第5節醛、竣酸、酯

板塊三限時規范特訓

時間：45分鐘滿分：100分

一、選擇題（每題6分，共72分）

1.下列有關說法正確的是（）

A.醛一定含醛基，含有醛基的物質一定是醛

B.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構體

C.醛類物質在常溫常壓下都為液體或固體

D.含醛基的物質在一定條件下可與比發生還原反應

答案D

解析醛的官能團是醛基，但含醛基的物質不一定是醛，如甲酸酯，A錯誤；丙醛有同

分異構體：，B錯誤；常溫常壓下，甲醛為氣體，C錯誤；醛基能與此發生還原反應，生成羥

基，D正確。

2.[2018?昆明模擬]茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如圖所示。關于茉莉醛的

下列敘述錯誤的是（）

C=CH—CHO

CH2（CH2）3CH3

A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原

B.能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化

C.在一定條件下能與浪發生取代反應

D.不能與澳化氫發生加成反應

答案D

解析分子中含有碳碳雙鍵、苯環、醛基，在一定條件下，可以與氫氣發生加成反應被

還原，A正確；分子中含有碳碳雙鍵、醛基等，能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，B正確；含有苯

環、燃基，在一定條件下能與澳發生取代反應，C正確；含有碳碳雙鍵，能與漠化氫發生加

成反應，D錯誤。

3.已知咖啡酸的結構如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是（）

0

II

CH=CH—C—OH

OH

A.分子式為C9H5O1

B.1mol咖啡酸最多可與5mcl氫氣發生加成反應

C.與濱水既能發生取代反應，又能發生加成反應

D.能與Na2c溶液反應，但不能與NaHCCh溶液反應

答案C

解析利用價鍵規律和咖啡酸的結構簡式可知其分子式為CM?,A錯誤；段基中的碳氧

雙鍵不能與氫氣發生加成反應，故1mol咖啡酸最多可與4mol比發生加成反應，B錯誤；

含有酚羥基，可與濱水發生取代反應，含碳碳雙鍵，可與淡水發生加成反應，C正確；含有

艘基，可與NaHC（）3溶液反應放出CO2,D錯誤。

4.[2017?三亞模擬]某有機物A,它的氧化產物甲和還原產物乙都能和金屬鈉反應放出

H2O甲和乙反應可生成丙，甲和丙均能發生銀鏡反應。有機物人是（）

A.甲醇B.甲醛

C.甲酸D.甲酸甲酯

答案B

解析某有機物A,它的氧化產物甲和還原產物乙都能和金屬鈉反應放出出，說明A是

醛，甲是竣酸，乙是醇，甲和乙反應可生成丙，丙是酯類。甲和丙均能發生銀鏡反應，所以

有機物A是甲醛。

5.某種白酒中存在少量物質X,其結構如圖所示。下列說法正確的是（）

A.X難溶于乙醇

B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C.分子式為CHQ2且官能團與X相同的物質有5種

D.X完全燃燒后生成CO?和H2c的物質的量比為1:2

答案B

解析該物質中含有酯基，具有酯的性質，根據相似相溶原理可知，該物質易溶于有機

溶劑乙醇，A錯誤；該物質為丁酸乙酯，一定條件下能發生水解反應生成丁酸和乙醇，所以

酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B正確；分子式為GH22且官能團與X相同的物質中含有酯

基，可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合條件的同分異構體有4種,

C錯誤；該物質分子式為CJkG,根據原子守恒判斷X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質的

量之比為1：1,D錯誤。

6.[2017?廣東高三聯考]分子式為CsHiQ的有機物在酸性條件下可水解生成甲和乙兩種

有機物，乙在銅的催化作用下能氧化為醛，滿足以上條件的酯有（）

A.6種B.7種C.8種D.9種

答案A

解析有機物CsHioQ在酸性條件下可水解，則該物質為酯類。水解產物乙在銅的催化作

用下能氧化為醛，則乙為含一CH20H結構的醇。若乙為甲醇，則甲為丁酸，由于丙基有2種

結構，所以丁酸有2種，形成的酯有2種；若乙為乙醇，則甲為丙酸，形成的酯只有1種；

若乙為丙醇（含一CH2aH）,則甲為乙酸，形成的酯只有1種；若乙為丁醇（含一CLOH）,其結

構有2種，則甲為甲酸，形成的酯有2種，所以符合條件的酯共6種，故選A。

7.EPA.DHA均為不飽和竣酸。1mol分子式為CUk。的某種魚油完全水解后生成1mol甘

油（GHBO。、1molEPA和2molDHA,EPA、DHA的分子式分別為（）

A.CmH.ioOz、C22H3OO2B.C22H32O2>C20H3002

C.C22H30O2、CzoHaoOzD.C20H30（）2、C22H32O2

答案D

解析1mol分子式為CUkOo的某種魚油完全水解后生成1mol甘油（C3Hs01、1molEPA

和2moiDHA,而EPA、DHA均為不飽和竣酸，故G71koe為三元酯，故發生酯化反應時的方程

濃硫酸

式可以表示為CMA+EPA+ZDHAC67Hg6。6+3乩0,根據原子守恒可知，1molEPA和2

△

molDHA的分子式之和為“CMHEV,D項符合題意。

8.某有機物Q的分子式為CJMh,下列有關分析正確的是（）

A.若Q在稀硫酸催化下加熱進行反應能生成兩種有機物，則Q的結構有4種

B.若Q與NaHCCh溶液反應有氣體生成，則Q的結構有4種

C.若Q可發生銀鏡反應，則Q的結構有5種

D.若Q有特殊香味且不溶于水，則Q的結構有3種

答案A

解析當Q在稀硫酸催化下加熱進行反應能生成兩種有機物或Q有特殊香味且不溶于水

時，均說明Q是酯類物質，有4種結構，分別為HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH（CH3）2^CHEOOCH2cHh

CH3CH2C00CH3,A正確、【）錯誤；若Q與NaHCOa溶液反應產生氣體說明它是痰酸，有2種結構:

CH￡H2cHJCOOH、（CH：02CHC00H,B錯誤；若Q可發生銀鏡反應，則Q分子中含有甲酸酯基或醛

基，若Q分子中含有甲酸酯基，則Q有HCOOCH2cH￡也、HCOOCH（CHJ22種結構，若Q分子中

含有醛基，則Q可視為CaHz-CHO分子中的一C3H7中的一個氫原子被一OH取代所得的產物，

一C3H7有2種結構，即一CH2cH2cH八一CHGH：，，分別有3種和2種等效氫原子，即Q分子中

含有醛基時有5種結構，則符合題意的Q的結構共有7種，C錯誤。

9.[2017?廣東佛山質檢]某有機物A的結構簡式如圖所示，有關敘述中正確的是（）

OH

CH3

CH.CH-C()(

I.

Cl

A.有機物A與濃硫酸混合加熱，可以發生消去反應

B.1molA和足量的I發生加成反應,最多可以消耗4molIk

C.1molA與足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗4molNaOH

D.有機物A的同分異構體中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6種

答案C

解析有機物A的羥基連在苯環上，不能發生消去反應，一C1發生消去反應的條件是NaOH

的醇溶液、加熱，A錯誤；A中苯環能與H2發生加成反應，但酯基不能與不發生加成反應，1

molA與足量發生加成反應，最多消耗3molL,B錯誤；A中一C1、酚羥基、酯基都能與

NaOH反應,其中酯基水解生成的酚羥基還能與NaOH反應，故1molA最多可以消耗4moiNaOH,

C正確；符合條件的有機物A的同分異構體的苯環上取代基的組

Cl

I

合方式有：①CH3—C—COO—、一OH,

CH3

②C1CH2cH—COO—、一OH（鄰位除外），

I

CH3

③CICH2CH2cH2COO—、一OH,

、一

?CH3CHCH2—COO—OH,

Cl

⑤CH3cH2cH—COO—.—OH,

I

Cl

⑥一CH3、一OH、C1CH2cH2COO—,

⑦一CH3、一OH、CH3CHCOO—等，

I

Cl

其中各種組合中取代基在苯環上均有多種位置關系，故符合條件的有機物A的同分異構

體遠遠大于6種，D錯誤。

10.[2017?湖南十三校聯考]迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減把降脂等功效，它的結

構簡式為：

COOH

以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線為:

迷迭

香酸

C

下列說法錯誤的是（）

A.有機物B可以發生取代、加成、消去、氧化反應

B.1molB與足量的NaOH溶液反應，最多可消耗4molNaOH

C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產物可由B轉化得到

D.有機物A分子中所有原子可能在同一平面上

答案B

解析有機物B分子中含有酚羥基、醇羥基和按基3種官能團及苯環，可發生取代反應、

加成反應、消去反應和氧化反應，A正確；酚羥基和粉基都能與NaOH溶液發生中和反應，而

醇羥基不能，故1molB最多能與3molNaOH反應，B錯誤；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,

HO

H（）^（^^CHCH2—OH和

C(X)H

Oil

H()—C—CH=CHJ()H,

其中后者可由B轉化得到，C正確；有

機物A中含有苯環和酚羥基，可看作苯分子中2個H原子分別被2個一0H取代形成，而苯環

是平面結構，酚羥基的氧原子肯定在苯環所在的平面上，通過0—H鍵的旋轉，酚羥基中的氫

原子也可能在該平面，故A中所有原子可能處于同一平面上，D正確。

ll.GHQCl含有2個甲基、1個醛基、1個氯原子的同分異構體共有（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

答案A

解析C5H90cl含有2個甲基、1個醛基、1個氯原子共4個基團，相當于在C—C上連上

這4個基團，若其中一個碳原子上連有1個基團，則有3種結構，若其中一個碳原子上連有

2個基團，則有2種結構，共5種同分異構體。

+

K2Cr207/HWCnO/H

12.已知：RCH20H——?RCHO——?RCOOH。某有機物X的化學式為能和鈉

反應放出氫氣。X經酸性重輅酸鉀KCmO?）溶液氧化最終生成丫①四曲）。若不考慮立體結構,

X和Y在一定條件下生成的酯最多有（）

A.32種B.24種C.16種D.8種

答案C

解析依據信息得出：只有含一CH20H的醇能被氧化成陵酸，符合條件的醇有4種，即正

戊醇、2-甲基-1?丁醇、3-甲基-1?丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇，被氧化成陵酸Y的同分異構體

也有4種，故X、Y在一定條件下生成的酯最多有4X4=16種。

二、非選擇題(共28分)

13.(13分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成:

已知：

CH3CH20Na

RCHO+CLCOOR'——-RCHCHCOOR'。

請回答：

(DE中官能團的名稱是o

(2)B+D-*F的化學方程式：o

(3)X的結構簡式o

(4)對于化合物X,下列說法正確的是o

A.能發生水解反應

B.不與濃稍酸發生取代反應

C.能使Bn/CCL溶液褪色

D.能發生銀鏡反應

(5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是o

A.20cH2cH2cH0

B.CH=CHCH2CH2CHO

c.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH

D.〈^^COOCH2cH2cH3

答案(i)醛基

CH()H

()CH3cOOH+^2/^2濃4A

CH3COOCH2^2^+H2O

CH=C

^2/^HC()()CH2—^2^

(4)AC

(5)BC

解析

由框圖可知，A為CH3cH2OH,B為CH3coOH,

D為(用20H上為，

F為CH3C()()CH2—^2^.

x為C^CH—CHCOOCHZY^O則化合物

C^CHO中含有的官能團為醛基；B與D反應生

成F的化學方程式為CH3COOH+C^CHzOH

濃H2SO4，

——-->^_^CH2OOCCH3+H2O；X的結構

簡式為U^CH-CHCOOCHZYZ^，該化合物

中含有苯環，能與濃硝酸等發生取代反應；含有酯基，能發

生水解反應；含有碳碳雙鍵，能與Br2發生加成反應，使

Br2/CCl4溶液褪色；無醛基結構，所以不能發生銀鏡反

應。有機物F的分子式為C9HIO02，A項中化合物的分

子式為Ci°Hi2O2；B項中化合物的分子式為C9H10O2；

C項中化合物的分子式為C9H]°()2；D項中化合物的

分子式為C]OH]202。

14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的

路線如下：

(DA分子式為GHG,可發生熟鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為。寫

出A+B-C的化學反應方程式:

②、@3個一OH的酸性由強到弱的順序

是________o

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E分子中不同化學環境的氫原子有

________種。

(4)DfF的反應類型是,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消

耗NaOH的物質的量為________molo

寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式：

①屬于一元酸類化合物

②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

PC13

R—CH2—COOHwR—CH—COOH

⑸已知，C1

A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)o

合成路線流程圖示例如下：

H20CH3C00H

H2C=CH2——?CH3cH20H——

催化劑，△濃硫酸,△

CH3COOC2H5

答案(1)醛基、竣基

OH

一定條件,/AJy°H

CHO+[-

1V

COOH°

OH

⑵③》①》②

(3)4

H3CBr

0<C()()H

(4)取代反應3

Br

PC1CH2clNa()H,H2()

CH3COOH