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選擇性必修三第二章第三節第一課時《苯》物理性質顏色氣味毒性水溶性揮發性狀態熔沸點密度無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發5.5℃80.1℃液態比水小，0.88g/cm3一：苯的物理性質

走進苯的名人堂法拉第確定苯的實驗式:CH米希爾里希命名為苯日拉爾確定分子式：C6H6凱庫勒苯具有單雙鍵交替排列的環狀結構1935年，詹斯經X射線衍射實驗發現苯分子為平面正六邊形結構法拉第材料1：苯是由英國科學家法拉第首先發現的，19世紀初，英國城市的照明已普遍使用煤氣。從生產煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀液體卻長期無人問津。法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家，他花了整整五年時間提取這種液體，1825年他從這種液體中蒸餾得到了另一種油狀液體，并測得該液體含碳量92.3%，含氫量7.7%。苯的發現和研究之路苯的實驗式:CH米希爾里希有人說我笨？其實我不笨！！脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪命名為“苯”材料2：1834年德國化學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯苯的發現和研究之路日拉爾材料3：法國化學家日拉爾等人確定了苯的相對分子質量和分子式。

苯是一種烴，其相對分子質量為78，苯可以在空氣中燃燒，1mol苯燃燒產生3mol的水和6mol的二氧化碳。求苯的分子式。苯的分子式:C6H6苯的發現和研究之路1、根據分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？2、寫出苯分子可能的鏈狀結構簡式。不飽和烴CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CHCH3－

C≡C－

C≡C－

CH3CH≡C－C≡C－CH2－

CH3……思考與討論烯烴炔烴代表物質官能團相同的特征反應

探究：如何證明苯分子中是否含有碳碳雙鍵或三鍵？乙烯乙炔碳碳雙鍵碳碳三鍵實驗操作

實驗現象不褪色液體分層上層無色，下層紫紅色【實驗2-1】請設計實驗驗證苯中是否含雙鍵或三鍵？不褪色液體分層，上層橙紅色下層無色試管中先加入2mL苯，后滴加酸性高錳酸鉀溶液，觀察現象試管中先加入2mL苯，后滴加溴水，觀察現象1、為什么兩支試管溶液都發生了分層？

2、右側試管中上層溶液顯黃色，說明了什么？溴能在苯中溶解且溶解度大于在水溶液中，苯能萃取溴水中的溴實驗結論：苯不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應

苯中沒有碳碳雙鍵或三鍵苯不溶于水苯的結構高度對稱

苯的發現和研究之路凱庫勒材料5:凱庫勒在1866年提出兩個假說：1.苯分子中6個碳原子之間的結合非常牢固，形成了一個很穩定的核，這個核具有閉合的環狀結構2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。苯的結構為苯的發現和研究之路凱庫勒材料6:1872年，凱庫勒又修正了它的理論，補充假說：苯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵不是固定的，而是以一定的頻率交替出現（共振論）。即苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵，也不同于雙鍵，而是介于兩者之間一種特殊的鍵苯的發現和研究之路每個碳原子還剩余一個未參與雜化的p軌道，分別垂直于苯分子平面，六個p軌道相互平行“肩并肩”重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。苯分子6個碳原子均采取

____雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以__鍵結合，鍵間夾角均為____，連接成六元環狀。大π鍵p軌道苯的成鍵特點σ鍵sp2

120°材料7：苯在1825年就被發現了，此后幾十年中，人們一直不知道它的結構，1825年之后其中比較有代表性的苯的結構如圖所示苯的發現和研究之路材料8:1935年，詹斯用X射線衍射實驗證實苯分子的結構是平面正六邊形，并測得苯分子中的碳碳鍵的鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間烴分子中碳碳鍵的鍵長共價鍵苯分子中碳碳鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵鍵長/pm139154133苯的結構是平面正六邊形苯的發現和研究之路材料9:2009年，IBM科學家團隊用原子力顯微鏡給單個并五苯分子拍照，也直觀地看到了苯環平面正六邊形的結構苯的發現和研究之路二、苯分子的結構

研究表明，苯分子為平面正六邊形結構。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間C6H6化學式CH實驗式平面正六邊形空間構型碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵成鍵特點二、苯分子的結構

結構簡式球棍模型空間充填模型小試牛刀1、圖示中兩個結構簡式所表示的有機物是同一種物質，還是同分異構體？并說明理由。2、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構?①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經測定，