基礎課時5烷煌

學習目標1.能從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷煌的結構特點，能通過模型假設、證據推理認識烷煌的空間

構型，理解結構與性質的關系。2.能列舉烷煌的典型代表物的主要性質、描述和分析烷煌的典型代表物的重要反

應,能書寫相應的反應方程式。3.了解烷煌的習慣命名法，掌握烷煌的系統命名法。

一、烷煌的結構和性質

（一）知識梳理

1.煌和脂肪煌

⑴煌:僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，又稱煌。

⑵脂肪煌:鏈狀的燒。烷煌是飽和脂肪煌。

2.烷燒的結構特點

分子中的共價鍵全部是單鍵。其分子中的碳原

子都采取起雜化，以伸向四面體四個頂點方向

結構特點

的叱雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形

成色鍵

通式鏈狀烷煌的通式:地!±z（e1）

結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2

同系物原壬團的化合物互稱同系物。甲烷、乙烷和丙

烷互稱為同系物

3.烷燃的化學性質

穩定常溫下烷煌不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，也不與

性強酸、強堿及溪的四氯化碳溶液反應

烷煌可在空氣或氧氣中完全燃燒生成C02和H20,

可燃占燃

如鏈狀烷煌燃燒的通式為品出“+2+及。24

性

nCO2+（"+l）H2。

取代乙烷與氨氣反應生成一氯乙烷的化學方程式為

光照

反應CH3cH3+。2—CH3cHzcI+HCI

4.烷燒的物理性質

物理性質變化規律

常溫下，碳原子數小于或等于生時烷煌呈氣態，

狀態

大于4時呈液態或固態（新戊烷常溫下為氣態）

溶解性都難溶于水，易溶于有機溶劑

隨烷煌碳原子數的增加，沸點逐漸升高;碳原子

沸點

數相同的煌，支鏈越多，沸點越低

密度隨烷煌碳原子數的增加，相對密度逐漸增大

（二）問題探究

問題1鏈狀烷煌中所有的碳原子都在一條直線上。這種說法合理嗎？

提示不合理，因為烷燒的碳原子都是空間四面體結構，所以從丙烷開始碳原子都是呈鋸齒形折線排列，不可

能在一條直線上。

問題2在l.OlxlO5Pa下，測得某些烷燃的沸點如下表。

物質名稱沸點/℃

正丁烷CH3（CH2）2CH3-0.5

正戊烷CH3(CH2)3CH336

異戊烷CH3cH2cH(CH3)227.9

新戊烷C（CH3）49.5

正己烷CH3(CH2)4CH369.0

閱讀上表中的數據,你能發現烷燒沸點的遞變規律嗎？

提示由數據可知，烷炷分子隨碳原子數增多，分子的沸點逐漸升高。碳原子數相同的烷煌，支鏈越多,沸點越

低。

光_

問題3若反應CH3cH3+CI2—*CH3cH2CI+HCI中兩種反應物以物質的量1：1反應,是否會只得到

CH3CH2CI?

提示不會，因為生成的CH3CH2CI分子中仍含有可取代的氫原子，會進一步發生取代反應。

問題4乙烷與CI2在光照下反應，寫出可能生成的有機產物的結構簡式。

提示CH3cH2。,CH3cHel2,CH2cleH2CI,CH3CCl3,CH2cleHCl2,CCI3cH2CLCHCI2cHebCHC'CCb,CCbCCb。

【探究歸納】

烷垃可與鹵素單質在光照條件下發生取代反應生成鹵代燃和鹵化氫。

⑴烷煌的取代反應是在光照條件下與純凈的鹵素單質的反應。

⑵連續反應:反應過程不會停留在某一步，所以產物較為復雜，不適合制備物質。

⑶定量關系：1mol鹵素單質只能取代1molH,同時生成1molHX。

■對點訓練

1.（2024?湖南常德石門縣第一中學高二期中）下列關于鏈狀烷煌性質的敘述不正確的是（）

A.鏈狀烷燒的沸點隨著相對分子質量的增大而逐漸升高，常溫下鏈狀烷煌的狀態隨碳原子數的增加由氣

態一液態—固態

B.碳原子數目不同的鏈狀烷煌互為同系物

C.鏈狀烷燒都可以通過烯煌與氫氣加成獲得

D.鏈狀烷燒和鹵素單質在光照條件下都能發生取代反應

答案C

解析烷煌結構相似，相對分子質量越大，分子間作用力越大，熔沸點越高，隨著碳原子數的增加,常溫下的狀態

逐漸由氣態變化到液態、固態,A正確;碳原子數不同的鏈狀烷燒之間,結構相似組成上相差一個或若干個CH2

原子團，互為同系物,B正確;鏈狀烷煌如CH4不可以通過烯煌與氫氣加成獲得,C錯誤;烷煌的通性是飽和碳原

子上的氫原子在一定條件下和氯氣發生取代反應，所以烷煌在光照條件下都能與氯氣發生取代反應,D正確。

2.對稱變換是一種建模方法。依據甲烷的一氯代物只有一種，采用如下代換：

CH3C(CH3)3

H—C—HH3C—C—CH3(H3C)3C—C—C(CH3)3

:CH&代換

CHCH3代換）

S---------------31H3）3CH3代換全部H

a全部Hb全部Hc-------------------------

下列說法錯誤的是（）

A.a、b、c互為同系物

B.X的通式一定為CnH2n+2

C.b的同分異構體有2種（自身除外）

D.b的二氯代物有3種

答案D

解析由結構簡式可知,a、b、c分別為碳原子數為1、5、17的鏈狀烷姓,互為同系物,A正確;X是通式為

。出0+2的鏈狀烷燒,B正確;b的同分異構體的結構簡式為CH3cH2cH2cH2cH3、（CH3）2CHCH2cH3,共有兩種,C正

\/\/\

Cl

A\

確;b的二氯代物的結構簡式為cici、ci，共有兩種,D錯誤。

【題后歸納】同系物的深化理解

（1）同系物的通式一定相同,但通式相同的有機物不一定互為同系物。

⑵由同系物的通式，可以寫出相應碳原子數的該系列有機物的分子式。

⑶同系物因組成和結構相似，化學性質相似，而物理性質一般呈規律性變化，如烷燒的熔沸點、密度等。

二、烷燃的命名

（一）知識梳理

1.煌基與烷基

煌基煌分子中去掉1個氫原壬后剩余的基團

烷基烷煌去掉1個氫原子后剩余的基團

甲烷分子去掉1個H,得到一CH3叫里基;乙烷分子

去掉1個乩得到一CH2cH3叫乙基丙烷分子去掉1

常見

個氫原子后的煌基有兩種,結構簡式是二

的

CH2cH2cH3的叫正丙基、結構簡式是

煌基

CH:1

1

—CH—CH,的叫異丙基

2.烷煌的習慣命名法

烷煌可以根據分子里所含碳原子數目來命名，碳原子數加“烷”字，就是簡單烷燒的命名。

十個及以下.依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚、辛、壬、癸表示

物廣生用漢字表示

子數

.同時“用“正”、“異”、“新”等來區別

如c5H12叫戊烷,G4H30叫十四烷;戊烷的三種同分異構體,CH3cH2cH2cH2cH3的名稱為正戊烷,

CH3

I

CH3cHeH2cH3CH:i-C—CH3

CH,的名稱為異戊烷,CH3的名稱為新戊烷。

3.烷品的系統命名法

⑴定主鏈:遵循“長”“多”原則

“長”，即主鏈必須是最長的;“多”，即同“長”時，考慮含支鏈最多（支鏈即取代基）。如:

CH,

CH,;CH,

；I

:CH,

biI

iCH,

主鏈最長（7個碳）時，選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈，所

以方式a正確。

⑵編碳號:遵循“近”“簡”“小”原則

①“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如

②“簡”:若有兩個取代基不同，且各自離兩端等距離,從簡單支鏈的一端開始編號（即基異、等距選簡單）。

如

CH3

CH

76sl24321

CH3—CH2—c—CH2—CH—CH2—CH3

CH

I2

CH

3I選簡單支鏈］

③“小”:取代基位次之和應最小。若有兩個取代基相同（等“簡”），且各自禺兩端有相等的距禺（等“近”）時,

才考慮“小”。如

方式一：

3456

CH：j—CH2—CH—CH2—CH—CH3

II

CH,—CH—CH:tCH.

12

方式二：

4321

CH.—CH2—CH—CH2—CH—CH（

II

CH—CH—CH（CH；

65

方式一為2,5-二甲基3乙基，方式二為2,5-二甲4乙基,3<4,所以方式一正確。

⑶寫名稱:將取代基的名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上的位置,

并在數字和名稱之間用短線相連。如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數字表示取

代基的個數（只有一個取代基時將取代基的個數省略）,表示位置的阿拉伯數字之間用逗號隔開。

如：

CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3

CH3CH3

二甲基己烷

TTT

主鏈名稱

取代基名稱

取代基個數

取代基位置

（二）問題探究

問題1有同學認為下列化合物的主鏈碳原子數是6個,該說法對嗎？

C2旦C,H,

II

CH—CH,—CH—CH2—CH—CH,

提示不正確。選主鏈時要將一C2H5展開為一CH2cH3,主鏈為7個碳原子。

CHCH

I3I3

CH2—c—CH2

II

CH3CH—CH3

問題2有機化合物CH的主鏈上所含碳原子數目是多少?其系統名稱是什么？

提示根據結構簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。其系統名稱為2,4,4-三甲基己烷。

問題3某同學對一些有機物進行了命名，得到的名稱如下，試分析其正誤,并說明原因。

①2,3,3-三甲基丁烷;②3,3,5-三甲基己烷

提示①原命名不符合取代基位次之和最小的原則，正確命名為2,2,3-三甲基丁烷。②原命名編號錯誤，正確

命名為2,4,4-三甲基己烷。

問題4某有機物被命名為1,2,3-三甲基丙烷，該名稱正確嗎?如果不正確，請寫出其正確的名稱。

提示不正確。烷煌的命名中，碳的1號位不能出現甲基。該有機物的正確名稱為3-甲基戊烷。

【探究歸納】烷煌命名口訣

■I對點訓練

3.有機物命名正確的是（）

A.1,3-二甲基丁烷

B.2,3,5-三甲基己烷

C.2,3-二甲基2乙基己烷

D.2,3-二甲基4乙基戊烷

答案B

解析A項，主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為2-甲基戊烷;C項，主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為3,3,4-

三甲基庚烷;D項，主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為2,3,4-三甲基己烷。

4.（2024?遼寧高二月考）用系統命名法命名下列烷姓。

CH3—CH—CH3

CH—CH

(1)3o

CH:)—CH,CH:j

CH—CH—CH—CH—CH

⑵23

⑶

CH-

⑷(

CH-

⑸

答案(1)2-甲基丁烷⑵2,4-二甲基己烷

(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷

(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷

解析⑴烷煌主鏈含有4個碳原子，第二個碳上1個甲基做支鏈，名稱是2-甲基丁烷;(2)主鏈含有6個碳原子,

第二、第四個碳上各有1個甲基做支鏈，名稱是2,4-二甲基己烷;(3)烷煌主鏈含有6個碳原子,第二、第五個

碳上各有1個甲基做支鏈，第三個碳上有一個乙基做支鏈,名稱是2,5-二甲基3乙基己烷;⑷烷煌主鏈含有7

個碳原子,第三、第五個碳上各有個1甲基做支鏈,名稱是3,5-二甲基庚烷;(5)烷燒主鏈含有6個碳原子,第二、

第四個碳上各有1個甲基做支鏈，第三個碳上有一個乙基做支鏈,名稱是2,4-二甲基3乙基己烷。

課后鞏固訓練

A級合格過關練

選擇題只有1個選項符合題意

(一)烷燒的物理性質

1.(2024.云南大理高二月考)下列物質的沸點由高到低排列順序正確的是()

①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷

A.@>@>(3)>@>(5)B.(5)>@>(3)>?>?

C.(3)>@>(5)>(D>?D.?>?>?>?>?

答案C

解析對于烷煌,碳原子數越多，沸點越高;對于碳原子數相同的烷燒，支鏈越多，沸點越低。由此分析可知，選

項c正確。

2.根據以下數據推斷丙烷的沸點可能是()

物質甲烷乙烷正丁烷正戊烷

沸點-164℃-89℃-0.5℃36℃

A.約-40℃B,低于-160℃

C.低于-89℃D.高于36℃

答案A

解析根據表中數據知，烷燒的沸點隨著c原子數增大而升高，故丙烷沸點應在乙烷和丁烷之間，故選A。

（二）烷煌的化學性質

3.液化氣的主要成分是丙烷，下列有關丙烷的敘述不正確的是（）

A.丙烷是鏈狀烷燒，但分子中碳原子不在同一直線上

B.在光照條件下能夠與外發生取代反應

C.丙烷比其同分異構體丁烷易液化

D.lmol丙烷完全燃燒消耗5mol02

答案C

解析丙烷是直鏈烷煌，其中碳原子為飽和碳原子，三個碳原子構成鋸齒狀的鏈狀結構，故3個碳原子不在同

一直線上,A正確;丙烷在光照條件下與CI發生取代反應,B正確;丙烷與丁烷互為同系物，不是同分異構體，丁

烷的熔沸點較高，更易液化,C錯誤;1mol丙烷（C3H8）完全燃燒消耗5molO2,D正確。

4.甲烷既是一種重要的能源，也是一種重要的化工原料。

⑴甲烷分子的空間構型為，下列說法能證明甲烷是如上空間構型的實驗事實是o

a.CH3cl只代表一種物質

b.CH2cL只代表一種物質

c.CHCb只代表一種物質

d.CCk只代表一種物質

⑵如圖是某同學利用注射器設計的簡易實驗裝置。甲管中注入10mLCH〃同溫同壓下乙管中注入50mLCl2,

將乙管氣體全部推入甲管中，用日光照射一段時間,氣體在甲管中反應。

①某同學預測的實驗現象:a.氣體最終變為無色;b.反應過程中,甲管活塞向內移動;c.甲管內壁有油珠;d.產生火

花。其中正確的是（填字母,下同）。

②實驗結束后，要吸收甲管中剩余氣體，最宜選用下列試劑中的o

a.水b.氫氧化鈉溶液

c.硝酸銀溶液d.飽和食鹽水

③反應結束后，將甲管中的所有物質推入盛有適量AgN03溶液的試管中，振蕩后靜置，可觀察到o

（3）將1mol甲烷和適量的Q混合后光照，充分反應后生成的CH3CI、CH2cI、CHCb、CCI4四種有機產物的物

質的量之比為1：2：3：4,則參加反應的CL的物質的量為mole

答案（1）正四面體b

（2）bcb液體分為兩層，產生白色沉淀

⑶3

解析（1）甲烷分子的空間構型為正四面體結構;CB分子中有四個等同的碳氫鍵，可能有兩種對稱的結構:正

四面體結構和平面正方形結構。甲烷無論是正四面體結構還是正方形結構，一氯代物均不存在同分異構體。

而平面正方形中，四個氫原子的位置雖然也相同,但是相互間存在相鄰和相間的關系，其二氯代物有兩種異構

體:兩個氯原子在鄰位和兩個氯原子在對位。若是正四面體，則只有一種，因為正四面體的兩個頂點總是相鄰

關系。因此，由CH2cI只代表一種物質,可以判斷甲烷分子是正四面體結構，而不是平面正方形結構。（2）①甲

烷與氯氣在光照條件下發生取代反應生成CH3cl（氣體）、CH2c出CHCb、CCI4、HCI,氯氣逐漸減少，但不消失，

因為氯氣過量，所以氯氣的顏色逐漸變淺，不會變成無色;反應后有油狀液滴（二氯甲烷、三氯甲烷與四氯化碳）

出現;反應過程中氣體的體積減小，導致試管內的壓強低于外界大氣壓，體積減小，甲管活塞向內移動，故答案為

be。②反應后，甲管中剩余氣體為氯氣、氯化氫和CKCI，三者都能與堿反應，可以用氫氧化鈉溶液吸收，故答

案選b。③甲管中的氯氣、氯化氫溶于水，氯氣與水反應生成鹽酸和次氯酸，溶液呈酸性，氯離子能與AgNOs

溶液產生氯化銀白色沉淀;其余有機物不溶于水，溶液分層,所以將甲管中的物質推入盛有適量AgNO3溶液的

小試管中會觀察到液體分為兩層，產生白色沉淀。⑶發生取代反應時,一半的CI進入HCI,一半的氯在有機物

中,根據充分反應后生成CH3CI、CH2c/CHCb、CCI4四種有機產物的物質的量之比為1：2：3：4,可以設其

物質的量分別是xmol、2xmol、3xmols4xmol,四種有機取代物的物質的量之和為xmol+2xmol+3xmol+4x

mol=lmol,解得x=0.1mol,發生取代反應時,一半的Cl進入HCI消耗氯氣的物質的量為0.1mol+2x0.2

mol+3x0.3mol+4x0.4mol=3mol0

（三）同系物和同分異構體

5.下列物質一定互為同系物的是（）

①C2H4②CH3cH20H③CHCb

CH—CH—CH,

I2II

④OHOHOH⑤丫

H,CCH3

⑥CH-C=C-CH3⑦個、

⑧CH3cH2cl

A.③和⑧B.②和④

C.①和⑥D.⑤和⑦

答案C

解析③和⑧的Cl原子個數不同，不是同系物,A錯誤;②和④中羥基數目不同,不是同系物,B錯誤;①和⑥中碳

碳雙鍵的數目為1個,分子組成上相差若干“CH/基團，是同系物,C正確;⑤和⑦為分子式相同，結構不同的同分

異構體,D錯誤。

6.下列分子式只表示一種物質的是（）

A.C4HioB.C8H10

C.C2H5CID.C2H4CI2

答案C

解析分子中不存在同分異構體很［I分子式只表示一種物質。A項，存在正丁烷和異丁烷,錯誤;B項,C8%。存在

CH2cH3CH：i

多種同分異構體，如4、等,錯誤;D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連

在不同的碳原子上，故存在同分異構體，錯誤。

7.（2024?江西宜春市豐城市第九中學高二月考）下列烷煌在光照條件下與Cb反應,生成的一氯代物只有1種

的是（）

A.CH3cH2cH2cH3

CH：—CH—CH）

.iI:

B.%

CH

I：j

CH-C-CH3

C.eq

CH3—CH—CH2—CH:1

D.CH,

答案C

CH—CH—CH,

I

解析CH3cH2cH2cH3結構中有兩類氫原子，即一氯代物有2種,A不符合題意；CH）結構中有兩

CH3

I

CH3-C-CH3

類氫原子,即一氯代物有2種,B不符合題意；CH,結構中有一類氫原子，即一氯代物只有1種,C符

CH3—CH—CH2—CH3

合題意；CH、結構中有四類氫原子，即一氯代物有4種,D不符合題意。

（四）烷煌的命名

8.某煌的結構簡式如圖，該煌的正確命名是（）

CH;—CH—CH2—CH—CH3

c.H

CH—CH3

CH3

A.2-甲基-4-異丙基戊烷

B.2,4,5-三甲基己烷

C.2,3,5-甲基己烷

D.2,3,5-三甲基己烷

答案D

解析由結構簡式可知，

CH—CH—CH2—CH—CH:t

CH3CH—CH3

CH，分子屬于烷燒，分子中最長碳鏈含有6個碳原子,側鏈為3個甲基，名稱為

2,3,5-三甲基己烷，故選D。

9.某煌的結構簡式如圖所示。下列有關該煌的系統命名的說法錯誤的是（）

CH.—C—CH—CH,—CH2—CH3

c

IH2

H

c3

A.最長碳鏈上有7個碳原子

B.系統名稱為2,3-二甲基-2-乙基己烷

C.該煌分子中含有3個甲基取代基

D.取代基連接碳原子的編號代數和為10

答案B

解析由結構簡式片安照烷煌的命名原則:選擇最長的碳鏈為主鏈,正確的名稱為3,3,4-三甲基庚烷。有3個甲

基取代基，故C正確;序號相加為3+3+4=10,D正確。

B級素養培優練

選擇題有1個或2個選項符合題意

10.（2024.河北邯鄲高二聯考）下列關于烷煌的說法正確的是（）

A.分子通式為CnH2n+2的有機物不一定是烷煌

B.沸點:正戊烷＞異戊烷〉新戊烷

C.等物質的量的正丁烷和異丁烷分子中的化學鍵數目相同

D.等質量的甲烷和乙烷完全燃燒,乙烷消耗氧氣的物質的量多

答案BC

解析碳已經達到飽和，分子式符合C“H20+2的有機物一定是鏈狀烷煌,A錯誤;正戊烷、異戊烷和新戊烷互為

同分異構體，且支鏈由此增多,所以正戊烷、異戊烷和新戊烷的熔沸點依次降低，即沸點:正戊烷〉異戊烷〉新戊

烷,B正確;正丁烷和異丁烷只是碳架不同,含有的共價鍵數均為13條，即等物質的量的正丁烷和異丁烷分子中

的化學鍵數目相同,C正確;等質量的燒燃燒時,燒中的H元素的質量分數越高，耗氧量越大，甲烷中H元素的質

量分數高于乙烷，故等質量的甲烷和乙烷燃燒時，甲烷耗氧量更高,D錯誤。

1L異辛烷是優良的發動機燃料，其結構如圖，下列說法正確的是（）

CH,

A.異辛烷系統命名為2,2,4-三甲基戊烷

B.異辛烷沸點低于正辛烷

C.異辛烷一氯代物種類為5種

D.異辛烷可溶于水和酒精

答案AB

解析該物質名稱為2,2,4-三甲基戊烷,A正確;同分異構體中支鏈越多熔沸點越低，故異辛烷沸點低于正辛

烷,B正確;異辛烷有4種氫原子,故其一氯代物種類為4種,C錯誤;異辛烷屬于燒，難溶于水,易溶于酒精,D錯

誤。

12.（2024.安徽亳州渦陽高二月考）烷煌（以甲烷為例）在光照條件下發生鹵代反應，原理如圖所示。某研究人員

研究了異丁烷發生澳代反應生成一澳代物的比例，結果如圖：

CH3

cH

3

I含

CH

自由基中間體產物

下列說法錯誤的是)

A.異丁烷的二澳代物有三種

CH3

CH:i