有機化學總結

第一部分烴

知識歸納總結

從大的方面講，本章的知識可以從以下幾個方面加以概括：1、有機物的結構特點；2、烴；3、幾個重要的概念；4、幾種重要的有機化學發應類型；5、烷烴的系統命名；6、石油和煤。

1、有機物的結構特點

有機物結構有何特點？有機物種類為什么繁多？

2、烴

什么叫烴？本章學過哪些烴？其通式是什么？

（1）烴的分類

飽和鏈烴——烷烴CnH2n+2(n≥1)

鏈烴烯烴CnH2n(n≥2)

不飽和鏈烴——

烴炔烴CnH2n－2(n≥2)

芳香烴（如苯及其同系物）CnH2n－6(n≥6)

（2）各類烴的結構特點和主要化學性質

結構特點主要化學性質

烷烴僅含C—C鍵與鹵素等發生取代反應、熱分解

烯烴含C==C鍵與鹵素等發生加成反應，與高錳酸鉀發生氧化反應，聚合反應

炔烴含C≡C鍵與鹵素等發生加成反應，與高錳酸鉀發生氧化反應，聚合反應

苯

（芳香烴）與鹵素等發生加成反應，與氫氣等發生加成反應

3、幾個重要的概念

（1）同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，互稱為同系物；

（2）同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現象，叫做同分異構現象；

（3）同分異構體：具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體；

4、幾種重要的有機化學反應類型

在本章所學各代表物的化學性質中涉及到哪些反應類型？其含義是什么？

（1）氧化反應：包括兩層含義①與氧氣的燃燒②能否被酸性KMnO4溶液氧化；

（2）取代反應：有機物分子里的某些原子團或原子被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。如烷烴與鹵素的反應、苯與液溴的反應、苯的硝化、磺化反應等均屬取代反應；

（3）加成反應：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如乙烯與溴及其他鹵素或氫氣的反應、乙炔與鹵素的反應等均屬加成反應；

（4）聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均屬聚合反應；

5、烷烴的系統命名法

烷烴的習慣命名法有什么弊端？烷烴的系統命名法的基本原則和步驟是什么？

系統命名法的基本原則有：①最簡化原則；②明確化原則；可解釋為一長一近一多一少即主鏈要長，編號起點離支鏈最近，支鏈數目要多，支鏈位置號碼之和要少。

系統命名法的基本步驟可歸納為：①選主鏈，稱某烷；②編號碼，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，連短線；④不同基，簡在前，相同基，二三連。

6、石油和煤

石油和煤都是重要的化工原料，也是重要的能源物質，那么從原油到各種化工產品，要經過哪些途徑？如何提高煤的燃燒效率和利用率？

石油的煉制包括分餾、裂化和裂解。分餾是利用烴的不同沸點，通過不斷地加熱和冷凝，把石油分離成不同沸點范圍的蒸餾產物的過程。裂化是在一定條件下，使長鏈烴斷裂成短鏈烴的方法，主要產物是相對分子質量較小的液態烴。裂解是深度裂化，主要產物是相對分子質量更小的不飽和烴如乙烯等。

煤的價值要想得到充分的利用，必須進行綜合利用，一般的措施有煤的干餾（也稱煤的焦化）、煤的氣化和液化。

規律總結

一、計算并推斷烴的分子式及其結構簡式

確定烴分子式的基本方法：

[方法一]根據有機物中各元素的質量分數（或元素的質量比），求出有機物的最簡式，再根據有機物的式量確定化學式（分子式）。即：質量分數→最簡式→分子式

[方法二]根據有機物的摩爾質量和有機物中各元素的質量分數（或元素質量比），推算出1mol該有機物中各元素的原子物質的量，從而確定分子中的各原子個數。即：

質量分數→1mol物質中各元素原子物質的量→分子式

[方法三]燃燒通式法。如烴的分子式可設為CxHy，由于x和y是相對獨立的，計算中數據運算簡便。根據烴的燃燒反應方程式，借助通式CxHy進行計算，解出x和y，最后得出烴的分子式。

注：

(1)氣體摩爾質量＝22.4L/mol×dg/L(d為標準狀況下氣體密度).

(2)某氣體對A氣體的相對密度為DA，則該氣體式量M＝MADA.

(3)由烴的分子量求分子式的方法：

①M/14，能除盡，可推知為烯烴或環烷烴，其商為碳原子數；

②M/14，余2能除盡，可推知為烷烴，其商為碳原子數；

③M/14，差2能除盡，推知為炔烴或二烯烴或環烯烴，其商為碳原子數。

④M/14，差6能除盡，推知為苯或苯的同系物。

由式量求化學式可用商余法，步驟如下：

1.由除法得商和余數，得出式量對稱烴的化學式，注意H原子數不能超飽和。

2.進行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學式：

(1)1個C原子可代替12個H原子；

(2)1個O原子可代替16個H原子或1個“CH4”基團；

(3)1個N原子可代替14個H原子或1個“CH2”基團，注意H原子數要保持偶數。

完全燃燒的有關規律

(1)等物質的量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。

(2)等質量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于氫的質量分數，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。

(3)等質量的烴(CnHm)完全燃燒時，碳的質量分數越大，生成的CO2越多，氫的質量分數越大，生成的H2O越多。

(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合，都有：①混合物中碳氫元素的質量比及質量分數不變；②一定質量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質量不變，生成的CO2的質量均不變。

(5)對于分子式為CnHm的烴：

①當m＝4時，完全燃燒前后物質的量不變；

②當m＜4時，完全燃燒后物質的量減少；

③當m＞4時，完全燃燒后物質的量增加.

三、各類烴與H2加成的物質的量之比：

不飽和烴與H2加成的最大物質的量之比

烯烴1∶1

二烯烴1∶2

炔烴1∶2

苯及其同系物1∶3

苯乙烯

—CHCH21∶4

四、根據烴的分子式推斷其可能具有的結構

從烷烴通式CnH2n+2出發，分子中每形成一個C＝C鍵或形成一個環，則減少2個氫原子；分子中每形成一個C≡C鍵，則減少4個氫原子。依此規律可由烴的分子式推測其可能具有的結構，再由其性質可確定其結構簡式。例如分子式為C5H8的烴可與等物質的量Br2加成，試推測其可能的結構并寫出其結構簡式.先根據其分子組成可知其分子比對應的C5H12少4個氫原子，可能是二烯烴、炔烴或環烯烴，再根據其與Br2的加成比例可知其為環烯烴，結構簡式為

五、加聚反應的書寫及高聚物單體的判斷

(1)加聚反應的寫法：

單烯烴的加聚反應為：

共軛二烯烴的加聚反應為：

③不同單體加聚時還要考慮可能有不同的連接方式。例如苯乙烯與乙烯間的加聚反應：

(2)高聚物單體的判斷

①聚乙烯型

鏈節為兩個碳原子的，則其單體看作乙烯型，如：

②1，3—丁二烯型

鏈節為四個碳原子，且2，3碳原子間有C＝C，則應對應1，3—丁二烯找單體，如：

③混合型

(ⅰ)當鏈節有四個碳原子，且C、C間無C＝C時，應視為含有2個乙烯型單體，如：

(ⅱ)當鏈節更長時，首先看有無C=C，若有，則與C=C相邊的左右各一個C原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余C原子每兩個看作一個乙烯型結構。如：

六、最低系列原則

所謂最低系列原則是：給主鏈編號從哪一端開始，要以支鏈位號最小為原則，如果有多個支鏈時，可從不同端點編號，然后將位號逐位對比，最早出現差別的那位數中，取位號小的那種編號法編號。

[例題]下列有機物的命名，正確的是

A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷

錯解分析：依據早已摒棄的有機命名要遵循的“支鏈序號之和最小”的原則，而誤選A。不注意4個“CH2”基團的存在，而誤選C或D。

解題思路：首先確定主鏈，主鏈上有9個而非5個碳原子，C、D不可選。然后編號，若從左向右編，則支鏈編號為：2，3，3，8，8；若從右向左編，則支鏈編號為：2，2，7，7，8。將以上兩種編號逐位對比，第一位相同，第二位不同。根據最低系列原則可知，后者是正確的，即所列有機物的名稱是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。

答案：B

對于有機物的命名，現在我國執行的是1980年公布的新《原則》，為與國際命名相接軌，拋棄了源于前蘇聯的1960年公布的舊《原則》中的“序號之和最小原則”，代之以為“最低系列原則”。兩種方法比較，序號之和最小原則通過計算才能確定編號的起點和方向，最低系列原則只需進行觀察就能確定編號的起點和方向，顯然后者更直接、更簡捷。

七、同分異構現象和同分異構體的書寫

同分異構現象的形式及書寫順序

碳架異構官能團的位置