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文檔簡(jiǎn)介
20.3
唑
唑(azole)可以看成呋喃、噻吩、吡咯環(huán)上2位或3位上的CH換成氮原子。一、噻唑
噻唑是無色有吡啶臭味的液體,沸點(diǎn)117°C,與水互溶。由于氮上的未成鍵電子對(duì)沒參加共軛,因此具有堿性。這對(duì)電子在sp2雜化軌道上,電子更靠近核,因此堿性比一般胺的弱,但比略帶酸性的吡咯些重要的天然產(chǎn)物及合成藥物含有噻哇環(huán),如:二、咪唑和吡唑
咪唑和吡唑是同分異構(gòu)體,它們的區(qū)別是由兩個(gè)氮在環(huán)中的位置不同引起的。由于形成氫鍵,故咪唑和吡唑都有較高的沸點(diǎn),在室溫下是固體。
在唑中,咪唑具有較高的堿性(pKa
=7.4),可能是由于它具有對(duì)稱的共軛酸,共軛使正電荷得以均勻分布,使穩(wěn)定性大大提高。
許多天然物質(zhì)內(nèi)含有咪唑環(huán),如蛋白質(zhì)中的組氨酸,它在血液中的含量約11%。組氨酸在細(xì)菌作用下失羧得組胺,它具有降低血壓的作用,因此具有藥用價(jià)值。含咪唑環(huán)的多菌靈是我國推廣的高效廣普性殺菌劑。
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