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文檔簡介
幾種新型黃酮類超分子體系的制備及其抗氧化作用的研究黃酮類化合物是重要的多酚類物質而且在植物中分布很廣泛,黃芩素(Baicalein,BC)和漢黃芩素(Wogonin,WG)是從黃芩中提取出來的一類重要的黃酮素。這兩種天然化合物具有很多值得開發且實用的藥理性質,包括抗炎、抗血栓、抗過敏降低血脂、利尿等作用。除此之外,這兩種黃酮類天然產物還具有較強的抗氧化作用,能有效地減少氧化應激損傷,在治療與自由基及氧化應激相關的疾病等方面具有巨大的潛在應用價值。但BC、WG的水溶解度往往低于其治療時所需要的濃度,且生物利用率低,從而影響這些藥物在臨床上的應用。環糊精(Cyclodextrin,CD)及其衍生物具備一定尺寸的疏水空腔和親水表面能與難溶性藥物形成超分子體系,使超分子達到良好的親水效果,從而提高了藥物的水溶性和生物利用度。多胺修飾β-CD由于在CD的邊臂上引入“N”原子,可以增加CD的水溶性和識別位點,對藥物包合后可以顯著提高其水溶性和穩定性。近年來,有關利用多胺修飾的β-CD包合黃酮類化合物報道寥寥可數。本文合成了9種β-CD衍生物,還進一步地利用了多胺修飾的β-CD衍生物較強的水溶性和鍵合力制備了10種超分子體系,并針對上述10種超分子體系進行了表征和抗氧化性質的研究。具體工作如下:1.合成了9種修飾β-CDs(主體1-9),其中包括5種多胺單修飾β-CDs(主體1-5),2種多胺橋聯β-CDs(主體6和7),2種新型酰肼橋聯β-CDs(主體8和9),并通過<sup>1</sup>HNMR、MS進行表征。2.制備了5種多胺修飾β-CDs(主體1-5)與BC的新型超分子體系,用<sup>1</sup>HNMR、XRD、IR等方法進行表征,TG實驗表明超分子體系的熱穩定性較好。從2DROESY我們推測出5種超分子可能的包結模式。利用紫外光譜滴定法確定了主客體是以1:1的比例制備超分子,進一步測定其穩定常數和水溶性的大小。其穩定常數的大小順序為:K<sub>主體</sub>5/BC>K<sub>主體</sub>4/BC>K<sub>主體</sub>1/BC>K<sub>主體</sub>2/BC>K<sub>主體</sub>3/BC,并探討了尺寸匹配對超分子體系穩定性的影響。形成超分子體系后,BC的水溶解度得到了不同程度的提高,增溶順序和穩定常數大小順序相一致。3.制備并表征主體1-5與WG形成的5種超分子體系,推測其可能的包結模式。紫外光譜實驗表明主體1-5與WG之間均形成了1:1的超分子體系。超分子體系穩定常數大小順序為:K<sub>主體</sub>5/WG>K<sub>主體</sub>1/WG>K<sub>主體</sub>4/WG>K<sub>主體</sub>2/WG>K<sub>主體</sub>3/WG,表明邊臂的長度對主客體包結配位起著重要作用。主體2-4對BC和WG的鍵合能力相近,主體5對WG鍵合強于BC,而主體1對WG的鍵合也強于BC。增溶實驗顯示超分子體系使WG的水溶性提高了748-2422倍,其中主體5超分子的增溶能力和穩定性都是最大的。4.通過紫外光譜研究了10種黃酮類化合物超分子體系的抗氧化作用,結果表明,隨著超分子體系
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