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文檔簡介

20.8

生物堿

生物堿是一類存在于植物體內,對人和動物有強烈生理作用的含氮堿性有機化合物。生物堿的種類很多,到目前為止,已知結構的就超過了兩千種。

生物堿的結構一般比較復雜,具有環狀或開鏈胺的結構。生物堿在植物體內常與有機酸(果酸、檸檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……)結合成鹽而存在,也有與無機酸(磷酸、硫酸、鹽酸)結合的。

生物堿在植物體內是由氨基酸轉化來的。一種植物可以含有多種生物堿,同一科的植物所含生物堿的結構通常是相似的。生物堿在植物中的含—般很低,含1%就算比較高的。但也有含量很高的,例如,金雞納霜樹皮中奎寧含可達15%,黃連中的黃連素含可達9%。許多中草藥的有效成分是生物堿,因此從植物中提取、分離生物堿,測定其結構與藥理性能,并進行人工合成是有機化學與醫藥學重要的一部分。一、生物堿的鑒定和提取

生物堿可與一些試劑產生顏色反應,常用試劑有:曼德林(Mandelin)試劑(1%釩酸銨的濃硫酸溶液)、弗洛德

試劑(1%鉬酸鈉的濃硫酸溶液)、馬奎斯(Marquis)試劑(少量甲醛的濃硫酸溶液)、濃碘酸、濃硝酸,其顏色隨各種生物堿而各有特征,利用它們可鑒別生物堿。

生物堿多為固體,難溶于水,而易溶于乙醇等有機溶劑。生物堿能與無機酸或有機酸結合成鹽,這種鹽一般易溶于水。這些性質可用于生物堿的提取。生物堿提取一般有兩種方法:一種是用有機溶劑提取,得到的生物堿與酸成鹽溶于水中,用堿中和,析出產物。另一種用稀酸浸泡或加熱提取,所得溶液經過陽離子交換樹脂層,生物堿留于交換樹脂上,用堿性氫氧化鈉溶液洗脫,再用有機溶劑提取。二、幾種重要的生物堿1.麻黃素

麻黃素亦稱麻黃堿,結構與腎上腺素的相似,有興奮交感神經、收縮血管、擴張支氣管的作用,用于治療支氣管哮喘癥。它的對映體叫假麻黃堿,不僅無藥效,實際上還有干擾對映體的作用2.煙堿

煙堿又名尼古丁,從煙草中提取,天然存在的為左旋體。煙堿有劇毒,少量吸服有興奮中樞神經、增高血壓的作用,大量吸服則抑制中樞神經系統,使心臟麻痹以致死亡。煙堿也可作劇毒農用殺蟲劑3.黃連素

黃連素存在于黃連中,有抑制痢疾桿菌、鏈球菌及葡萄球菌的作用,用于治療腸胃炎及細菌性痢疾。我國東北制藥總廠已完成了全合成的工作。4.金雞納堿

金雞納堿又名奎寧,存在于金雞納霜樹皮中。具有退熱的作用,對于某些瘧疾原蟲具有迅速殺滅的效能。5.嗎啡堿

嗎啡存在于罌粟科植物提出的鴉片中,在鴉片中含量為0.5%,嗎啡有強鎮痛效力,但容易成癮,醫藥上常用于癌癥病人晚期的止痛。6.顛茄堿

顛茄堿又叫阿托平,存在于茄科植物如顛茄、曼陀羅、天仙子等中。在提取過程中外消旋化。顛茄堿在醫藥上用作抗膽堿藥、能抑制汗腺、唾液、淚腺、胃液等的分泌,并能擴散瞳孔,用于治療胃痛與腸絞痛,解痙攣,也可用作有機磷與銻劑中毒的解毒劑。7.喜樹堿

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