課時訓練14羧酸基礎夯實1.下列各組物質中,一定既不是同系物,又不是同分異構體的是()A.和B.乙酸和硬脂酸和C3H6O2D.苯甲酸和解析:A項兩者互為同分異構體;B項兩者均為不含碳碳雙鍵的一元羧酸,互為同系物;C項前者為甲酸,后者可能為丙酸,也可能為乙酸甲酯等物質,故C項兩者可能互為同系物;D項,一個為一元羧酸,一個為二元羧酸,二者既不是同系物,又不是同分異構體。答案:D2.根據的結構推測,它不可能發生的反應是()A.水解反應B.使溴的四氯化碳溶液退色C.與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應D.與碳酸鈉溶液反應解析:該有機物中含有的—COOH能與乙醇發生酯化反應,與碳酸鈉溶液反應放出CO2氣體;含有的能夠和溴發生加成反應而使溴的四氯化碳溶液退色。答案:A3.一定質量的某有機物和足量的金屬鈉反應,可得到氣體V1L,等質量的該有機物與足量的純堿溶液反應,可得到氣體V2L。若在同溫同壓下V1>V2,那么該有機物可能是下列物質中的()(CH2)3COOH (CH2)2CHO—COOH 答案:A4.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是()A.兩種酸都能與溴水反應B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D.等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量不相同解析:從兩種物質的結構可以看出,莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵,鞣酸中含有羧基、酚羥基。由各官能團性質可知A正確。應特別注意鞣酸分子中含苯環,苯環中并不存在典型的碳碳雙鍵。答案:A5.某有機物的結構簡式如圖,若等物質的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應時,則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是()(導學號52170112)∶3∶2 ∶4∶3∶1∶1 ∶2∶1答案:D6.下列除去括號內雜質的有關操作方法不正確的是()①淀粉溶液(葡萄糖):滲析②乙醇(乙酸):加KOH溶液,分液③甲醛溶液(甲酸):加NaOH溶液,蒸餾④肥皂液(甘油):加食鹽,鹽析⑤福爾馬林(蟻酸):加飽和碳酸鈉溶液,蒸餾⑥溴乙烷(乙醇):加水,分液⑦苯(苯酚):加溴水,過濾⑧乙酸乙酯(乙酸):加飽和碳酸鈉溶液,分液A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.②⑥⑦ D.②⑦答案:D7.分子式為C4H8O3的有機物,在一定條件下具有下列性質:①在濃硫酸作用下,能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應②在濃硫酸作用下也能脫水生成一種只存在一種結構形式,且能使溴水退色的物質③在濃硫酸存在下,也能生成一種分子式為C4H6O2的無支鏈五元環狀化合物。根據上述性質,確定C4H8O3的結構簡式為()(導學號52170113) (OH)CH2COOH (OH)COOH解析:根據題目條件可知,該有機化合物中含有羧基和羥基,而且四個碳原子不出現支鏈,羥基在碳鏈的一端(能成五元環,脫水產物只有一種)。答案:C8.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構如圖。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸屬于芳香烴mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C.迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應解析:迷迭香酸屬于烴的含氧衍生物,1個迷迭香酸分子中含有2個苯環和一個碳碳雙鍵,最多能和7個氫氣分子發生加成反應;迷迭香酸中含有羧基、酯基、酚羥基,故可以發生酯化反應、水解反應、取代反應(酚羥基的鄰對位上的氫原子可以被取代);1mol迷迭香酸含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基,故1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反應。答案:C、B、C、D四種有機物的分子式均為C3H6O2,根據下述性質,寫出A、B、C、D的結構簡式。A與Na2CO3反應生成氣體;B與Na反應產生氣體,不與Na2CO3反應,與新制的Cu(OH)2反應產生磚紅色沉淀;C能發生銀鏡反應,與Na不反應,不溶于水;D不能發生銀鏡反應,1molD與Na反應產生mol氣體,加H2后形成二元醇。解析:根據分子式C3H6O2可得出:(1)分子中只含有1個雙鍵結構,若為CC雙鍵,則氧原子只能以單鍵結合在分子中,可形成—OH或C—O—C(醚鍵);若為CO雙鍵,則可能是醛基、酮基或酯基。(2)分子中只含有一個環狀結構,則兩個氧原子只能形成—OH和醚鍵,再結合題中所給條件即可推斷出結構。答案:A為;B為或;C為;D為10.今有化合物:甲:乙:丙:(1)請判別上述哪些化合物互為同分異構體。

(2)請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現象)。鑒別甲的方法:;

鑒別乙的方法:;

鑒別丙的方法:。

(3)請按酸性由強到弱排列甲、乙、丙的順序。

解析:根據結構簡式可知三者的分子式相同,均為C8H8O2,因此三者互為同分異構體。三者在結構上的最大區別在于甲分子中含有酚羥基,可以用FeCl3溶液鑒別出來;乙分子中存在羧基,向其中加入Na2CO3或NaHCO3溶液能夠產生氣泡;丙分子中含有醛基,與銀氨溶液共熱可以發生銀鏡反應。酸性順序為羧酸>酚>醇,即乙>甲>丙。答案:(1)甲、乙、丙互為同分異構體(2)與FeCl3溶液作用顯色的是甲與Na2CO3或NaHCO3溶液作用有氣泡產生的是乙與銀氨溶液共熱發生銀鏡反應的是丙(3)乙>甲>丙11.蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為:。(1)蘋果酸分子所含官能團的名稱是、。

(2)蘋果酸不可能發生的反應有(選填序號)。

①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應(3)物質A(C4H5O4Br)在一定條件下可發生水解反應,得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學方程式是。

解析:根據蘋果酸的結構可知,蘋果酸即α-羥基丁二酸,分子中含有羥基和羧基官能團;羧基能發生酯化反應,醇羥基能發生氧化反應、消去反應和取代反應;由蘋果酸的結構可反推出C4H5O4Br的結構為,即可寫出其水解反應的化學方程式。答案:(1)羥基羧基(2)①③(3)+H2O+HBr能力提升12.乙酸與乙醇在濃硫酸并存下加熱生成乙酸乙酯(反應A),逆反應為水解反應(B反應),反應經歷了中間體(Ⅰ)這一步:(導學號52170114)(1)如果按加成、消去、取代反應分類,則A~F中的6個反應,屬于取代反應的是;屬于加成反應的是;屬于消去反應的是。

(2)中間體(Ⅰ)屬于有機物的類。

(3)如果將原料C2H5OH中的氧原子用18O標記,則生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果將原料中羰基()或羥基中的氧原子用18O標記,則生成物H2O中氧原子是否含有18O?試簡述你做出判斷的理由。解析:反應A和B分別是酯化反應和酯的水解反應,屬于取代反應;C和F反應中,都是碳氧雙鍵斷開一個鍵,碳原子和氧原子上各加入一個原子或原子團,屬于加成反應;D和E反應分子中消去一個水分子,形成碳氧雙鍵,屬于消去反應。中間體的結構中有兩個羥基和一個—C—O—C—結構即醚基,所以屬于醇和醚類。通過分析該反應機理可知,消去的水分子是中間體中的一個羥基和一個羥基氫原子,這兩個羥基都來自于羧酸,而且在中間體中都與同一個碳原子相連,沒有差異,因此若用18O標記乙醇,發生消去時,—18OC2H5保留在乙酸乙酯中,若用18O標記乙酸中的O原子則消去的水分子中的氧原子可能含18O,也可能含16O。答案:(1)A和BC和FD和E(2)醇和醚(3)都有18O標記;因為反應中間體在消去一分子H2O時,有兩種可能,而乙氧基(—OC2H5)是保留的。13.尼泊金酸的結構簡式為:(1)尼泊金酸的分子式為。

(2)尼泊金酸不具有的性質是(填序號)。

a.可溶于水 b.通常狀況下呈固態c.發生消去反應 d.遇FeCl3溶液顯紫色(3)1mol尼泊金酸與下列物質反應時,最多可消耗(填序號)。

molH2 molNaHCO3molBr2 molNa2CO3(4)將尼泊金酸與足量NaOH溶液混合后反應,生成的有機物結構簡式為。

(5)尼泊金酸有多種同分異構體,寫出一種符合以下條件且含有苯環