微題型01同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

目錄

考向歸納

...........................................................................................................................................1

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類....................................................1

【考向二】烷嫌同分異構(gòu)體的書寫與判斷......................................................3

【考向三】烯煌、煥煌同分異構(gòu)體的書寫與判斷................................................5

【考向四】芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷.............................................6

【考向五】醇的同分異構(gòu)體的書寫與判斷......................................................8

【考向六】酚的同分異構(gòu)體的書寫與判斷......................................................9

【考向七】醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫與判斷.................................................11

【考向八】酯的同分異構(gòu)體的書寫與判斷.....................................................12

【考向九】限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫...................................................14

局考練場(chǎng)

..........................................................................................................................................15

01考向歸納

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類

【典例1】（2024上?內(nèi)蒙古呼和浩特?高三統(tǒng)考期末）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結(jié)

構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是

B.分子中有4種官能團(tuán)

C.不能與NaHCC）3溶液發(fā)生反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯代物為3種

1.等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。

2.等效氫原子的種類的判斷

(1)分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。

①CH4分子中的4個(gè)氫原子等效

②CH3cH2cH3分子中“一CH2一”上的的2個(gè)氫原子等效

(2)與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。

CH

I3

HC—c—CH

3I3

①新戊烷(CH3)分子中的12個(gè)氫原子等效。

②CH3cH2cH3分子中“一CH3”上的的6個(gè)氫原子等效

(3)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

①HsC^Z)^cH3分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類等效氫。

H3cCH

II3

HC—c—c—CH

3II3

②H3CCH3分子中的18個(gè)氫原子等效。

3.烷基種數(shù)法：

烷基有幾種，其一取代產(chǎn)物就有幾種。如一CH3、一C2H5各有1種，一C3H7有2種，一C4H9有4種。

【變式1-1](2023?四川成都?棠湖中學(xué)校考一模)已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌藥一一蜂膠的主要活性成分,

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

CH=CHCOOCH.CH.

OH

A.該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)

B.1mol該物質(zhì)最多能與8moi出加成

C.該物質(zhì)苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種

D.該物質(zhì)所有碳原子不可能全部共平面

【變式1-2](2023上?云南昆明?高三云南師大附中校考)軸烯是指環(huán)上每個(gè)碳原子都接有一個(gè)碳碳雙鍵的

環(huán)狀烯燃，含n元環(huán)的軸烯可以表示為［n］軸烯。如圖是三種軸烯的鍵線式，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

［3］軸烯(a)⑷軸烯(b)⑸軸烯(c)

A.a分子中所有原子一定共面

B.a、b、c均存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象

C.b分子中。鍵和ri鍵的數(shù)目之比為2：1

D.c與足量H2發(fā)生反應(yīng)后所得產(chǎn)物的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))

【考向二】烷煌同分異構(gòu)體的書寫與判斷

【典例2】(2023上?河北?高二統(tǒng)考)下列化學(xué)式所表示的烷燃中，其一氯代物不可能只有一種的是

A.C2H6B.C4H10C.C5HI?D.C8H18

“噩冏感閽

1.方法：減碳法

(1)減碳法的“兩注意、三原則、四順序”

(減碳法)

迺

匚

作

，

找

選

主

出

擇

鏈

中

最

心

長(zhǎng)

對(duì)

的

稱

碳

線

鏈

..)

(2)具體規(guī)則

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線,

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支

掛中間鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上

往邊移將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子

不到端,連接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原

整到散,子組成長(zhǎng)短不同的支鏈

當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，

多支鏈

應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原

同鄰間,

子、相間碳原子的順序依次連接

2.步驟（以C6H14為例）：

（1）確定碳鏈

①先寫直鏈：c—c—c_c—C—C

②減少1個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：

c—c—c—c—cc—c—c—c—C

II

C、C

③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)支鏈（乙基）或兩個(gè)支鏈（甲基）并移動(dòng)位置，

C

I

c—c—c—cc—c—c—C

III

CCC

④“先整后分”、“先同后異”

⑤甲基不能連接在1號(hào)碳原子上，乙基不能連接在2號(hào)碳原子上：

⑥從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。

（2）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。

CH

I3

CH3CH3CHSCCH2CH3fH3fH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2-CH-CH2cH3、CI^-CH—CH2cH2cH3、CH,、CH3-CH-CH-CH3

【變式2-1］下列關(guān)于同分異構(gòu)體的敘述中正確的是

CH,

I

A.新戊烷（C%—C—CPU的一氯代物有三種

CH3

B.丙烷中七個(gè)氫原子被澳原子取代的產(chǎn)物有兩種

C.丁烷的二氯代物有7種

D.C4H9cl有5種結(jié)構(gòu)

【變式2-2］（2023下?河北衡水）下列烷燒在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成一氯代烽種類最多的是

CH3

A.CH3CH2CH3B.CH3—C—CHj

CH3

CH3—CH—CH2—CH3CH3—CH——CH—CH3

c.ID.

CH3CH3CH3

【考向三】烯煌、煥煌同分異構(gòu)體的書寫與判斷

闡蒯冏圓

【典例3】（2023上?江蘇無(wú)錫）某烯燃催化加氫可生成2-甲基丁烷，該烯煌的同分異構(gòu)體有幾種（不考慮順

反異構(gòu)）

A.4B.5C.6D.7

一想倒戚籍

一、烯煌同分異構(gòu)書寫

1.雙鍵替換法

2.步驟（以C5Hio為例）：

（1）按照烷始同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu):

c

I

①②②①③④⑤C

C-E-C-i-C-^-C-j-Cc-^cP-Cc—

③川C

C

（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。

CH3y3產(chǎn)3

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、CH2=C—CH2CH3^CH3-C=CHCH3>CH3-CH-CH=CH2

二、煥煌同分異構(gòu)體書寫

1.三鍵替換法

2.步驟（以C5H8為例C

（1）按照烷妙同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu):

①②②①③I

c^_c_Lc_LcJLCC-C—C，CC-C-C

CC

（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加三鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。

產(chǎn)3

CH三CCH2cH2cH3、CH3c三CCH2cH3、CH3-CH-C=CHo

一j

【變式3-1］（2023?上海虹口?統(tǒng)考二模）下列有關(guān)CH2=CH—CH=CH2說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.所有原子可能處于同一平面上B.與澳的加成產(chǎn)物共有2種

C.與異戊二烯互為同系物D.屬于煥煌類的同分異構(gòu)體有2種

【變式3-2］（2023下?安徽亳州）某烯燃分子式為C9H18,加氫后產(chǎn)物的鍵線式為//,該烯燃

的同分異構(gòu)體（不考慮順?lè)串悩?gòu)）有

A.4種B.5種C.6種D.7種

【考向四】芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷

【典例4］（2023下?北京海淀）已知甲苯的一氯代物有m種，甲苯與W完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物有n

種，則m,n分別有

A.3、3B.3、4C.4、4D.4、5

“底⑥硒霜

1.芳香煌的同分異構(gòu)體

（1）側(cè)鏈有一個(gè)取代基：側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香燒就有幾種同分異構(gòu)體

①3H7：側(cè)鏈丙基一C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故其芳香煌的同分異構(gòu)體有2種

②O-C4H9：側(cè)鏈丁基一C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故其芳香煌的同分異構(gòu)體有4種

③側(cè)鏈戊基一C5Hli有8種結(jié)構(gòu)，故其芳香煌的同分異構(gòu)體有8種

（2）側(cè)鏈有2個(gè)取代基：有“鄰”“間”“對(duì)”三種。

①兩個(gè)相同的取代基

CH3

②兩個(gè)不同的取代基

Cl

QZCH^XCHH3c

(3)側(cè)鏈有3個(gè)取代基：采取“定二移一”的方法

①三個(gè)相同的取代基：有“連”“偏”“均”三種。

②三個(gè)取代基兩個(gè)相同，一個(gè)不同

先固定兩個(gè)相同的取代基，即鄰、間、對(duì)三種，再加另一個(gè)，從第一個(gè)開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如

二氯一澳苯的種數(shù)，第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代，得三種(鄰、間、對(duì))二氯苯，然后分別對(duì)這三種二

氯苯進(jìn)行一澳取代，共有(2+3+1=6)六種。

③三個(gè)取代基完全不同

方法一樣，這時(shí)間位和鄰位四種位置完全不一樣，對(duì)位兩種，共十種。

2.芳香燃的多元取代物的同分異構(gòu)體

(1)等效氫法：畫出芳香煌的同分異構(gòu)體，通過(guò)等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同

分異構(gòu)體。

(2)找取代基法：判斷取代基數(shù)目一*找出取代基的種類一"位置異構(gòu)找出同分異構(gòu)體種類

【易錯(cuò)點(diǎn)】苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)

(1)注意判斷等效氫原子，防止重復(fù)。

(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象，防止遺漏。

(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對(duì)到間的方法，寫完后再命名

驗(yàn)證。

一..?

【變式4-1］（2023下?江西贛州）一個(gè)苯環(huán)同時(shí)連有3個(gè)-X、1個(gè)-Y和1個(gè)-Z,其結(jié)構(gòu)最多有

A.8種B.9種C.10種D.12種

【變式4-2］（2023下?黑龍江哈爾濱）下列說(shuō)法不正確的是

A.C7H含三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有3種

B.C4H9-^AC3H6cl表示的有機(jī)物共有（不考慮立體異構(gòu)）20種

C.聯(lián)苯屬于芳香煌，其二澳代物有15種

D.分子式為屬于芳香煌的同分異構(gòu)體有8種

【考向五】醇的同分異構(gòu)體的書寫與判斷

【典例5】（2023下?四川宜賓）分子式為C4HHp的有機(jī)物中，屬于醇的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）

A.2種B.3種C.4種D.6種

————

1.官能團(tuán)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和酸互為同分異構(gòu)體

如：C5Hl2。的同分異構(gòu)體

（1）醇類的同分異構(gòu)體：羥基取代法

①c5Hl2。nc5HliOHnc5Hl2n用羥基取代戊烷分子中的氫原子

②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式

C

——

C-——

C-——

CC

③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“表示連接的不同位置。

④⑤⑥⑦⑧c

①②③匕七一屋II

illc-c-c

c-c-c-c—C

（2）醛類的同分異構(gòu)體：氧插入法

①②③④⑤⑥|

C-i-C-^-C-C-CC-4-C-i-C-LCC-LC-C

（3）結(jié)論：分子式為C5H12。的有機(jī)物共8種醇和6種酸，總共14種同分異構(gòu)體。

―――j

【變式5-1］（2023下?遼寧沈陽(yáng)?高二校聯(lián)考期末）有機(jī)物M（2-甲基2丁醇）存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列

說(shuō)法正確的是

A.N分子可能存在順?lè)串悩?gòu)

B.M能使酸性KMnO,溶液褪色

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)有2種

【變式5-2］（2023下?四川德陽(yáng)）下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

A.分子式為C3H$與C6H”的兩種有機(jī)物一定互為同系物

B.分子式為C,HioO且屬于醇的同分異構(gòu)體有6種

C.2,4-二甲基-3-氯戊烷不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有：質(zhì)譜、紅外光譜、元素分析儀、X射線衍射實(shí)驗(yàn)

【考向六】酚的同分異構(gòu)體的書寫與判斷

一j

【典例6】（2023?山東?模擬預(yù)測(cè)）中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗

菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

OHOH

圖b

A.厚樸酚與澳水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)

B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中不含手性碳原子

1.官能團(tuán)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇和芳香酸互為同分異構(gòu)體

如：C7H8。的芳香族同分異構(gòu)體

(1)芳香醇類的同分異構(gòu)體：：二；一CH20H

(2)芳香酸類的同分異構(gòu)體：(^-OCHs

(3)酚的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上含一0H和一CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)三種

CH3CH3

<3』O-0H

如：CsHioO的芳香族同分異構(gòu)體

(1)芳香醇類的同分異構(gòu)體：

0H

①只有1個(gè)側(cè)鏈：2cH20H、AH—CH3

②有2個(gè)側(cè)鏈(一CH3和一CH2OH)：有鄰、間、對(duì)三種

CH3CFfe

-

dSCH2OH<^^CH2OH_「JCHOH

(2)芳香酸類的同分異構(gòu)體

①只有1個(gè)側(cè)鏈：OCH2cH3、〈二)一CH20cH3

②有2個(gè)側(cè)鏈(一四和一OCH3):有鄰、間、對(duì)三種

CH3CH3

x：=Z、、CHH3—'，A/-UCCHn3

(3)酚的同分異構(gòu)體

①苯環(huán)上含一OH和一CH2cH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)3種

、CH3cH2—一0H

②苯環(huán)上含一0H和2個(gè)一CH?兩個(gè)取代基，有6種

一?

【變式6-1］（2023下?山東濟(jì)南）下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是

A.分子組成是C3H8。的同分異構(gòu)體種數(shù)

B.分了組成是C7H8。的同分異構(gòu)體中屬于酚的種數(shù)

C.分子組成是C4H8。2的同分異構(gòu)體中屬于酯的種數(shù)

D.分子組成是C3H6。的同分異構(gòu)體種數(shù)

【變式6-2】C7H8。屬于酚的同分異構(gòu)體有一種，其中核磁共振氫譜為3回2回2配的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—,其系統(tǒng)

命名為___o

【考向七】醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫與判斷

「園畫附畫——?

【典例7】（2023下?河北張家口?高二河北省尚義縣第一中學(xué)校考）分子式為CSHDO的醇，其中在銅催化下

能被5氧化為醛的同分異構(gòu)體有

A.2種B.3種C.4種D.8種

————

1.官能團(tuán)類型異構(gòu)

（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環(huán)醇、烯醇等互為同分異構(gòu)體

（2）C3H6。的常見同分異構(gòu)體

醛酮環(huán)醇烯醇

CH3cH2cHCHCOCHCH=CH-

3>0H2

0

3CH2OH

2.醛類碳骨架異構(gòu)的寫法一一“取代法"

（1）C4H8。的醛=>C3H7—CHO（2種，一C3H7有2種）

（2）C5H10。的醛nC4H9-CH。（4種,一C4H9有4種）

（3）C6Hl2。的醛nCsHu—CHO（8種，一C5Hli有8種）

3.酮類碳骨架異構(gòu)的寫法一一“插入法”

（1）將C5H10O去掉一個(gè)酮基后還剩余4個(gè)碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu):

cc—c—C、C—C—C

I

C

（2）找出對(duì)稱結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個(gè)位置可以安放:

aC?qC、屋屋c

I③

c

【變式7-1］（2023下?廣東湛江）下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是

A.（^^CH3的一漠代物有5種

B.分子組成是C5H10O2屬于竣酸的同分異構(gòu)體有5種

C.分子組成是C4H8。屬于醛的同分異構(gòu)體有3種

D.C4H10屬于烷燒的同分異構(gòu)體有3種

【變式7-21F（C4H65）的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有種（含順?lè)串悩?gòu)體，不含F(xiàn)）,其中核磁共

振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

【考向八】酯的同分異構(gòu)體的書寫與判斷

【典例8】（2023下?遼寧）某分子式為CIOHRO?的酯，在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化過(guò)程:

已知C能發(fā)生消去反應(yīng)，D和F互為同分異構(gòu)體，則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有

A.3種B.9種C.12種D.16種

喉堀畫畫閽

1.燃基組合法

0

（1）R—2—OR',R從H原子開始，R,到一CH3結(jié)束

（2）CsHioCh的酯類同分異構(gòu)體

0

①甲酸酯類：H—8—OC4H9,酯種類：H原子種類（1）X丁基種類（4）=4種

0

②乙酸酯類：CH3—3—OC3H7,酯種類：甲基種類（1）x丙基種類（2）=2種

0

③丙酸酯類：C2H5—3—OC2H5,酯種類：乙基種類（1）義乙基種類（1）=1種

0

④丁酸酯類：C3H7—2-0CH3,酯種類：丙基種類（2）X甲基種類（1）=2種

2.酯基插入法—O—C——C—O—

O

H

n

（1）酯基插入方式:

（2）分子式為C9Hl2。2的芳香酯的同分異構(gòu)體是在2cH3中插入酯基

（3）插入的酯基分別在中的①②③④位置

①插入①得到

OO

HH

nn

②插入②得到

CH

I3CH0

CH3

③插入③時(shí)得到--CH-r-o-H（是竣酸，舍去）。

00

④插入④時(shí)得到2cH2—。一2一H和（二=CH2cH2—&一0-H（是較酸，舍去）。

【變式8-1]（2023?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè)）化合物X和Y在催化劑作用下可以生成化合物M和N。

??QN^^CHO催化劑

CH3cH2cH2-C-O-C-CH2cH2cH3+TT>

XY

下列說(shuō)法正確的是

A.沸點(diǎn)：（CH3）2CHCOOH>化合物N

B.化合物M分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物N的含酯基的同分異構(gòu)體有3種

D.化合物Y苯環(huán)上的二氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

【變式8-2]（2023上?湖南?高三校聯(lián)考開學(xué)考試）某分子式為CIOH2O02的酯，在一定條件下可發(fā)生如圖所示

的轉(zhuǎn)化過(guò)程：

已知D和F互為同分異構(gòu)體，則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有

A.4種B.8種C.12種D.16種

【考向九】限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫

_J

=CHCOOH

【典例9】M是F（［J）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)（不考慮

立體異構(gòu)）有0種。

①遇FeCb溶液發(fā)生顯色反②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)

i.限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析

常見限定條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)

能與NaHCO3或Na2cCh溶液反應(yīng)放出氣體（CC）2）-COOH

能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2-OH或一COOH

能與Na2cCh溶液反應(yīng)一OH（酚）或一COOH

能與NaOH溶液反應(yīng)—0H（酚羥基）或一COOH或一COOR或一X

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基（一CHO）、甲酸酯（HCOOR）

能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)—0H（酚羥基）

能發(fā)生水解反應(yīng)一COO（酯基）R或一X（碳鹵鍵）或一CONH一（酰胺基）

既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（或水解產(chǎn)物

甲酸酯（HCOOR）

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）

2.限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧

（1）確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想

結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是炫基（尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子）

（2）組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征

①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱性

②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜

【變式9-1］（2023?全國(guó)?高三專題練習(xí)）G的相對(duì)分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯（）大14,且為醋

酸苯甲酯的同系物，它有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中一

種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：6：2：2：1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①含有苯環(huán)②苯環(huán)上有三個(gè)取代基③既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

O

AOH

【變式9-2］（2023?全國(guó)?高三專題練習(xí)）在。（6I）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2回2回2加回1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

局考練場(chǎng)

”圃園園圃一?

1.（2023?山東卷）有機(jī)物XfY的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

2.（2023?遼寧卷）在光照下，螺毗喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺毗喃說(shuō)法

正確的是

A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺口比喃親水性更好

3.（2023?福建卷節(jié)選）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。

O^V^COOC2H5

ONCOOHONCOOC2H5

HHI

ABoc

BC

GCONH2

HCONH2c

1-----------'COOC2H5

ID

Bocl

FBoc

E

已知：Boc表示叔丁氧鍛基。

（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個(gè)H被取代后的炫的衍生物，核磁共振氫

譜圖的比例為3:2:1:1,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0（只寫一種）

4.（2023?重慶卷節(jié)選）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件（OLED）。K的一種

合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

CHO

POClj/DMF

己知:（Ri和R2為煌基）

（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)||的化合物有個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體），其中核磁共振氫

譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L(zhǎng),L與足量新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

5.（2023?江蘇卷節(jié)選）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：

(2)NaHCO3

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性

KMnO”溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。

6.（2023?海南卷節(jié)選）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：

回答問(wèn)題：

（5）X與E互為同分異構(gòu)體,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡(jiǎn)式為:（任

寫一種）

7.（2023?浙江卷節(jié)選）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。

己知：?HFH20>—CH=N-

CH—N—

請(qǐng)回答：

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含有苯環(huán)

O

②由-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（—5。

8.（2023?湖南卷節(jié)選）含有毗喃蔡酶骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物

的路線如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）：

回答下列問(wèn)題:

（6）（吹喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2c=C=CH-CH°外，

還有種；

9.（2023?全國(guó)卷節(jié)選）奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線（部分反應(yīng)條件己

簡(jiǎn)化）。

(CH)N

OH+Cl253

o

AB

IJ

3HOR

oRMgBrNH4C1/H2O3

已知：I火9RXR2

R1R2四氫吠而"

回答下列問(wèn)題:

（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有.種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2回2回21MlM的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10.（2023?全國(guó)卷節(jié)選）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L

的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

COOHCOOH

+

KMnODA^NH2l)NaNO2/H

Cl2B4

X

CHC1NO2)NaBF4

FeCl3762

ClCl

CE

COOH

1)SOC1POC1

2H3

X

YSO2NH22)NH3H2Oc7H60FN203s

Cl

G

N=N

Nd.NH

H

b/NslN

NaN3

------->

SO2NH2

SO2NH2DMFs個(gè)SO2NH2

Cl\=jCl

IL

已知：SOC12NH3H2。

R-COOH>R-COCI>R-CONH2

回答下列問(wèn)題：

（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

11.（2022?天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)。化合物E是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)

品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸（A）為原料，按如圖路線合成：

回答下列問(wèn)題：

（2）用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為,

寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

'模朦］康閾.

1.（2023上?遼寧?啟益聯(lián)考）有機(jī)物X通過(guò)“張一烯煥環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)"合成有機(jī)物Y的反應(yīng)如下。下列有關(guān)

說(shuō)法錯(cuò)誤的是

X

A.Y中含有兩種官能團(tuán)

B.X和Y互為同分異構(gòu)體

C.X分子中所有碳原子可能處于同一平面

D.Y苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種

CH,

I3

2.（2023上?上海嘉定）CH/CH—fH—C%的一氯代物有

CH3

A.1種B.2種C.3種D.4種

3.（2023下?廣東珠海）下列說(shuō)法正確的是

A.CH3（C2H5）CHCH（CH3）2的系統(tǒng)命名為2—甲基一3一乙基丁烷

B.硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NO-

c.C5H10的同分異構(gòu)體中屬于烯嫌的有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.利用乙醇的還原性以及ce、Cr2。，的顏色差異來(lái)檢驗(yàn)酒后駕車

4.（2023下?遼寧丹東）下列說(shuō)法正確的是

A.環(huán)戊二烯）與等物質(zhì)的量的H?加成，產(chǎn)物有2種

B.C5HHi屬于烯煌的同分異構(gòu)體有5種（考慮順?lè)串悩?gòu)）

5（2023下?遼寧）立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2-澳丁烷）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法

正確的是

M

H/\

/H,0,

L<---------：-------N

催化劑

A.M轉(zhuǎn)化為N所需的條件為NaOH水溶液加熱

B.N分子能使濱水褪色，且不存在順?lè)串悩?gòu)

C.L的同分異構(gòu)體中，能被氧化為醛的醇有4種

D.L的任一同分異構(gòu)體中最多有1個(gè)手性碳原子

6.（2023下?河北石家莊）下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）的判斷正確的是

A.的一澳代物有4種B.CH3cH2C（CH3）3的一氯代物有2種

C.CsHio。屬于醛的同分異構(gòu)體有4種D.CgHio含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種

7.（2023上?山東青島?高三統(tǒng)考期末）環(huán)己甲醇常用作有機(jī)合成的中間體，環(huán)己甲酸戊酯（X）經(jīng)如下反應(yīng)可

生成環(huán)己甲醇（Y）。

o

C^OCMO^OH

XY

下列說(shuō)法正確的是

A.X和Y均有對(duì)映異構(gòu)體

B.Y的核磁共振氫譜會(huì)出現(xiàn)6組峰

C.X屬于環(huán)己甲酸酯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有8種（不考慮立體異構(gòu)）

D.比Y多1個(gè)碳的Y的同系物共有3種結(jié)構(gòu)

8.在）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

0H

9.寫出符合下列條件的COOH）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（同一碳原子上不能連

H

2個(gè)-0H）：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解

②核磁共振氫譜峰面積比為202020101

③遇FeCb,溶液顯紫色

0

io.苯的二元取代物M是酮基布洛芬HCOOH）的同分異構(gòu)體，則符合條件的M

有種（不考慮立體異構(gòu)）；

①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基均在苯環(huán)的對(duì)位；

②遇FeCb溶液顯紫色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④ImolM最多與3molNaOH反應(yīng)。

其中不能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

微題型01同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

目錄

01

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類...................................................24

【考向二】烷煌同分異構(gòu)體的書寫與判斷.....................................................26

【考向三】烯煌、煥煌同