第二章第三節鹵代烴一、選擇題1.涂改液是一種使用率較高的文具，很多同學都喜歡使用涂改液。經實驗證實涂改液中含有許多揮發性有害物質，吸入后易引起慢性中毒而頭暈、頭痛，嚴重者抽搐、呼吸困難，二氯甲烷就是其中的一種。下列有關說法中不正確的是()A.涂改液危害人體健康、污染環境，中小學生最好不要使用或慎用涂改液B.二氯甲烷沸點較低C.二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上時，用水很容易洗去D.二氯甲烷為四面體的結構，不存在同分異構體2.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥ B.②③⑤C.全部 D.②④3.下列關于有機物的說法中不正確的是()A.所有的碳原子在同一個平面上B.水解生成的有機物為醇類C.能發生消去反應D.能發生加成反應4.下列關于鹵代烴的說法不正確的是()A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式為溴離子B.在鹵代烴中，鹵素原子與碳原子形成共價鍵C.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物，屬于鹵代烴D.鹵代烴比相應的烷烴的沸點高5.將1－氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產物再跟溴水反應，得到一種有機物，則這種有機物的同分異構體有(除它之外)()A.2種 B.3種C.4種 D.5種6.要檢驗某鹵乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實驗方法是()①加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現②滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成③加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成④加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成A.①③ B.②④C.①② D.③④7.一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式為CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數字表示相應元素的原子數目(末尾的“0”須略去)。按此原則，對下列幾種新型滅火劑的命名正確的是()A.CF3Br1301 B.CF2Br122C.C2F4Cl22420 D.C2Cl2Br28.下列化學反應的產物中，存在有互為同分異構體的是()A.CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解B．與NaOH醇溶液共熱反應C.與NaOH的醇溶液共熱反應D.在催化劑存在下與H2完全加成9.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種有機物Y、Z，Y和Z經催化加氫后都可得到2－甲基丁烷。則X的結構簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl10.CH3－CH=CH－Cl能發生()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應A.以上反應均可發生B.只有⑦不能發生C.只有⑥不能發生D.只有②不能發生11.下列反應屬于消去反應的是()①CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr②CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH，醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋HBr③2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O⑤CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2OA.⑤⑥⑦⑧ B.②④C.①③ D.都是12.某烴A與Br2發生加成反應，生成二溴代物B，B用熱的NaOH醇溶液處理得有機物C，經測定C的分子中含有兩個雙鍵，其分子式為C5H6，將C在催化劑存在的條件下加氫可得到分子式為C5H10的有機物D，D的一氯代物只有1種結構，則烴A的結構簡式為()A.CH3CH2CH2CH=CH2B.CH2=CH－CH2－CH=CH2二、非選擇題13.某液態鹵代烴RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3。該RX可以跟稀堿發生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下：①準確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有玻璃管的塞子，加熱，發生反應。③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌，干燥后稱重，得到固體cg。回答下面問題：(1)裝置中玻璃管的作用是____________________________________________________________________________________。(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是________，判斷的依據是________。(4)該鹵代烴的相對分子質量是________(列出算式)。(5)如果在步驟③中，所加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值________(填下列選項代碼)。A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定14.已知R－CH2－CH2－OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))R－CH=CH2＋H2O。利用上述信息，按以下步驟從合成(部分試劑和反應條件已略去)請回答下列問題：(1)分別寫出B、D的結構簡式：B____________、D____________。(2)反應①～⑦中屬于消去反應的是________。(填數字代號)(3)如果不考慮⑥、⑦反應，對于反應⑤，得到的E可能的結構簡式為__________________________________________。(4)試寫出C→D反應的化學方程式(有機物寫結構簡式，并注明反應條件)__________________________________________。15.現通過以下步驟由制備(1)寫出A、B的結構簡式：A：________，B：________。(2)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，只填字母代號)：________。(3)寫出反應A→B所需的試劑和條件：________。化學反應方程式：__________________________________________。16.實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(H2SO4濃),\s\do5(170℃))CH2=CH2＋H2OCH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃用少量溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關數據列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態無色液體無色液體無色液體密度/(g·cm－3)0.790.71沸點/℃132熔點/℃－1309－116回答下列問題：(1)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃a．引發反應 b．加快反應速度c．防止乙醇揮發 d．減少副產物乙醚生成(2)在裝置C中應加入________，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體；(填正確選項前的字母)a．水 b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是________________________；(4)將1,2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在________層；(填“上”或“下”)(5)若產物中有少量未反應的Br2，最好用________洗滌除去。(填正確選項前的字母)a.水 B.氫氧化鈉溶液c.碘化鈉溶液 D.乙醇參考答案一、選擇題1.答案：C解析：根據題給信息可知，涂改液中的很多成分對人體有害，污染環境，所以中小學生最好不要使用涂改液；因為題目中描述二氯甲烷易揮發，因此可推斷其沸點較低；二氯甲烷在水中溶解性較差，因此涂改液沾到手上時，只用水很難洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中兩個氫原子被氯原子取代的產物，因為甲烷為四面體結構，所以二氯甲烷為四面體構型，不存在同分異構體。因此答案為C。2.答案：A解析：根據鹵代烴消去反應的實質，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發生消去反應。(CH3)3CCH2Cl不能發生消去反應；因CH2Cl2分子中只有一個碳原子，故其也不能發生消去反應。此外C6H5Cl若發生消去反應，將破壞苯環的穩定性，故C6H5Cl也不能發生消去反應。3.答案：C解析：A項，“－CH2Br”中碳原子的位置相當于苯環上氫原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B項，水解生成的有機物為，屬于醇類；C項，相鄰碳上沒有H，不能發生消去反應；苯環可與H2發生加成反應。4.答案：A解析：在鹵代烴分子中，鹵素原子與碳原子是以共價鍵結合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A不正確；聚四氟乙烯雖然是高聚物，但是也屬于鹵代烴，C正確。5.答案：B解析：在NaOH的醇溶液中加熱，1－氯丙烷發生消去反應生成CH2=CHCH3，丙烯與溴發生加成反應，生成1,2－二溴丙烷，即CH2Br－CHBr－CH3，它的同分異構體有3種：6.答案：D解析：即使鹵乙烷中的鹵素是溴元素，但因它是非電解質，不能電離，不能與氯水或AgNO3溶液反應呈現出紅棕色的溴或者生成淺黃色沉淀，因此①②均是錯誤的。鹵代烴中加入NaOH溶液共熱，可發生水解反應生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根據沉淀的顏色判斷是何種鹵素，因此③正確；加入NaOH醇溶液共熱，可發生消去反應生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根據沉淀的顏色判斷是何種鹵素，因此④正確。7.答案：A解析：B項應命名為1201；C項應命名為242；D項應命名為2023。8.答案：C解析：選項A中有機物水解只能得到CH3CH2CH2OH；選項B中只能得到CH2=CH－CH2－CH3；選項C中可得CH2=CH－CH2－CH3和CH3－CH=CH－CH3兩種異構體；選項D只能得到。9.答案：C解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液處理，發生消去反應，得到Y和Z的過程中，有機物X的碳骨架不變，而Y、Z經催化加氫時，碳的骨架也不變，由2－甲基丁烷的結構可推知X的碳骨架為，其連接Cl原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環境不同，因此其結構為C。10.答案：C解析：CH3－CH=CH－Cl含有碳碳雙鍵和鹵素原子兩種官能團。有碳碳雙鍵，則②④⑤⑦能夠發生；有鹵素原子，且其相鄰碳原子上有氫原子，則可發生取代反應和消去反應，即①③可發生。只有⑥不能發生，因為鹵代烴不溶于水，不能與AgNO3溶液反應生成沉淀。11.答案：B解析：該題考查的是什么是消去反應，從有機化合物的一個分子中消去一個小分子，生成不飽和的化合物的反應叫做消去反應。符合的只有②④，故B項正確。12.答案：C解析：由題設條件可推知D為(環戊烷)，則C為，從而B為，這樣A只能是。二、非選擇題13.答案：(1)防止鹵代烴揮發(或答冷凝回流)(2)Ag＋、Na＋和NOeq\o\al(－,3)(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)eq\f,c)(5)A解析：本實驗的反應原理是：R－X＋NaOH→R－OH＋NaX，NaX＋AgNO3=AgX↓＋NaNO3。(1)因R－X的熔、沸點較低，加熱時易揮發，所以裝置中的長玻璃管的作用是防止鹵代烴揮發(或答冷凝回流)。(2)R－OH雖然能與水互溶，但難以電離，所以沉淀AgX上吸附的離子只能是Na＋、NOeq\o\al(－,3)和過量的Ag＋。(3)因所得鹵化銀AgX沉淀是白色的，所以該鹵代烴中所含的鹵素是氯。(4)R－Cl～AgClMag·cm－3·bmLcgeq\f(M,ag·cm－3·bmL)＝eq\f,cg)M＝eq\f,c)。(5)若加入的酸不足，則步驟④所得的固體還會混有Ag2O，使其質量c偏大。14.解析：與氫氣反應得到，在濃硫酸作用下生成，然后與溴加成得；然后再發生消去反應生成；再與溴發生加成反應得到；再與氫氣加成得到；再發生水解反應即可得到目標產物。15.答案：(1)(2)b，c，b，c，b(3)NaOH的醇溶液，加熱