有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)第四課時(shí)2021.2.191.常見(jiàn)同分異構(gòu)體的類(lèi)型

異構(gòu)類(lèi)型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)的位置異構(gòu)官能團(tuán)的類(lèi)別異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)考點(diǎn)二、同分異構(gòu)體的判斷C=CHHCH3CH3反式異構(gòu)C=CCH3CH3HH順式異構(gòu)順-2-丁烯（bp3.7℃）反-2-丁烯（bp0.88℃）

考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，就形成順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有一定差異。雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上不能連有相同基團(tuán)。即a’

b’，a

b，且a=a’、b=b’至少有一個(gè)存在

。順?lè)串悩?gòu)體的條件考點(diǎn)二、同分異構(gòu)體的判斷考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)鏡像異構(gòu)考點(diǎn)二、同分異構(gòu)體的判斷乳酸分子空間構(gòu)型分子只有一個(gè)手性碳原子時(shí)，分子一定有手性考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（1）烷烴——縮碳法（2）烯烴、炔烴、醚、酮同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)——插入法2.常見(jiàn)同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)方法插入法：先寫(xiě)碳架——找對(duì)稱(chēng)位置——C與C間插入官能團(tuán)練習(xí)：寫(xiě)出炔烴C5H8的同分異構(gòu)體寫(xiě)出C4H10O屬于醚類(lèi)的同分異構(gòu)體寫(xiě)出C5H10O屬于酮類(lèi)的同分異構(gòu)體主鏈由長(zhǎng)到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由中心到兩邊。（3）取代法：鹵代烴、醇、羧酸、醛同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)示例：不用寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)。

方法總結(jié)：

取代法——判斷等效氫的種數(shù)，用官能團(tuán)替換

b.C4H10O中屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體c.分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體d.分子式為C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體a.C4H9Cl的同分異構(gòu)體考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)C4H9OHC4H9COOHC4H9CHOC4H9Cl（4）分配法：酯類(lèi)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)分配法：先寫(xiě)酯基——酯基兩側(cè)分配剩下的C原子示例：寫(xiě)出C4H8O2屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體

[2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ]下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(

)A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯A考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)C、膠體是電中性的，不帶電，在電場(chǎng)作用下會(huì)產(chǎn)生電泳現(xiàn)象證明膠體中的膠粒是帶電的，故C錯(cuò)誤；（3）步驟②和④不能顛倒，因過(guò)量的BaCl2必須要用Na2CO3除去，否則不能除去過(guò)量的鋇離子，（1）汽車(chē)尾氣中含有一氧化碳和一氧化氮，可以用高效催化劑在一定條件下將它們轉(zhuǎn)化為無(wú)害氣體，反應(yīng)的微觀(guān)過(guò)程示意圖如下圖所示：20.[2012·南通二調(diào)]堿式硫酸鐵[Fe(OH)SO4]是一種用于污水處理的新型高效絮凝劑，在醫(yī)藥上也可用于治療消化性潰瘍出血。工業(yè)上利用廢鐵屑（含少量氧化鋁、氧化鐵等）生產(chǎn)堿式硫酸鐵的工藝流程如下：【解析】(3)a．增大壓強(qiáng)，反應(yīng)速率增大，平衡向氣體體積減小的方向移動(dòng)；B．由分析可知方程式為4Na+CCl4C+4NaCl，則另一種化合物是NaCl，故B正確；④H2（g）+O2（g）=H2O（l）ΔH3=﹣285.8kJ·mol-1A.+1 B.+2 C.+3 D.-1故選：D。D考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（4）分配法：酯類(lèi)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)分配法：先寫(xiě)酯基——酯基兩側(cè)分配剩下的C原子例:已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3A烴中有n個(gè)氫原子，則其x

元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。(5)多元取代物判斷——替代法苯環(huán)上共有6個(gè)H考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（6）二元取代物的判斷方法：一氯代物有4種定1號(hào)碳第二個(gè)氯有4種定2號(hào)碳第二個(gè)氯有3種定3號(hào)碳第二個(gè)氯有1種定4號(hào)碳第二個(gè)氯有2種C—C—C—CC—注意：定一移二時(shí)，不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。定一移一法1234異戊烷二氯代物共10種異戊烷考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（6）二元取代物的判斷方法：定一移一法√4.(2016·全國(guó)卷Ⅱ，10)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.7種 B.8種 C.9種 D.10種√考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（6）二元取代物的判斷方法：定一移一法考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（7）等效氫法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目√6.(2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯

的一氯代物有A.3種

B.4種C.5種

D.6種√考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（7）等效氫法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目【解析】7．【解答】解：A．強(qiáng)電解質(zhì)在書(shū)寫(xiě)離子方程式時(shí)不一定都應(yīng)寫(xiě)成離子形式，如難溶性鹽寫(xiě)成化學(xué)式，故A錯(cuò)誤；試題分析：醋酸是弱電解質(zhì)，弱電解質(zhì)的電離是吸熱過(guò)程，因此Q1<57.3kJ，中和熱是稀酸稀堿生成1molH2O，放出能量，硝酸和氫氧化鈉都是強(qiáng)酸和強(qiáng)堿，因此Q2=57.3kJ，因此Q1<Q2=57.3，故選項(xiàng)C正確。【答案】C考點(diǎn)：考查對(duì)反應(yīng)流程的分析，電極反應(yīng)式的判斷，離子方程式的書(shū)寫(xiě)，溶度積的計(jì)算H＋（aq）＋OH－（aq）==H2O（l）ΔH＝－57.3kJ·mol－1C、金屬延展性是原子的相對(duì)滑動(dòng)，而不是電子的運(yùn)動(dòng)，C錯(cuò)誤；B．碳酸鈉溶液與氫氧化鋇溶液反應(yīng)：＋Ba(OH)2＝BaCO3↓＋2OH－D．同一主族的元素的原子，最外層電子數(shù)相同，化學(xué)性質(zhì)完全相同B. 侯氏制堿法的原理是將CO2通入氨的NaCl飽和溶液中，使NaHCO3析出，NaHCO3受熱分解生成Na2CO3，NaHCO3和Na2CO3在食品工業(yè)上都有著廣泛的應(yīng)用5.已知下列反應(yīng)的熱化學(xué)方程式：11.具有下列電子排布式的原子中，半徑最大的是（）2種3種1種4種4種2種苯環(huán)上有二個(gè)取代基考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（7）等效氫法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目2種3種1種考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)苯環(huán)上有三個(gè)取代基苯環(huán)上氫原子種類(lèi)的模型只有1種的模型只有2種的模型高頻考點(diǎn)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)XYXYXY4421234123412②定二移一1.有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10①定一移一例題考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書(shū)寫(xiě)的基本要素(1)分析“不飽和度（Ω）”，預(yù)測(cè)可能結(jié)構(gòu)(2)利用“等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性。(3)熟悉特征反應(yīng)，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)。考點(diǎn)四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)重難點(diǎn)突破【例1】寫(xiě)出符合下列條件下A的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物（2）結(jié)構(gòu)中含有-COO-原子團(tuán)（3）能使FeCl3溶液有顯色反應(yīng)考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)【例2】

符合下列條件下A的同分異構(gòu)體有______種能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO213考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)【例3】

（2013·全國(guó)Ⅰ卷）F（C8H8O2

）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_________種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為2:2:2:1:1的為_(kāi)___（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。考點(diǎn)三、苯環(huán)上同分異構(gòu)判斷（重難點(diǎn)突破）考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)13D．C(s)+O2(g)=CO2(g)ΔH＝－393kJ·molˉ1【解析】考點(diǎn)：考查電離能判斷17.下列晶體中，熔點(diǎn)最高的是()C. 石灰乳與海水混合，過(guò)濾得Mg(OH)2，將其溶于鹽酸，再蒸發(fā)結(jié)晶得到MgCl2，電解熔融MgCl2可得到金屬鎂mol·L-1Fe2(SO4)3和1.2mol·L-1CuSO4的混合溶液200mL，加入一定量鐵粉充分反應(yīng)后，測(cè)得溶液中Fe2+與Cu2+物質(zhì)的量之比為2：1，則加入鐵粉的物質(zhì)的量為（）D.n(HF)＋n(F-)＝n(HClO)＋n(ClO-)【解析】故選：A。【答案】C25香蘭素【例4】

寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子考點(diǎn)五、真題演練（限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)26【例5】與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有

種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：香蘭素2考點(diǎn)五、真題演練（限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)【例6】G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X是G的同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足以下條件的X共有

種，寫(xiě)出其中一種X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。A．苯環(huán)上有3個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種B．遇FeCl3溶液發(fā)生顏色反應(yīng)C．X不能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2

D．1molX最多能和3