陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與轉(zhuǎn)化(A)(選擇題1~6題，每小題3分，7~14題，每小題4分，共50分)1.下列分子中所有碳原子總是處于同一平面的是()A. B.C. D.2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述正確的是()A.戊烷有2種同分異構(gòu)體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴3.(2024·貴陽(yáng)高三適應(yīng)性測(cè)試)某常用醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物說(shuō)法正確的是()A.分子式為C12H10NOB.分子中所有碳原子一定共面C.分子中C原子雜化方式為sp3D.與HCl、NaOH均能發(fā)生反應(yīng)4.(2024·廣東江門(mén)高三一模)化合物M是合成受體拮抗劑的重要中間體。關(guān)于化合物M，下列說(shuō)法不正確的是()A.有兩種官能團(tuán)B.能發(fā)生氧化反應(yīng)C.能還原新制Cu(OH)2得到Cu2OD.1molM最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)5.(2024·貴州六校聯(lián)盟聯(lián)考)黃酮哌酯是一種解痙藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.分子式為C24H25NO4B.其中含氧官能團(tuán)有2種C.1mol該有機(jī)物能消耗2molNaOHD.該分子中C、N、O原子均采用sp2雜化方式6.(2024·甘肅酒泉三模)甘肅岷縣被稱(chēng)為“中國(guó)當(dāng)歸之鄉(xiāng)”，有機(jī)物Q(結(jié)構(gòu)如圖所示)是一種當(dāng)歸提取物。下列有關(guān)敘述正確的是()A.含有3種官能團(tuán)B.不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體C.分子中碳原子的雜化方式有sp2、sp3D.可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)7.2019年周其林院士因?qū)Ω咝中月莪h(huán)催化劑的研究獲得國(guó)家自然科學(xué)獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)。螺[4，4]壬烷?1，6?二醇是比較簡(jiǎn)單的一種手性螺環(huán)分子，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.其分子式是C9H16O2B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面內(nèi)C.1mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2molH2D.可發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)8.在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是()A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.萘的二溴代物有9種9.2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了對(duì)“點(diǎn)擊化學(xué)”有突出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。某有機(jī)物X能用于“點(diǎn)擊化學(xué)”的合成反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.X的分子式為C11H10O2B.X中有5個(gè)碳原子一定共線C.X中苯環(huán)上的二氯代物有4種D.可用NaOH溶液除去X中混有的少量10.(2024·福建部分地市三模)某枸杞屬植物肉桂酰胺類(lèi)免疫調(diào)節(jié)藥物分子的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是()A.可形成分子內(nèi)氫鍵B.1mol該化合物與溴水反應(yīng)最多能消耗6molBr2C.含有2個(gè)手性碳原子D.常溫下1mol該化合物能與4molNaOH反應(yīng)11.(2024·安徽江淮十校聯(lián)考)室安卡因是一種抗心律失常藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)它的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽B.分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子C.苯環(huán)上的一氯代物有3種D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色12.(2024·湖北名校聯(lián)盟模擬)蘄艾是十大楚藥之一，所含精油有很好的抗蟲(chóng)作用，其有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象B.有特征紅外吸收峰C.最多有21個(gè)原子共平面D.1mol該物質(zhì)能消耗5molH213.(2024·甘肅隴南部分學(xué)校模擬)藥物結(jié)構(gòu)的修飾有助于新藥的開(kāi)發(fā)與利用。由青蒿素可以獲得雙氫青蒿素，其變化過(guò)程示意圖如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.青蒿素、雙氫青蒿素均能發(fā)生水解反應(yīng)B.雙氫青蒿素分子中所有碳原子不可能共面C.該過(guò)程中碳原子的雜化方式變?yōu)閟p3D.與青蒿素相比，雙氫青蒿素具有更好的水溶性，療效更佳14.(2023·天津南開(kāi)中學(xué)高三模擬)某種化合物的結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說(shuō)法正確的是()A.分子中至少有4個(gè)碳原子共直線B.分子中只含有2種官能團(tuán)，含有1個(gè)手性碳原子C.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOHD.該分子存在順?lè)串悩?gòu)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與轉(zhuǎn)化(B)(選擇題1~5題，每小題3分，6~12題，每小題5分，共50分)1.(2024·吉林松原一模)工業(yè)上合成治療甲流的特效藥奧司他韋的部分轉(zhuǎn)化路線如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可用溴水或金屬鈉鑒別Ⅱ和ⅢB.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的Ⅰ的同分異構(gòu)體有4種C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子D.反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)2.(2024·廣西模擬)金銀花中抗菌、抗病毒的一種有效成分的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A.該物質(zhì)碳原子的雜化方式有sp、sp2B.該物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol該物質(zhì)最多可通過(guò)加成反應(yīng)消耗5molH2D.該物質(zhì)和NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多消耗2molNaOH3.(2024·福建漳州三模)利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示)：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.M中C原子的雜化方式為sp2、sp3B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色C.N存在順?lè)串悩?gòu)D.1molN最多可與4molH2加成4.(2024·廣西賀州部分學(xué)校一模)5?咖啡酰奎尼酸(結(jié)構(gòu)如圖)廣泛存在于金銀花等植物中，具有抗菌、抗病毒等功效。下列有關(guān)5?咖啡酰奎尼酸的說(shuō)法正確的是()A.分子中存在5種官能團(tuán)B.分子中不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象C.分子中含有3個(gè)雙鍵D.不可以發(fā)生取代反應(yīng)5.(2024·東北三省四市高三教研聯(lián)合體模擬)某有機(jī)物具有廣譜抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.存在順?lè)串悩?gòu)體B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物最多與4molNaOH反應(yīng)D.與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中含有6個(gè)手性碳原子6.(2024·河北唐山二模)我國(guó)科學(xué)家通過(guò)催化劑協(xié)同作用，使氨類(lèi)與醛類(lèi)化合物反應(yīng)獲得了手性氨基醇類(lèi)化合物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.X既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)C.Y中碳原子的雜化類(lèi)型有sp2、sp3D.Z分子中有2個(gè)手性碳原子7.(2024·廣東汕頭一模)阿莫西林是常用的抗生素，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A.屬于芳香烴B.能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.分子中所有碳原子可能位于同一平面D.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)8.(2024·河北保定二模)中醫(yī)藥振興發(fā)展意義重大，從中藥三七中提取的一種具有生理活性的化學(xué)物質(zhì)槲皮素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子中含有3種含氧官能團(tuán)B.分子中所有碳原子可能共平面C.槲皮素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色D.1mol該物質(zhì)分別與Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為5∶49.(2024·合肥高三質(zhì)量檢測(cè))某課題組以季戊四醇?四?3?硫基丙酸酯(R)和化合物X為主要原料聚合合成了硫醚端基聚合物PTMP?PMAA，過(guò)程如圖所示。PTMP?PMAA可以作為配體合成多種具有優(yōu)良催化功能的金屬納米團(tuán)簇[已知硫基(—SH)與羥基性質(zhì)類(lèi)似]。下列說(shuō)法正確的是()A.化合物X的名稱(chēng)為丙烯酸B.該聚合反應(yīng)可以在水溶液中進(jìn)行C.酸性條件下可能得到副產(chǎn)物D.化合物X存在順?lè)串悩?gòu)10.(2023·青島高三第三次適應(yīng)性檢測(cè))某有機(jī)化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)如圖所示，可發(fā)生轉(zhuǎn)化：LM+N，M、N為有機(jī)產(chǎn)物且相對(duì)分子質(zhì)量：M>N。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.L可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)B.1molL與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2C.1molL最多可與7molH2加成D.1molM最多可與3molNa2CO3反應(yīng)11.(2023·遼寧撫順重點(diǎn)高中六校協(xié)作體高三二模)Robinson合環(huán)反應(yīng)是合成多環(huán)化合物的重要方法，例如：下列說(shuō)法正確的是()A.有機(jī)物M、P、Q互為同系物B.有機(jī)物M、P、Q均含有手性碳原子C.有機(jī)物N中所有原子可能在同一平面內(nèi)D.有機(jī)物N完全氫化后的名稱(chēng)為2?丁醇12.(2023·江蘇省百校高三下學(xué)期第三次聯(lián)考)有機(jī)化合物Z可用于治療阿爾茨海默病，其合成路線如下：下列說(shuō)法不正確的是()A.1molX最多能消耗4molH2B.X、Y分子中含有的手性碳原子個(gè)數(shù)相同C.Z的消去反應(yīng)的產(chǎn)物具有順?lè)串悩?gòu)D.Z的同分異構(gòu)體可能含兩個(gè)苯環(huán)

答案精析A1.D[1?丁烯中含有亞甲基，與之相連的甲基碳原子與其他三個(gè)碳原子可能不在一個(gè)平面上，故A不符合題意；分子中含亞甲基，故側(cè)鏈甲基上的碳原子可能和苯環(huán)不在同一平面上，故B不符合題意；中兩個(gè)環(huán)中間的碳原子形成的四個(gè)鍵為正四面體結(jié)構(gòu)，故此有機(jī)化合物中碳原子不可能共平面，故C不符合題意。]2.C3.D[根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C12H11NO，A錯(cuò)誤；苯環(huán)與苯環(huán)間以單鍵相連接，單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子不一定共面，B錯(cuò)誤；分子中所有碳原子的雜化類(lèi)型均為sp2雜化，C錯(cuò)誤；分子中含酚羥基，可與堿反應(yīng)，含氨基，可與酸反應(yīng)，D正確。]4.C[M分子中含有酮羰基、醚鍵兩種官能團(tuán)，故A正確；M能燃燒生成二氧化碳和水，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；M分子中不含醛基，不能還原新制Cu(OH)2得到Cu2O，故C錯(cuò)誤；M中酮羰基、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molM最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。]5.A[由圖可知，其中含氧官能團(tuán)有酯基、醚鍵、酮羰基3種，故B錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物含有1mol酯基，水解能消耗1molNaOH，故C錯(cuò)誤；該分子中C有sp2、sp3兩種雜化方式，N的雜化方式為sp3，O有sp2、sp3兩種雜化方式，故D錯(cuò)誤。]6.C[由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酯基、碳碳雙鍵2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物的不飽和度為6，苯環(huán)的不飽和度為4，可能存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]7.C8.C[由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與萘環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代1個(gè)α氫原子，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；若先取代1個(gè)β氫原子，然后再取代其他β氫原子，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確。]9.D[根據(jù)X的結(jié)構(gòu)，X的分子式為C11H10O2，A正確；X中有5個(gè)碳原子一定共線(如圖帶*號(hào))：，B正確；X中含有酯基，能與堿反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]10.A[該有機(jī)物分子中，苯環(huán)上相鄰的兩個(gè)酚羥基可以形成分子內(nèi)氫鍵，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對(duì)位均可被溴取代，含有的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該化合物與溴水反應(yīng)，消耗的Br2為7mol，故B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中不含有手性碳原子，故C錯(cuò)誤。]11.C[該物質(zhì)含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，A正確；連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，與氨基(—NH2)相連的碳為手性碳原子，B正確；苯環(huán)上的一氯代物有2種，C錯(cuò)誤；甲基與苯環(huán)直接相連，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。]12.D[由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團(tuán)，所以存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、酯基，所以有特征紅外吸收峰，B正確；如圖：，因?yàn)樘继紗捂I可以旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)、碳碳雙鍵及碳氧雙鍵構(gòu)成的面共平面，而19號(hào)、20號(hào)碳原子連有4個(gè)原子，則最多有2個(gè)原子與中心碳原子共面，所以最多有21個(gè)原子共面，C正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多能消耗4molH2，D錯(cuò)誤。]13.A[青蒿素分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，而雙氫青蒿素分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；青蒿素結(jié)構(gòu)修飾過(guò)程中發(fā)生還原反應(yīng)，雙鍵變?yōu)閱捂I，碳原子的雜化方式變?yōu)閟p3，故C項(xiàng)正確；與青蒿素相比，雙氫青蒿素分子中含有羥基，與水分子能形成氫鍵，故水溶性更好，療效更佳，故D項(xiàng)正確。]14.C[與苯環(huán)相連的碳、苯環(huán)對(duì)位上的碳共直線，故該分子中最多有3個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酯基、亞氨基3種官能團(tuán)，含有1個(gè)手性碳原子(與酯基碳連接的碳原子)，B錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，左側(cè)雙鍵碳原子上連接有2個(gè)氫原子，則該分子不存在順?lè)串悩?gòu)，D錯(cuò)誤。]B1.B[Ⅱ分子中含有碳碳雙鍵，Ⅲ分子中存在羥基，故可用溴水或鈉鑒別，A正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，其同分異構(gòu)體有2種，B錯(cuò)誤；由圖可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子，故C正確；由圖可知，反應(yīng)②為碳氧雙鍵以及碳碳雙鍵和氫氣的加成反應(yīng)，D正確。]2.C[由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中苯環(huán)上的碳原子和雙鍵碳原子的雜化方式都為sp2雜化，飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基和醇羥基都能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使其褪色，故B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中含有的碳碳雙鍵、苯環(huán)、酮羰基在一定條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最多可通過(guò)加成反應(yīng)消耗5mol氫氣，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物分子中含有的酚羥基和酯基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最多消耗3mol氫氧化鈉，故D錯(cuò)誤。]3.D[M分子中甲基中C原子的雜化方式為sp3，苯環(huán)及醛基中的碳原子均為sp2雜化，故A正確；M分子中有醛基、N分子中有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；N分子中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子均連了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，所以該分子存在順?lè)串悩?gòu)，故C正確；1molN分子中有2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，所以1molN最多可與7molH2加成，故D錯(cuò)誤。]4.C[分子中存在羥基、碳碳雙鍵、酯基、羧基，共4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，故存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，B錯(cuò)誤；該分子中含有1個(gè)CC，2個(gè)CO，共3個(gè)雙鍵，C正確；酚羥基、醇羥基、羧基均可發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]5.C[碳碳雙鍵兩端的碳原子上連有兩個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)，故該化合物存在順?lè)串悩?gòu)體，A正確；該物質(zhì)含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；分子中含有酚羥基、酰胺基、酯基、羧基，酯基水解后還形成1個(gè)酚羥基，則1mol該有機(jī)物最多與6molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；與足量H2加成后的產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有6個(gè)手性碳原子(標(biāo)*)，D正確。]6.C[X中亞甲基與Y中醛基發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；X含亞氨基，具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，含碳氯鍵，能與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；Y中碳原子的雜化類(lèi)型只有sp2，C錯(cuò)誤；連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，Z分子中與亞氨基相連的碳原子、與羥基相連的碳原子是手性碳，則有2個(gè)手性碳原子，D正確。]7.B[阿莫西林分子中含有苯環(huán)，是含有碳、氫、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烴，故A錯(cuò)誤；阿莫西林分子中有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；阿莫西林分子中含有空間結(jié)構(gòu)為四面體形的飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，故C錯(cuò)誤；阿莫西林分子中含有的酚羥基、羧基和酰胺基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以最多能與4倍物質(zhì)的量的氫氧化鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。]8.C[苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基為平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子可能