天然藥物化學課程黃酮類化合物的提取分離黃芩中黃芩苷的提取分離項目五任務六黃芩中黃芩苷的提取分離1.單元導學2.黃芩概述及主要成分的結構類型3.黃芩中主要有效成分的理化性質4.黃芩中主要有效成分的提取分離單元導學

學生通過這個任務的學習，能理解黃芩中主要成分的結構類型、理化性質、提取分離原理及方法。能對黃芩中主要有效成分（黃芩苷）進行提取分離操作。黃芩概述及主要成分的結構類型黃芩概述

黃芩為唇形科植物黃芩（ScutellariabaicalensisGeorgi）的干燥根。

具有清熱燥濕、瀉火解毒、止血、安胎的功效。用于濕溫、暑濕、胸悶嘔惡、濕熱痞滿、瀉痢、黃疸、肺熱咳嗽、高熱煩渴、血熱吐衄、癰腫瘡毒、胎動不安等的治療。黃芩主要成分的結構類型

黃芩主要含有黃芩苷、黃芩素、漢黃芩素及其苷等黃酮類化合物，以及揮發油、氨基酸、甾醇、糖類等成分。黃芩苷是主要有效成分，具有抗菌、消炎的作用，對革蘭氏陽性菌和陰性菌都有抑制作用。《中國藥典》以黃芩苷為指標成分進行定性鑒定和含量測定，藥材測定黃芩苷不得少于9.0%，飲片測定黃芩苷不得少于8.0%。黃芩苷元（黃芩素）的磷酸酯鈉鹽可用于治療過敏、喘息等疾病。黃芩概述及主要成分的結構類型黃芩主要成分的結構類型黃芩苷和黃芩素的結構如圖所示：黃芩苷黃芩素兩者均屬于黃酮類，以2-苯基色原酮為基本母核。黃芩苷為C7位羥基與葡萄糖醛酸結合成的苷，黃芩素為黃芩苷水解后的苷元。黃芩概述及主要成分的結構類型黃芩中主要有效成分的理化性質

1.物理性質成分分子式相對分子質量性狀熔點溶解性黃芩苷C21H18O11

446.35淡黃色針晶222～223℃易溶于二甲基甲酰胺、吡啶等堿性溶液，可溶于熱醋酸，難溶于甲醇、乙醇、丙酮，幾乎不溶于水黃芩素C15H10O5270.23黃色針狀結晶268～272℃易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，微溶于乙醚、三氯甲烷2.化學性質黃芩苷遇三氯化鐵顯綠色，遇乙酸鉛生成橙紅色沉淀。溶于堿及氨水中初顯黃色，不久則變為黑棕色。黃芩苷不易被酸水解，但容易被植物體內的黃芩酶水解，生成苷元黃芩素。黃芩素分子中具有鄰三酚羥基，性質不穩定，易被氧化成醌式結構而顯綠色，這是炮制或儲存不當時黃芩藥材外觀變綠的原因。黃芩中主要有效成分的理化性質

黃芩變綠后，有效成分受到破壞，藥材質量隨之降低，因此在加工炮制、貯藏及提取分離過程中應注意防止黃芩苷的酶解和氧化。黃芩苷黃芩素（黃色）醌式結構（綠色）黃芩中主要有效成分的理化性質

黃芩中主要有效成分的提取分離

黃芩中主要有效成分的提取分離1.提取分離對象黃芩中的黃芩苷2.提取分離原理提取：黃芩苷分子中有羧基和酚羥基，具有很強的酸性，在植物體內一般以鎂鹽形式存在，水溶性較大，因此采用水煎煮進行提取。分離：提取液加鹽酸酸化，黃芩苷的鎂鹽轉化成游離羧基的黃芩苷，因其難溶于水，沉淀析出，初步與雜質分離；再經堿溶酸沉處理，得到黃芩苷粗品；最后經乙醇重結晶進一步精制。黃芩中主要有效成分的提取分離

3.提取分離工藝黃芩中主要有效成分的提取分離

4.工藝流程說明（1）黃芩苷在植物體內一般以鎂鹽形式存在，水溶性較大，因此采用水煎煮提取。（2）黃芩中存在可水解黃芩苷的酶，因此用沸水破壞酶的活性，防止苷的酶解。（3）黃芩苷的水提取液中雜質較多，加入鹽酸酸化，調節pH值至1～2，可使黃芩苷的鎂鹽轉化成游離羧基的黃芩苷，因其難溶于水，沉淀析出，初步與雜質分離。（4）酸化時，在80℃條件下保溫30分鐘，使析出的黃芩苷沉淀細粒凝集成大的顆粒沉降，易于過濾。黃芩中主要有效成分的提取分離

4.工藝流程說明（5）堿化時，加入40%氫氧化鈉，調節pH值不能超過7，否則黃芩苷的鈉鹽在50%左右的乙醇中溶解度降低，沉淀析出，造成黃芩苷的損失，影響收率。（6）在堿液中加入等量95%乙醇，使溶液中乙醇濃度控制在50%左右，可降低雜質的溶解度，利于過濾除雜。（7）在用酸、堿進行提取分離黃芩苷時，應當注意溫度和溶劑的pH值都不宜過高，以免破壞黃酮母核。酸化時，溶液的pH值也不宜過小，否則酸會與黃芩苷成鹽溶解，降低產品的收率。黃芩中主要有效成分的提取分離

5.其他提取分離工藝黃芩中主要有效成分的提取分離

6.工藝流程說明1.黃芩苷在植物體內一般以鎂鹽形式存在，水溶性較大，因此采用水煎煮提取。2.黃芩中存在可水解黃芩苷的酶，因此用沸水破壞酶的活性，防止苷的酶解。3.黃芩苷的水提取液中雜質較多，加入鹽酸酸化，調節pH值至1～2，可使黃芩苷的鎂鹽轉化成游離羧基的黃芩苷，因其難溶于水，沉淀析出，初步與雜質分離。4.酸化時，在80℃條件下保溫30分鐘，使析出的黃芩苷沉淀細粒凝集成大的顆粒沉降，易于過濾。黃芩中主要有效成分的提取分離

6.工藝流程說明5.堿化時，加入40%氫氧化鈉，調節pH值不能超過7，否則黃芩苷的鈉鹽在50%左右的乙醇中溶解度降低，沉淀析出，造成黃芩苷的損失，影響收率。6.在堿液中加入等量95%乙醇，使溶液中乙醇濃度控制在50%左右，可降低雜質的溶解度，利于過濾除雜。7.