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文檔簡介

親核取代反應(yīng)的機(jī)理引言:

親核取代反應(yīng)是鹵代烷的一個重要化學(xué)性質(zhì)：鹵素原子被其他原子或基團(tuán)取代，生成其他類有機(jī)化合物．例如：鹵代烴的水解、醇解、氨解、氰解。

例如：（溴甲烷的水解）

CH3OH+NaＢr

OH-親核試劑回流CH3Ｂr+NaOHH2O問題:

反應(yīng)經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反應(yīng)？溴甲烷的結(jié)構(gòu)：

δ-

δ+

CH3Ｂr+:ＯＨ－

CH3OH+:Ｂr－（Ｂr的電負(fù)性＞C的電負(fù)性）親核取代反應(yīng)的機(jī)理１、雙分子親核取代反應(yīng)２、單分子親核取代反應(yīng)１、雙分子親核取代機(jī)理（ＳＮ２）

(講）：親核試劑ＨＯ：－中帶有孤電子對的氧原子親核的進(jìn)攻溴甲烷分子中帶有部分正電荷的碳原子引發(fā)反應(yīng)四面體結(jié)構(gòu)Ｃ、Ｈ處于同一平面CHHHBrＨＯ：-HOBrCHHHCHOHHH+Br-+（１）（２）（３）

反應(yīng)機(jī)理：舊鍵開始斷裂：ＨＯ：－沿著Ｃ－Ｂr鍵的鍵軸從Ｂr的背面進(jìn)攻Ｃ原子，Ｃ－Ｂr鍵開始斷裂，鍵開始變長，鍵的強(qiáng)度開始減弱，Ｂr原子開始帶著一對電子離開新鍵開始生成：ＨＯ：－中親核的氧用其孤對電子與溴甲烷中的Ｃ開始鍵合形成Ｃ－Ｏ鍵。反應(yīng)機(jī)理：過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而新鍵未完全形成構(gòu)型的轉(zhuǎn)化１、溴甲烷中Ｃ為ＳＰ３雜化四個ＳＰ３雜化軌道分別和別和３個Ｈ原子、１個溴原子形成溴甲烷的四面體的結(jié)構(gòu)ＨＨＨＢr２、過渡態(tài)中Ｃ為ＳＰ２雜化，軌道形狀為平面過渡態(tài)的Ｃ、Ｈ處于同一平面內(nèi)，Ｃ原子的另一個Ｐ軌道垂直與該平面，分別與ＯＨ和Ｂr形成兩個鍵，但這兩個鍵都比正常的σ鍵弱１２０°１２０°１２０°ＨＨＨ能量的變化：ＳＮ２反應(yīng)的特征：a、反應(yīng)是一步完成（新、舊鍵同時發(fā)生）b、反應(yīng)中CH3Ｂr和:ＯＨ－粒子參與速控步：雙分子親核取代反應(yīng)c、反應(yīng)速率方程式：V=K2〔CH3Ｂr

〕1〔HO-〕1

該反應(yīng)為二級反應(yīng)能量的變化：ＳＮ１反應(yīng)的特征：b、速控步驟為第一步：反應(yīng)速率方程式：V=K2〔（CH3）３Ｂr

〕１該反應(yīng)為一級反應(yīng)C、只有一個分子

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