中南大學考試試卷2019-2020學年高等有機化學試題_第1頁
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PAGEPAGE3中南大學考試試卷（A）2019-2020學年第一學期期末考試試題時間110分鐘高等有機化學課程48（含實驗16）學時3學分考試形式：開卷專業年級：臨床醫學（八）18級總分100分，占總評成績70%班級學號姓名題號/分值一/20二/30三/20四/30合計得分評卷人（參考答案及評分細則）一、選擇題（每小題2分，共20分）1．下列化合物，其親電取代活性由大到小排列為：（D）A．③＞①＞②＞④B.①＞③＞②＞④C.①＞②＞③＞④D.④＞②＞①＞③2．下列負離子，其穩定性由大至小的正確排序是：（B）A．①＞④＞②＞③B.④＞①＞②＞③C.③＞④＞②＞①D.②＞③＞④＞①3．下列化合物與亞硫酸氫鈉加成，速度最快的是：（A）4．下列化合物按SN1反應，其活性由高到低排列為：（C）A．①＞②＞③B.③＞②＞①C.①＞③＞②D.②＞①＞③5．下列負離子作為親核試劑，其活性由高到低的順序為：（B）A．④＞③＞①＞②B.②＞①＞③＞④C.③＞①＞②＞④D.①＞③＞②＞④6．下列化合物，其酸性由強至弱的正確排序是：（D）①苯甲酸②對甲基苯甲酸③對硝基苯甲酸④對甲氧基苯甲酸A．③＞④＞①＞②B.③＞②＞④＞①C.④＞③＞①＞②D.③＞①＞②＞④7．下列化合物沒有芳香性的是：（B）9．下列化合物具有手性的是：（C）10．下列共振式對共振雜化體貢獻最大的是：（D）二、完成下列反應式（每空2分，共30分）三、寫出下列反應歷程（每小題5分，20分）（前兩步2分，后步1分）（前兩步3分，后兩步各1分）（第一步3分，后兩步2分）（每步1分）四、簡要回答問題（共30分）答：前者，離去基團反式共平面，有利于E2消除.2．比較以下兩個化合物的酸性強弱，并給出合理解釋(4分)答：當t-Butyl在鄰位時，把羧基擠出了與苯環所在平面，苯基的+C效應消失。3．比較如下結構的化合物中的兩個羥基哪個酸性較強？為什么？（4分）答：左邊羥基的酸性較大，因右邊的羥基與羰基形成分子內氫鍵，約束了氫的離解。4．比較以下兩個化合物在乙醇中的溶劑解速度，并給予解釋。(4分)答：后者較快。因后者反應過程中，硫原子可與碳正離子發生鄰基參與，有利于反應。一般叔鹵代烷容易發生親核取代反應，為什么1-溴二環[2.2.1]庚烷難以進行親核取代?（4分）答：溴原子處于橋頭，難于形成平面構型的碳正離子。相對反應速率分別為：，若分別在上述反應中加入9%的水，再與LiCl反應，反應速率比不加水時慢24倍,而與KI反應,反應速率只慢2倍，試解釋之。（4分）答：在非極性的極性溶劑中，鹵素離子的半徑越小，負電荷越集中，越有利于親核取代。而在極性質子性溶劑中，鹵素離子的活性相反。水是質子性溶劑，碘離子的半徑較大，溶劑化程度較小，親核活性較大。化合物A（C6H10O3），在1710cm—1有強的紅外吸收。A與I2/NaOH作用給出黃色沉淀。A與Tollen試劑無銀鏡反應，但A用稀H2SO4處理后生成的化合物B與Tollen試劑作用有銀鏡生成。A的1

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