《有機(jī)化學(xué)》第二版全冊(cè)教材完整課件2024/3/231目錄緒論烷烴和環(huán)烷烴烯烴和炔烴芳香烴和稠環(huán)芳烴鹵代烴和醇酚醚醛酮醌和羧酸及其衍生物2024/3/23201緒論2024/3/233010203碳?xì)浠衔镅芯刻細(xì)浠衔铮N）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成和反應(yīng)機(jī)理。碳?xì)浠衔锏难苌镅芯繜N的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、胺等的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成和反應(yīng)機(jī)理。生命體系中的有機(jī)化合物研究生物體內(nèi)的有機(jī)化合物，如蛋白質(zhì)、核酸、多糖、脂質(zhì)等的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功能。有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象2024/3/23403現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)20世紀(jì)以來(lái)，隨著物理和化學(xué)方法的不斷進(jìn)步，有機(jī)化學(xué)在合成方法、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)等方面取得了重大進(jìn)展。01早期有機(jī)化學(xué)從18世紀(jì)末到19世紀(jì)初，有機(jī)化學(xué)主要研究從天然產(chǎn)物中分離和鑒定有機(jī)化合物。02經(jīng)典有機(jī)化學(xué)19世紀(jì)中期，以凱庫(kù)勒和布特列洛夫?yàn)榇恚⒘颂嫉乃膬r(jià)學(xué)說(shuō)和有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，奠定了有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史2024/3/235ABDC掌握基本概念和原理理解有機(jī)化學(xué)中的基本概念，如共價(jià)鍵、分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機(jī)理等，以及掌握重要的原理和規(guī)律，如電子效應(yīng)、空間效應(yīng)等。重視實(shí)驗(yàn)技能的培養(yǎng)通過(guò)實(shí)驗(yàn)操作，掌握基本的實(shí)驗(yàn)技能，如合成、分離、鑒定等，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和數(shù)據(jù)處理的能力。加強(qiáng)理論與實(shí)踐的結(jié)合將所學(xué)的理論知識(shí)應(yīng)用于實(shí)驗(yàn)和實(shí)際問(wèn)題中，加深對(duì)理論知識(shí)的理解和應(yīng)用。不斷拓寬知識(shí)面通過(guò)閱讀相關(guān)文獻(xiàn)和參加學(xué)術(shù)活動(dòng)，了解有機(jī)化學(xué)的最新研究進(jìn)展和應(yīng)用領(lǐng)域，拓寬知識(shí)面和視野。有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法2024/3/23602烷烴和環(huán)烷烴2024/3/237烷烴的通式$C_nH_{2n+2}$，其中$n$為碳原子數(shù)。烷烴的結(jié)構(gòu)直鏈烷烴和支鏈烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。烷烴的命名普通命名法和系統(tǒng)命名法，系統(tǒng)命名法遵循“選主鏈、編號(hào)碼、寫(xiě)名稱”的原則。烷烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/238隨著碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大。密度不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溶解性烷烴的物理性質(zhì)2024/3/239與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴。取代反應(yīng)氧化反應(yīng)裂化反應(yīng)在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水。在高溫、高壓和催化劑作用下，長(zhǎng)鏈烷烴可以裂化為短鏈烷烴和烯烴。030201烷烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2310123$C_nH_{2n}$，其中$n$為碳原子數(shù)。環(huán)烷烴的通式單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)，環(huán)上碳原子可以連接支鏈。環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)以環(huán)為母體，將環(huán)上的取代基按編號(hào)順序?qū)懗觥－h(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2311隨著碳原子數(shù)和環(huán)數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)和環(huán)數(shù)的增加，密度逐漸增大。密度不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溶解性環(huán)烷烴的物理性質(zhì)2024/3/2312加成反應(yīng)在催化劑作用下，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的飽和環(huán)烷烴。氧化反應(yīng)在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水。取代反應(yīng)與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代環(huán)烷烴。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/231303烯烴和炔烴2024/3/2314烯烴的通式CnH2n，其中n≥2烯烴的結(jié)構(gòu)含有一個(gè)或多個(gè)碳-碳雙鍵的烴烯烴的命名選取含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從靠近雙鍵的一端開(kāi)始編號(hào)，雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并用“烯”字結(jié)尾烯烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2315熔沸點(diǎn)隨著分子量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑常溫下的狀態(tài)隨著分子量的增加，由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)烯烴的物理性質(zhì)2024/3/2316烯烴的雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，如與鹵素、氫氣、水等加成加成反應(yīng)烯烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳和水氧化反應(yīng)在適當(dāng)條件下，烯烴可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物聚合反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2317炔烴的結(jié)構(gòu)含有一個(gè)碳-碳三鍵的烴炔烴的命名選取含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從靠近三鍵的一端開(kāi)始編號(hào)，三鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并用“炔”字結(jié)尾炔烴的通式CnH2n-2，其中n≥2炔烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2318常溫下的狀態(tài)與烯烴相比，炔烴的熔沸點(diǎn)更高熔沸點(diǎn)溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑與烯烴類(lèi)似，隨著分子量的增加由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)炔烴的物理性質(zhì)2024/3/2319加成反應(yīng)01炔烴的三鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，如與鹵素、氫氣、水等加成，但反應(yīng)活性較烯烴低氧化反應(yīng)02炔烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳和水，但反應(yīng)條件較烯烴苛刻聚合反應(yīng)03在適當(dāng)條件下，炔烴可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物炔烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/232004芳香烴和稠環(huán)芳烴2024/3/2321芳香烴的定義含有苯環(huán)的烴類(lèi)化合物，包括苯、甲苯、二甲苯等。芳香烴的命名以苯環(huán)為母體，其他烴基作為取代基進(jìn)行命名，如甲苯、乙苯等。芳香烴的結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的碳原子以sp2雜化形成共軛體系，具有平面結(jié)構(gòu)和特殊的穩(wěn)定性。芳香烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2322芳香烴的物理性質(zhì)芳香烴的外觀芳香烴的溶解性芳香烴的熔沸點(diǎn)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚等。隨著分子量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。通常為無(wú)色或淡黃色液體，具有特殊的氣味。2024/3/2323芳香烴在特定條件下可發(fā)生親電取代反應(yīng)，如硝化、磺化等。取代反應(yīng)在一定條件下，可與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)可被強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀等氧化為羧酸或二氧化碳和水。氧化反應(yīng)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2324兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)共用兩個(gè)相鄰碳原子的化合物，如萘、蒽等。稠環(huán)芳烴的定義以共用碳原子數(shù)最少的苯環(huán)為母體進(jìn)行命名，如萘、蒽等。稠環(huán)芳烴的命名具有多個(gè)共軛的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性較高。稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2325稠環(huán)芳烴的外觀通常為無(wú)色或淡黃色固體，具有特殊的氣味。稠環(huán)芳烴的熔沸點(diǎn)隨著分子量的增加和共軛體系的擴(kuò)大，熔沸點(diǎn)逐漸升高。稠環(huán)芳烴的溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚等。稠環(huán)芳烴的物理性質(zhì)2024/3/2326取代反應(yīng)與芳香烴相似，可發(fā)生親電取代反應(yīng)，但反應(yīng)活性更高。加成反應(yīng)在一定條件下，可與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)條件更為苛刻。氧化反應(yīng)可被強(qiáng)氧化劑氧化為多元羧酸或二氧化碳和水，反應(yīng)活性較高。稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/232705鹵代烴和醇酚醚2024/3/2328R-X，其中R為烷基，X為鹵素原子（F、Cl、Br、I）。鹵代烴的通式選擇含有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，將鹵素原子作為取代基進(jìn)行編號(hào)，并注明鹵素原子的名稱和位置。命名規(guī)則鹵代烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2329鹵代烴多為無(wú)色或淺色液體，部分固體。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。密度一般比水大。鹵代烴的物理性質(zhì)2024/3/2330親核取代反應(yīng)在強(qiáng)堿作用下，鹵代烴的鹵素原子可被親核試劑取代。與金屬反應(yīng)鹵代烴可與金屬鎂、鋅等反應(yīng)生成相應(yīng)的有機(jī)金屬化合物。消除反應(yīng)在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱，鹵代烴可發(fā)生消除反應(yīng)，生成烯烴。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2331醇的通式R-OH，其中R為烷基。命名規(guī)則選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，將羥基作為取代基進(jìn)行編號(hào)，并注明羥基的位置。醇的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2332醇的物理性質(zhì)010203能與水以任意比例互溶。密度比水小。低級(jí)醇為無(wú)色液體，高級(jí)醇為白色固體。2024/3/2333與活潑金屬反應(yīng)醇可與活潑金屬如鈉、鉀等反應(yīng)生成氫氣和相應(yīng)的醇鹽。酯化反應(yīng)醇可與羧酸在酸性條件下反應(yīng)生成酯和水。氧化反應(yīng)醇可被氧化劑氧化成醛、酮或羧酸。醇的化學(xué)性質(zhì)0302012024/3/2334酚的通式Ar-OH，其中Ar為芳基。命名規(guī)則以苯酚為母體，將羥基作為取代基進(jìn)行編號(hào)，并注明羥基的位置。酚的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/233503微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。01多為無(wú)色或淡黃色晶體或液體。02有特殊氣味，有毒。酚的物理性質(zhì)2024/3/2336氧化反應(yīng)酚易被氧化劑氧化成對(duì)苯醌或苯酚酮等。取代反應(yīng)酚羥基上的氫原子可被鹵素、硝基等取代基所取代。酸性酚具有弱酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽和水。酚的化學(xué)性質(zhì)2024/3/233706醛酮醌和羧酸及其衍生物2024/3/2338醛的結(jié)構(gòu)酮的結(jié)構(gòu)醌的結(jié)構(gòu)命名規(guī)則R-CHO，其中R為烴基R1-CO-R2，其中R1和R2為烴基含有兩個(gè)羰基的六元環(huán)根據(jù)烴基的不同，分別稱為甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛等。0401醛酮醌的結(jié)構(gòu)和命名02032024/3/2339大多數(shù)醛酮醌為無(wú)色或淡黃色液體或固體具有刺激性氣味密度比水小易揮發(fā)01020304醛酮醌的物理性質(zhì)2024/3/2340與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)被強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化氧化反應(yīng)與氫氣在催化劑作用下發(fā)生還原反應(yīng)還原反應(yīng)與醇、酚等發(fā)生縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)醛酮醌的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2341R-COOH，其中R為烴基結(jié)構(gòu)根據(jù)烴基的不同，分別稱為甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等。命名規(guī)則羧酸的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2342大多數(shù)羧酸為無(wú)色或淡黃色液體或固體具有刺激性氣味能溶于水，易溶于有機(jī)溶劑羧酸的物理性質(zhì)2024/3/2343酸性具有弱酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽和水酯化反應(yīng)與醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水還原反應(yīng)與氫氣在催化劑作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成醇羧酸的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2344結(jié)構(gòu)包括酰鹵、酸酐、酯、酰胺等命名規(guī)則根據(jù)取代