大一輪復習講義有機綜合推斷題突破策略第十一章第52講1.根據轉化關系推斷有機物的類別有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現一系列物質的衍變關系，經常是在一系列衍變關系中有部分產物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件。醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關系是有機物結構推斷的重要突破口，它們之間的相互轉化關系如圖所示：上圖中，A能連續氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。②A、B、C三種物質中碳原子數相同，碳骨架結構相同。③A分子中含—CH2OH結構。2.根據試劑或特征現象推知官能團的種類熟記下列特征現象與官能團的關系(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，則表示該物質中可能含有“”或“—C≡C—”等結構。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入飽和溴水出現白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環結構的蛋白質。(5)遇I2變藍則該物質為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產生氣體，表示含有—COOH。3.根據有機反應中定量關系推斷官能團的數目(1)烴和鹵素單質的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機物與Na反應時：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對應2molAg或1mol—CHO對應1molCu2O(注意：HCHO中相當于有2個—CHO)。(5)物質轉化過程中相對分子質量的變化①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM

M－2

M＋14②RCH2OH

CH3COOCH2RM

M＋42③RCOOH

RCOOCH2CH3M

M＋28(關系式中M代表第一種有機物的相對分子質量)例1

有機物X是苯環上的鄰位二取代物，其相對分子質量不超過170，經測定氧的質量分數為29.6%，既能和FeCl3溶液發生顯色反應，又能和NaHCO3溶液發生反應產生氣體，1mol有機物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量之比為3∶1。則該有機物的分子式為________，結構簡式為______________________。C9H6O3解析X既能和FeCl3溶液發生顯色反應，又能和NaHCO3溶液發生反應產生氣體，則X中含有酚羥基和羧基，至少含有3個氧原子。依據相對分子質量不超過170，則M(X)＝162，再根據1molX燃燒產生CO2和H2O的物質的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，設其分子式為C3nH2nO3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的分子式為C9H6O3。解析X既能和FeCl3溶液發生顯色反應，又能和NaHCO3溶液發生反應產生氣體，則X中含有酚羥基和羧基，至少含有3個氧原子。依據相對分子質量不超過170，則M(X)＝162，再根據1molX燃燒產生CO2和H2O的物質的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，設其分子式為C3nH2nO3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的分子式為C9H6O3。M(X)－M(C6H4)－M(—COOH)－M(—OH)為剩余基團的相對分子質量。162－76－45－17＝24，即X中除含有苯環、一個—COOH、一個—OH外還含有兩個碳原子，兩個碳原子之間必然存在碳碳三鍵，可知X結構簡式為：

。4.根據反應條件推斷反應類型(1)在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應或成醚反應等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。(5)能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的催化氧化反應。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是

—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(9)在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代反應。5.根據官能團的衍變推斷反應類型例2

根據有機物的官能團的轉化解答下列問題：已知：G是相對分子質量Mr＝118的烴。(1)①②③④反應條件及反應類型①_________________________；②_________________________；③_________________________；④_________________________。(2)G的結構簡式：____________________。H2，催化劑，△，加成反應濃H2SO4，△，消去反應Br2/CCl4，加成反應NaOH/醇，△，消去反應例2

根據有機物的官能團的轉化解答下列問題：已知：G是相對分子質量Mr＝118的烴。(1)①②③④反應條件及反應類型①_________________________；②_________________________；③_________________________；④_________________________。(2)G的結構簡式：____________________。H2，催化劑，△，加成反應濃H2SO4，△，消去反應Br2/CCl4，加成反應NaOH/醇，△，消去反應解析從反應物到產物的轉化過程中，碳骨架未發生改變，①進行的醛基催化加氫，②發生醇羥基的消去反應，③是與Br2的加成反應，④再進行鹵代烴的消去反應，得到目標產品。6.根據題目提供的信息推斷常見的有機新信息總結如下：(1)苯環側鏈引入羧基如

(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成

，此反應可縮短碳鏈。(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應再水解可得到羧酸鹵代烴與氰化物發生取代反應后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經過鋅與水處理得到醛或酮如

CH3CH2CHO＋

；RCH==CHR′

(R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到環己烯：

這是著名的雙烯合成，也是合成六元環的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成

β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應。如2CH3CH2CHO例3

(2019·西安質檢)雙安妥明

可用于降低血液中的膽固醇，該物質合成線路如圖所示：已知：Ⅰ.。Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br。Ⅲ.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個甲基，I能發生銀鏡反應且1molI(C3H4O)能與2molH2發生加成反應；K的結構具有對稱性。試回答：(1)A的結構簡式為___________，J中所含官能團的名稱為___________。(2)C的名稱為___________。(3)反應D→E的化學方程式為_____________________________________________________________；反應類型是__________。羥基、醛基2-甲基丙烯(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr取代反應(4)“H＋K→雙安妥明”的化學方程式為________________________________________________________________________________。2+HOCH2CH2CH2OH+H2O(5)與F互為同分異構體，且屬于酯的有機物有____種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1的結構簡式為______________。4解析根據C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，知烴C的相對分子質量為56，從而可以確定其分子式為C4H8，其支鏈上有一個甲基，則C是

；I的分子式為C3H4O，能發生銀鏡反應且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，則I是CH2==CH—CHO；結合圖示轉化關系及K的結構具有對稱性，可以推斷J為HOCH2CH2—CHO，K為HOCH2CH2CH2OH；根據雙安妥明和K的結構簡式，可以推斷H為

，則G為

，B為

，A為

。與F[(CH3)2CHCOOH]互為同分異構體，且屬于酯的有機物有4種，它們分別是HCOOCH2CH2CH3、

、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1的結構簡式為

。7.根據流程中某些已知有機物猜測可能結構及反應類型分析流程中某些已知有機物的分子式或結構特征，根據其差異，聯想已有有機化學知識，猜想可能的有機反應類型，由此反應物、產物的結構特點，結合框圖中的其他物質，確定具體的結構。例4

[2020·江蘇，17(1)(2)(3)]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：根據流程信息解答下列問題：(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、_____和________。醛基(酚)羥基解析A中的含氧官能團有硝基、(酚)羥基和醛基。(2)B的結構簡式為__________________。解析A→B發生取代反應，結合C的結構簡式可知A→B是酚羥基中H原子被—CH3代替，所以B的結構簡式為

。(3)C→D的反應類型為__________。取代反應解析C→D是醇羥基被Br原子代替，反應類型為取代反應。[思維流程]物質及轉化解讀信息

根據A的結構簡式，A中含氧官能團有硝基、酚羥基、醛基

對比A和C的結構簡式，可推出A→B：CH3I中的—CH3取代酚羥基上的H，即B的結構簡式為

對比C和D的結構簡式，Br原子取代—CH2OH中的羥基，該反應類型為取代反應1.某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：專題精練(1)寫出下列反應的反應類型：S→A第①步反應_________________；B→D_________；D→E第①步反應__________；A→P_________________。取代(或水解)反應加成反應消去反應酯化(或取代)反應1234(2)B所含官能團的名稱是________________。碳碳雙鍵、羧基1234(3)寫出A、P、E、S的結構簡式：A：___________________；P：______________________；E：___________________；S：_______________________。HOOCC≡CCOOH1234解析在有機反應中對反應條件要有清楚的認識，OH－/H2O為水解(或取代)反應，而OH－/醇、△為消去反應，生成不飽和鍵；物質B與Br2/CCl4應發生加成反應，因此B是氯代有機酸先消去后酸化得到的，應含有

和—COOH的官能團；由相對分子質量和六元環狀化合物及G的化學式可知，碳原子數沒有變化。1234S和A、E中碳原子數都為4，先確定A的結構簡式，由相對分子質量為134，可確定O的個數為5個，即C4HxO5，得出C4H6O5，則結構簡式為

，再用逆推和正推法分別得到S和P的結構簡式分別為

、

，E為HOOCC≡CCOOH，有了結構簡式再判斷出官能團，可以得出F是

。12342.堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚(R—O—R′)：R—X＋R′OHR—O—R′＋HX化合物A經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：(1)1molA和1molH2在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y(通式CnH2n＋2O)，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為_________。A的結構簡式為___________________。C4H10OCH2==CHCH2CH2OH1234(2)第①②步反應類型分別為①_________，②__________。(3)已知C是環狀化合物，其結構簡式是______。(4)寫出化合物C與氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式：___________________________。加成反應取代反應1234(5)請參照上述合成路線，寫出用乙醇合成

的路線。1234解析1molA和1molH2在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y(通式CnH2n＋2O)，Y中碳元素的質量分數約為65%，則有

×100%＝65%，解得，n≈4，則Y分子式為C4H10O，A能和溴發生加成反應，則A中含有不飽和鍵，1molA和1molH2在一定條件下恰好反應，則A中含有一個碳碳雙鍵；A中還含有—OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH2==CHCH2CH2OH，A和溴發生加成反應生成B，則B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，1234B發生取代反應生成C，C為環狀化合物，C為

，C發生消去反應生成D和E，D和E為

、

，D、E發生加成反應生成四氫呋喃。用乙醇合成

，乙醇發生消去反應生成乙烯，乙烯和溴發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇，乙二醇和1,2-二溴乙烷發生信息中的反應生成

。12343.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進而在很大程度上預防心臟病，也能緩解肌肉關節疼痛。辣椒素酯類化合物的通式可以表示為

(R為烴基)，其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如圖所示：已知：①A、B、E互為同系物，其中B的相對分子質量為44，A和B的核磁共振氫譜顯示都有兩組峰。②J的分子式為C15H22O4。③R1CHO＋R2CH2CHO1234回答下列問題：(1)G中所含官能團的名稱為________________。(2)由A和B生成C的化學方程式為________________________________________________________________。醚鍵、(酚)羥基(CH3)3CCHO＋CH3CHO1234(3)由C生成D的反應類型為______________________，D的化學名稱為_________________。(4)由H生成I的化學方程式為________________________________________________________________________。加成反應(或還原反應)4,4-二甲基-1-戊醇1234解析審題時抓住三點：一是辣椒素酯類化合物的通式；二是框圖信息；三是已知信息。依題意，E能與氫氧化銅反應，說明E含醛基，而A、B、E互為同系物，B的相對分子質量為44，則B為CH3CHO。又A的核磁共振氫譜上有兩組峰，說明A為(CH3)3C—CHO。根據已知信息③知，C為(CH3)3C—CH==CHCHO。結合反應條件可推知D為(CH3)3C—CH2CH2CH2OH，E為(CH3)3C—CH2CH2CHO，F為(CH3)3CCH2CH2COOH,12341個F分子含7個碳原子，由已知②知，J的分子式中含有15個碳原子，所以G、H、I分別為

、

、

，J為

。H中的氯原子、酚羥基都能與NaOH溶液反應。1234(5)在G的同分異構體中，苯環上的一氯代物只有一種的共有_____種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結構簡式)。81234解析

符合條件的G的同分異構體分兩類：一類是苯環上連接2個相同的取代基，且位于苯環對位，有2種結構，分別是

和

；另一類是苯環上連接4個取代基，分別為2個羥基、2個甲基，有6種結構，1234分別是

、

、

、

、

、

。其中核磁共振氫譜顯示兩組峰，即只含有兩種化學環境的氫，只有符合。1234(6)參照題述合成路線，設計一條以乙醛為原料合成乙酸正丁酯的路線：_________________________________________________(無機試劑任選)。解析乙酸正丁酯由乙酸和正丁醇合成，乙醛自身發生已知信息③的反應可以增長碳鏈，由此可以設計合成路線。12344.蛋白糖(G)是一種廣泛應用于食品、飲料、糖果中的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：已知：①②(R、R′、R″為烴基或氫原子)1234回答下列問題：(1)A的名稱為_______，F中含有官能團的名稱是___________。苯乙醛氨基、羧基1234解析根據已知①及A的分子式和B的結構簡式可知，A與HCN發生加成反應生成B，則A的結構簡式為

，B酸化得到的C的結構簡式為

，根據已知②及C的結構簡式可知，D的結構簡式為

，1234D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發生酯化反應生成E，E的結構簡式為

，E與F發生反應生成G。A為

，其名稱為苯乙醛，F()中含有官能團的名稱是氨基、羧基。1234(2)由A生成B的反應類型是________，由E生成G的反應類型是_________。加成反應取代反應1234解析與HCN發生加成反應生成

，

與

發生取代反應生成和水。1234(3)C的結構簡式為_______________。1234(4)能同時滿足下列條件的C的同分異構體共有___種(不考慮立體異構)。①苯環上有兩個取代基②能與FeCl3溶液發生顯色反應③能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體61234解析的同分異構體(不考慮立體異構)滿足條件：②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明分子中含有羧基，①苯環上有兩個取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結構有—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH兩種，與酚羥基在苯環上的位置有鄰、間、對位，故符合條件的同分異構體有2×3種＝6種。1234(5)寫出反應D→E的化學方程式：___________________________________________________________。1234(6)參照題述合成路線，設計一條以甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線(無機試劑任選)。答案解析以甲醛為起始原料，甲醛與HCN發生加成反應生成

，酸化得到

，

在一定條件下與氨氣發生取代反應生成氨基乙酸。1234課時精練鞏固提高1.骨膠黏劑是一種極具應用前景的醫用高分子材料。某骨膠黏劑的制備原料為聚酯三元醇，其合成原理如下：1234567已知：R1COOR2＋R318OHR1CO18OR3＋R2OH1234567下列說法不正確的是A.單體M1可用于配制化妝品B.改變M1在三種單體中的比例，可調控聚酯三元醇的相對分子質量C.該合成反應為縮聚反應D.X、Y、Z中包含的結構片段可能有√解析由信息中的已知反應可知，三種單體生成聚酯三元醇時主要發生信息中的酯交換反應，其反應原理為醇羥基斷開H原子，酯基斷開碳氧單鍵，斷開處相互結合生成新的物質。單體M1為丙三醇，丙三醇具有吸水性，可用于配制化妝品，故A正確；改變M1在三種單體中的比例，則產物的結構簡式會改變，相對分子質量也會改變，故B正確；1234567縮聚反應有小分子生成，而上述反應無小分子生成，故C錯誤；根據信息的反應原理，X、Y、Z中包含的結構片段可能有

，故D正確。12345672.某重要的塑料F，其單體A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有兩種，并可以發生如圖變化：則A、B、C、D、E的結構簡式分別是A________________，B_____________，C______________，D____________________________，E______________。1234567或解析A能發生加聚反應，則含有碳碳雙鍵，依據A→B的反應條件及產物CH3OH，知A中含有酯基，再根據A的不飽和度為2，判斷A中含有一個“”，一個“—COO—”，C在光照條件發生烴基上的取代反應，產物D有兩種，可知C為：

，D為

或

，逆推得到其他物質的結構簡式。12345673.(2020·濟寧一模)合成抗癌新藥鹽酸埃克替尼的關鍵中間體G的一種合成路線如圖：1234567已知：①A分子中只有一種化學環境的氫；②TsCl為

。(1)A的結構簡式為___________。1234567解析根據A的分子式為C2H4O及已知信息①可知，A的結構簡式為

，B()與TsCl發生取代反應生成C()，C再與D()發生取代反應生成E()，E再與濃HNO3發生取代反應(或硝化反應)生成F()，F與氫氣發生還原反應生成G()。1234567通過以上分析可知，A的結構簡式為

。1234567(2)E的分子式為_________；G中含氧官能團的名稱為___________。C13H16O6醚鍵和羧基1234567解析

E的結構簡式為

，則其分子式為C13H16O6；G中的含氧官能團為醚鍵和羧基。(3)由E生成F的反應類型是_________________。取代(或硝化)反應1234567解析

由E生成F的反應類型是取代反應。(4)W是D的同分異構體。W是三取代芳香族化合物，既能發生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應；1molW最多可與4molNaOH反應，W的同分異構體有____種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結構簡式為___________________________。61234567解析

W是D的同分異構體。W是三取代芳香族化合物，說明W含有苯環；既能發生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明W含有酯基、醛基和酚羥基；1molW最多可與4molNaOH反應，則W含有兩個酚羥基、一個HCOO—，如果兩個—OH處于鄰位，有2種同分異構體，如果兩個—OH處于間位，有3種同分異構體，如果兩個—OH處于對位，有1種同分異構體，所以W的同分異構體共有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結構簡式為

、

。12345674.(2020·鄭州市高三第二次質檢)我國科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①1234567完成下列問題：(1)F的結構簡式為____________。G→H的反應類型是_________。(2)E中所含官能團名稱為_________________。1234567取代反應碳碳雙鍵、羧基(3)B→C反應試劑及條件為____________________。(4)有機物D與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)反應的化學方程式為________________________________________________________。1234567氫氧化鈉溶液、加熱＋2Cu(OH)2＋NaOH(5)J為E的同分異構體，寫出符合下列條件的J的結構簡式___________________________________________(寫兩種)。①能發生銀鏡反應②J是芳香族化合物，且苯環上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶11234567(任寫2種即可)(6)參照題述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成

的路線：__________________________________________________________________________。1234567解析A與氯氣發生取代反應生成B，可知A為

，B為

；B→C的過程中，失去Cl，增加OH，則C為

，C在Cu與氧氣加熱的條件下，生成D，則D為

；1234567E為

，根據已知①，可知F為

；F與H反應得到

，可知H為

，G為

。12345675.(2019·山東德州一模)有機物J屬于大位阻醚系列中的一種物質，在有機化工領域具有十分重要的價值。2018年我國首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路線如圖：已知：1234567＋R—OH解析根據C的碳架結構逆推可知A、B分別是(CH3)2C==CH2、(CH3)2CBrCH2Br，結合反應條件可知，C發生催化氧化生成D，D進一步氧化、酸化產生羧基，E的醇羥基與HBr發生取代反應得到F。A的系統命名為2-甲基丙烯。回答下列問題：(1)A的名稱為___________。12345672-甲基丙烯(2)C→D的化學方程式為___________________________________________________。E→F的反應類型為_________。1234567取代反應解析C→D是醇的催化氧化反應，化學方程式：

＋O2

＋2H2O。1234567(3)H中含有的官能團名稱為______________。J的分子式為__________。1234567(酚)羥基和硝基C10H11NO5解析通過產物結構和已知信息逆推出H是對硝基苯酚，其官能團名稱為硝基和(酚)羥基。(4)化合物X是D的同分異構體，其中能與氫氧化鈉溶液反應的X有___種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結構簡式為_______________________________。12345676解析能與NaOH反應的同分異構體可以是羧酸，也可以是酯(堿性條件下水解)，結合核磁共振氫譜圖特點，可寫出兩種結構：

1234567(5)參照題中合成路線圖，設計以甲苯和

為原料來合成另一種大位阻醚

的合成路線：___________________________________________。12345676.(2020·湖北高三月考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：1234567已知：乙酸酐的結構簡式為請回答下列問題：(1)G中含氧官能團的名稱是___________。1234567羧基、醚鍵解析根據G的結構簡式，G中的含氧官能團是醚鍵、羧基。(2)反應①的化學方程式為________________________________________________________________。1234567＋＋CH3COOH解析對比A和B的結構簡式，A中氧氫鍵斷裂，

，乙酸酐中從虛線處斷裂，該反應為取代反應，化學方程式為

＋

＋CH3COOH。1234567(3)反應⑤所需的試劑和條件是_____________，該反應類型是________。1234567濃硫酸、加熱消去反應解析F→G發生加成反應，說明F中含有不飽和鍵，即E生成F發生消去反應，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱。(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：___________________________________________。Ⅰ.苯環上只有兩種取代基；Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應生成CO2。1234567解析C的同分異構體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結構，兩個取代基位置應是對位，能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，即符合條件的同分異構體是

、

。1234567(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，稱為手性碳原子。則

中的手性碳是_____(填碳原子的數字標號)。12345675、8解析根據手性碳原子的定義，屬于手性碳原子的是5、8。(6)設計以

為原料制備

的合成路線(無機試劑任選)。1234567答案

1234567解析對比原料和目標產物，模仿B→C，先讓

在AlCl3條件下發生反應生成

，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發生加成反應，由于酚羥基的影響，使得苯環上的鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發生取代反應，最后與濃溴水發生取代反應，即合成路線為

。7.(2020·江西省重點中學盟校高三聯考)環丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如圖是合成環丙貝特的一種新方法：1234567回答下列問題：(1)B的化學名稱為___________________________。對羥基苯甲醇(或4-羥基苯甲醇)解析由A的分子式、B的結構簡式可知，A為

，A與甲醛發生加成反應生成B；B發生氧化反應生成C，C發生Wittig反應生成D，D發生取代反應生成E，E環化生成F，F水解生成H。B的結構簡式為

，根據系統命名法可知其名稱應為對羥基苯甲醇或4-羥基苯甲醇。1234567(2)F中非含氧官能團的名稱為________。1234567氯原子解析F中的官能團有酯基、醚鍵、氯原子，其中非含氧官能團為氯原子。