碳原子,因此分子中不可能所有原子共平面。

√×提示

π鍵的軌道為鏡面對稱,不能繞鍵軸旋轉。

重難突破?能力素養全提升探究角度1

σ鍵、π鍵個數的判斷例1三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制備某藥物的原料,可由CF3COOH和C2H5OH反應制得。下列說法不正確的是(

)A.三氟乙酸乙酯分子中的碳原子有兩種雜化方式B.乙醇分子中不含π鍵C.1個三氟乙酸乙酯分子中含有13個σ鍵和1個π鍵D.三氟乙酸分子中只含有一個sp3雜化的原子D解析

CF3COOC2H5酯基中雙鍵C原子為sp2雜化,另外3個碳原子均只形成單鍵,為sp3雜化,則碳原子有兩種雜化方式,選項A正確;C2H5OH分子中只有單鍵,所以不含π鍵,選項B正確;單鍵均為σ鍵,雙鍵中含1個σ鍵和1個π鍵,則1個該分子中含有13個σ鍵和1個π鍵,選項C正確;CF3COOH分子中的飽和碳原子和—OH氧原子均為sp3雜化,因此有兩個sp3雜化的原子,選項D錯誤。思路剖析

解答本題應注意:CF3COOC2H5和CF3COOH分子中均含有一個雙鍵碳,該碳原子為sp2雜化,連接4個原子的飽和碳原子均為sp3雜化,連接兩個單鍵的氧原子為sp3雜化。[對點訓練1]碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是(

)A.分子式為C3H4O3B.分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1C.分子中含有的官能團為醚鍵D.分子中碳原子的雜化方式有sp3和sp2雜化C解析

根據結構簡式確定分子式為C3H4O3,故A正確;共價單鍵為σ鍵,共價雙鍵中含有1個σ鍵、1個π鍵,則該分子中含有10個σ鍵、1個π鍵,分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1,故B正確;該物質含有的官能團為酯基,故C錯誤;該分子C—C鍵中C原子為sp3雜化,C=O鍵中C原子為sp2雜化,故D正確。規律方法

有機物分子中σ鍵與π鍵的判斷(1)σ、π鍵的計算:單鍵為σ鍵;雙鍵是1個σ鍵和1個π鍵;三鍵是1個σ鍵和2個π鍵。(2)σ、π鍵的穩定性:一般σ鍵比π鍵穩定,含π鍵的有機物易發生加成反應。探究角度2

有機物的空間結構的判斷例2某有機物的結構如圖所示,下列說法錯誤的是(

)A.分子中的碳原子有sp、sp2和sp3雜化B.分子中共直線的碳原子最多有4個C.分子中共平面的原子最多有19個D.分子中所有碳原子可能在同一平面上C解析

題給有機物中三鍵碳為sp雜化,雙鍵碳和苯環上的碳為sp2雜化,甲基、亞甲基碳為sp3雜化,A正確;據圖

可知,分子中共直線的碳原子最多有4個,B正確;苯和碳碳雙鍵是平面結構、碳碳三鍵是直線形,飽和碳原子是四面體結構,該分子中共平面的原子最多有21個,C錯誤;由苯、乙烯為平面結構,乙炔為直線形結構,結合碳碳單鍵可以旋轉,可知該分子中所有碳原子可能處于同一平面上,D正確?！咀兪皆O問】(1)分子中共直線的原子最多有幾個?提示

6個。如圖所示:。

(2)該分子中有幾個sp2雜化的原子?提示

8個。分子中苯環和碳碳雙鍵中的碳原子均為sp2雜化。

[對點訓練2]某烴的結構簡式為

,若分子中共線碳原子數為a,可能共面的碳原子最多為b,含四面體結構的碳原子數為c,則a、b、c分別是(

)A.3、4、5 B.4、10、4C.3、10、4 D.3、14、4D解析

根據鍵角畫出結構為

。根據C的四價鍵原理,容易判斷出飽和碳原子有5、6、9、10共四個原子;共線碳原子為1、2、3或4、8、7,共三個原子;由CH2=CH2的平面結構可首先判斷2、3、4、5、10、8這六個碳原子共面,因①、②、③號單鍵均能旋轉,故6、9號碳原子可能與苯環上的碳原子共面,這樣所有的14個碳原子都可能共面,因此答案選D。規律方法

1.判斷有機物分子中原子共面、共線原理(1)單鍵旋轉思想:有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉,但形成雙鍵和三鍵的原子不能繞鍵軸旋轉,對原子的空間結構具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其結構簡式也可寫成

,該分子中至少有6個碳原子(如圖所示)、最多有10個碳原子共面(因連接兩個平面的碳碳單鍵能旋轉,兩平面可重合)。(2)定平面規律:不在同一直線上的3個原子處于同一平面內,如CH3—CH3分子中最多有4個原子共平面(碳碳單鍵能旋轉)。(3)定直線規律:直線形分子中有2個原子處于某一平面內時,該分子中的所有原子也必在此平面內,如

分子中,根據乙炔分子的直線結構和苯環的平面結構,可以確定分子中所有原子在同一平面內。(4)展開空間結構法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以將該分子展開為

,此分子包含一個乙烯型結構、一個乙炔型結構,其中①C、②C、③C、④H四個原子一定在同一條直線上,該分子中至少有8個原子在同一平面內,最多9個原子在同一平面內。2.有機化合物共線、共面問題的幾個注意點(1)由于單鍵可以旋轉,所以與苯環或者乙烯基連接的—CH3上的氫原子最多有一個與苯環或者乙烯結構共平面。(2)飽和碳原子連接四條鍵形成四面體結構,因此一個有機物分子中只要有飽和碳原子,則不可能所有的原子共平面。知識點二極性鍵和非極性鍵基礎落實?必備知識全過關1.極性鍵和非極性鍵的概念(1)極性鍵:

元素的原子之間形成的共用電子偏向

電子能力較強的一方的共價鍵。

(2)非極性鍵:

元素的原子之間形成的共用電子不偏向任何一方的共價鍵。

不同

吸引同種2.共價鍵極性的判斷(1)可以根據成鍵元素原子

能力或

的差異來判斷,差異越大,鍵的極性越強。如H—O鍵、H—C鍵、H—Cl鍵的極性大小關系是

。

(2)共價鍵的極性并不是一成不變的,受分子中

或外界環境的影響。

3.共價鍵的極性對有機物性質的影響乙醇能與水反應放出氫氣,而乙烷與水不反應,原因是

。

吸引電子電負性H—O鍵>H—Cl鍵>H—C鍵鄰近基團乙醇中O—H鍵比乙烷中的C—H鍵的極性強正誤判斷(1)CH3CH2Br分子中含有7個極性鍵。(

)(2)烷烴分子中一定既有極性鍵又有非極性鍵。(

)(3)烯烴、炔烴、芳香烴分子中不可能只有極性鍵。(

)(4)乙烷和乙烯分子中都既有極性鍵,又有非極性鍵。(

)(5)乙酸比乙醇更易與金屬鈉反應,是因為O—H鍵的極性:乙酸小于乙醇。(

)×提示

CH3CH2Br分子中含有6個極性鍵,1個非極性鍵。

×提示

CH4分子中只有極性鍵,沒有非極性鍵。

√√×提示

鍵的極性越強,化學鍵越易斷裂。

重難突破?能力素養全提升探究角度1

極性鍵和非極性鍵的判斷例1下列分子中,既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是(

)A.CH2Cl2 B.HCHOC.H2O D.CH2=CH—CH3D解析

CH2Cl2中只存在碳氫極性鍵和碳氯極性鍵,A錯誤;HCHO中只存在碳氫極性鍵和碳氧極性鍵,B錯誤;H2O中只存在氧氫極性鍵,C錯誤;CH2=CH—CH3中存在碳碳雙鍵、碳碳單鍵及碳氫鍵,其中碳碳單鍵、碳碳雙鍵都是非極性鍵,碳氫鍵為極性鍵,D正確。[對點訓練1]下列共價鍵中,屬于極性鍵且極性最強的是(

)B解析

A、D兩項的共價鍵是由同種元素(碳元素)的原子形成的,屬于非極性鍵;C、O間與C、N間形成的都是極性鍵,并且C、O兩種元素的電負性差值要大于C、N兩種元素的電負性差值,故極性最強的共價鍵是碳氧雙鍵,B正確。規律方法

鍵的極性強弱判斷方法(1)兩元素電負性差值越大,對應原子間形成的共價鍵的極性越強。(2)共用電子對偏移的程度越大,共價鍵極性越強。探究角度2

鍵的極性與有機反應的關系例2相同條件下,金屬鈉和水反應與金屬鈉和無水乙醇反應相比,前者較為劇烈的原因是(

)A.水是無機物,乙醇是有機物B.水的相對分子質量小,乙醇的相對分子質量大C.乙醇分子中羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑D.水和乙醇都是電解質C解析

水分子及乙醇分子中均含有羥基,水分子中羥基與H相連,乙醇分子中羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中O—H鍵的極性比水分子中O—H鍵的極性弱,導致乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑,故選C。[對點訓練2]下列對乙醇結構和性質的說法,錯誤的是(

)A.乙醇分子中含有7個極性鍵B.乙醇分子中含有的極性鍵有碳氫鍵、碳氧鍵和氧氫鍵,在一定條件下可發生斷裂C.乙醇與金屬鈉反應時,分子中氧氫鍵斷裂D.乙醇與乙酸發生酯化反應時,乙醇中碳氧鍵斷裂D解析

乙醇與乙酸發生酯化反應時,乙醇中氧氫鍵斷裂,乙酸中碳氧鍵斷裂,D錯誤。隨堂檢測全達標12345題組1單鍵、雙鍵和三鍵1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯

B.乙烷 C.丙炔

D.1,3-丁二烯D解析

甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C錯誤。1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中兩個雙鍵確定的兩個平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉,所有原子可能共平面,D正確。123452.丙烯顏料是一種非常方便使用的手繪顏料。下列關于丙烯(CH3CH=CH2)分子的說法中,錯誤的是(

)A.有8個σ鍵、1個π鍵B.有2個碳原子采用sp2雜化C.3個碳原子在同一平面上D.所有原子都在同一平面上D解析

由于分子中存在甲基,故所有原子不可能都在同一平面上,D錯誤。

123453.科學資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命?？茖W家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)X分子中每個碳原子均形成4個化學鍵,則X分子中含有

個σ鍵,

個π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發生反應。

C5H4

102212345解析

(1)X的1個分子由5個碳原子和4個氫原子構成,分子式為C5H4。(2)根據X分子的球棍模型,可得其結構