第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物第1課時(shí)乙醇1．了解乙醇的組成、結(jié)構(gòu)以及主要用途。2．掌握乙醇的取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。知識(shí)清單乙醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．乙醇的組成和結(jié)構(gòu)特別提示：乙醇的結(jié)構(gòu)可以看做是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基(—OH)所取代或H2O分子中的一個(gè)氫原子被乙基取代而形成。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填充模型______

________或________1．C2H6OCH3CH2OHC2H5OH2．乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱(chēng)酒精，是酒類(lèi)的主要成分。乙醇通常為無(wú)色、透明、具有特殊香味的液體；比水輕，沸點(diǎn)為78.5℃，易揮發(fā)；能與水以任意比互溶(含酒精的飲料中含有濃度不等的乙醇)，能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。應(yīng)用思考：你能解釋下列問(wèn)題嗎？①高燒病人擦拭酒精或白酒降溫②酒精燈用完后要蓋上燈帽③打針時(shí)用酒精棉球擦拭④在餐館或野外就餐時(shí)，常用到固體酒精。提示：①是利用了乙醇的揮發(fā)性，帶走大量熱量②減少酒精的揮發(fā)而造成浪費(fèi)，另外水分的存留防止下次使用時(shí)酒精燈不易點(diǎn)燃③75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒④所用的固態(tài)酒精并不是真正的固態(tài)乙醇，而是酒精與飽和醋酸鈣溶液混合形成的一種固態(tài)凝膠。固體酒精攜帶方便，點(diǎn)燃后火焰溫度高，無(wú)有害氣體生成。綜合拓展乙醇的結(jié)構(gòu)探討乙醇是由碳、氫、氧三種元素組成的，分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)式可能有以下兩種：要確定是哪種結(jié)構(gòu)，可以通過(guò)乙醇與鈉定量反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無(wú)水乙醇。通過(guò)測(cè)量量筒中水的體積(應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積)，就可知反應(yīng)生成的H2的體積。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意：①金屬鈉要過(guò)量。②加入乙醇時(shí)要緩慢。③讀數(shù)時(shí)要冷至室溫，并使量筒中液面與廣口瓶中液面平齊。下面是上述實(shí)驗(yàn)的一組數(shù)據(jù)：根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是A式，還是B式呢？可以通過(guò)產(chǎn)生的H2的量，確定乙醇與氫氣的物質(zhì)的量之比來(lái)確定乙醇中可被置換的H原子的個(gè)數(shù)。由于0.100molC2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12LH2，則1.00molC2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2LH2，即0.5molH2，也就是1molH。這就是說(shuō)在1個(gè)C2H6O分子中；只有1個(gè)H可以被Na所置換，這說(shuō)明C2H6O分子里的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與A式不符，因A式中的6個(gè)氫原子是完全等同的，而與B式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為B式。n(C2H6O)/molV(H2)/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.1001.12特別提示由乙醇的分子式C2H6O可以看出，其結(jié)構(gòu)可看作是一個(gè)乙烷分子中插入了一個(gè)氧原子，如果插到C—H鍵之間，則結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH，如果插入到C—C鍵之間，則結(jié)構(gòu)為CH3OCH3，只要證明乙醇分子中的氫原子不完全相同就可證明乙醇的結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH。嘗試應(yīng)用1．若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水，可選用的試劑是()A．生石灰B．金屬鈉C．濃硫酸D．無(wú)水硫酸銅解析：酒精中的水分子的存在可以加入無(wú)色的無(wú)水硫酸銅來(lái)檢驗(yàn)，如果含有水則固體立即變?yōu)樗{(lán)色。答案：D2．乙醇是一種比較理想的可再生能源，目前新興起的車(chē)用乙醇汽油就是摻加一定比例乙醇的汽油。下列說(shuō)法中正確的是()A．乙醇汽油是一種新汽油，其成分與傳統(tǒng)意義上的汽油一樣B．乙醇汽油是一種新型化合物C．用乙醇做燃料不會(huì)導(dǎo)致“溫室效應(yīng)”D．用乙醇做燃料不會(huì)導(dǎo)致酸雨解析：乙醇汽油是在汽油中加入乙醇而得，與傳統(tǒng)汽油成分不同，是一種混合物，乙醇燃燒生成二氧化碳，二氧化碳會(huì)導(dǎo)致“溫室效應(yīng)”,但不會(huì)導(dǎo)致酸雨。答案：D3．比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．兩個(gè)碳原子以單鍵相連B．分子里都含有6個(gè)相同的氫原子C．乙基與一個(gè)氫原子相連就是乙烷分子D．乙基與一個(gè)羥基相連就是乙醇分子解析：乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)式分別為：和，由此可以看出，在乙烷分子中含有六個(gè)相同的氫原子，而在乙醇分子中的六個(gè)氫原子分為三類(lèi)。答案：B知識(shí)清單乙醇的化學(xué)性質(zhì)與用途1．乙醇與鈉的反應(yīng)①鈉與乙醇反應(yīng)的原理：________________________________________________________________________。②鈉與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象：鈉放入乙醇中，鈉塊在乙醇液體的______，反應(yīng)較______，表面有氣泡產(chǎn)生，然后逐漸上升到乙醇表面，體積逐漸減小，最后消失。①2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa(乙醇鈉)＋H2↑②底部平緩③鈉與乙醇、水反應(yīng)現(xiàn)象的不同現(xiàn)象解釋鈉與乙醇反應(yīng)鈉開(kāi)始時(shí)沉到乙醇的底部，反應(yīng)較平緩，不熔成小球密度：ρ水＞ρ鈉＞ρ乙醇；氫原子活潑性：乙醇(羥基氫)＞水鈉與水反應(yīng)鈉浮在水面上，迅速游動(dòng)，反應(yīng)劇烈，熔成小球2.乙醇的氧化反應(yīng)①燃燒：CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O發(fā)出______色火焰，放出大量的熱，是一種優(yōu)良的液體燃料。由于其燃燒產(chǎn)物二氧化碳和水對(duì)大氣無(wú)污染，所以乙醇與甲烷一樣被人們稱(chēng)為_(kāi)_________。②乙醇的催化氧化反應(yīng)在一定條件下，乙醇能被氧化成為乙醛：__________________，銅在反應(yīng)中起________作用。①淡藍(lán)“綠色能源”(1)燃料(2)化工(3)消毒劑(4)飲料應(yīng)用思考：取一根潔凈、紅亮的銅絲，前端繞成螺旋狀，點(diǎn)燃酒精燈，先使螺旋部位在酒精燈外焰灼燒，然后慢慢移向內(nèi)焰，迅速取出。你觀察到了哪些現(xiàn)象？如何解釋?zhuān)繉?xiě)出有關(guān)變化的化學(xué)方程式。上述實(shí)驗(yàn)對(duì)你了解如何使用酒精燈有什么啟示？提示：紅亮的銅絲放在酒精燈外焰灼燒，銅絲變黑。這是因?yàn)殂~絲在空氣中被氧化生成了氧化銅。然后慢慢移向內(nèi)焰，迅速取出，觀察到了銅絲又變紅亮。這是因?yàn)閮?nèi)焰中有揮發(fā)的乙醇蒸氣能將氧化銅還原。有關(guān)變化的化學(xué)方程式：通過(guò)上述兩個(gè)方程式，證明了銅絲起催化劑的作用。啟示我們?cè)谑褂镁凭珶艏訜釙r(shí)要用外焰。總反應(yīng)方程式：綜合拓展乙醇在化學(xué)反應(yīng)中的規(guī)律(1)斷鍵規(guī)律：當(dāng)乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)，斷開(kāi)①鍵；乙醇的燃燒反應(yīng)，所有鍵都斷裂；當(dāng)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，斷開(kāi)①、②鍵的同時(shí)在C和O之間形成一個(gè)C＝O新鍵。即乙醇催化氧化的原理是：(3)乙醇的燃燒、催化氧化和被強(qiáng)氧化劑的氧化，其共同點(diǎn)是都是放熱反應(yīng)，在反應(yīng)中碳元素的化合價(jià)都升高了，故都稱(chēng)為氧化反應(yīng)。不同點(diǎn)是不同的反應(yīng)條件使得碳元素被氧化的程度不同，產(chǎn)物不同。可見(jiàn)在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)條件不同，往往產(chǎn)物不同。特別提示乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱，且產(chǎn)物對(duì)環(huán)境沒(méi)有污染，是實(shí)驗(yàn)室常用的燃料。乙醇在催化劑的作用下被氧化時(shí)，在分子中脫去的是羥基上的氫原子以及與羥基相連的碳原子上的氫原子。由此可知，其他類(lèi)似于乙醇的有機(jī)物只要與羥基相連的碳原子上含有氫原子就可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，如CH3CH(OH)CH3可被氧化為CH3COCH3。嘗試應(yīng)用1．（雙選題）把質(zhì)量為mg的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是()A．稀H2SO4B．C2H5OHC．稀HNO3D．CO解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反應(yīng)：2Cu＋O2

2CuO，若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3中，CuO被溶解，生成的Cu2＋進(jìn)入溶液；稀HNO3還能進(jìn)一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕；若將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來(lái)。Cu絲質(zhì)量不變，D可選；若將熱的CuO放入酒精中，乙醇能將氧化銅還原重新生成銅，Cu絲質(zhì)量仍為mg，B可選。答案：BD2．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下，產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2∶6∶3，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A．3∶2∶1B．3∶1∶2C．2∶1∶3D．2∶6∶3解析：由乙醇與鈉反應(yīng)可以看出分子中的羥基與氫氣的關(guān)系為2－OH～H2，設(shè)生成6mol氫氣，則醇中羥基的物質(zhì)的量分別為3mol、1mol、2mol。答案：B乙醇分子的結(jié)構(gòu)為了確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)式是CH3－O－CH3還是CH3CH2OH，實(shí)驗(yàn)室利用圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置，測(cè)定乙醇與鈉反應(yīng)(放熱反應(yīng))生成氫氣的體積。并據(jù)此計(jì)算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子數(shù)目。試回答下列問(wèn)題：(1)指出實(shí)驗(yàn)裝置中的錯(cuò)誤________________________________________________________________________。(2)若實(shí)驗(yàn)中用含有少量水的乙醇代替相同質(zhì)量的無(wú)水乙醇，相同條件下，測(cè)得的氫氣體積將________(填“偏大”“偏小”或“無(wú)變化”)。(3)請(qǐng)指出能使該實(shí)驗(yàn)安全、順利進(jìn)行的關(guān)鍵實(shí)驗(yàn)步驟(至少指出兩個(gè)關(guān)鍵步驟)解析：由圖可知：一定物質(zhì)的量的乙醇與足量的鈉反應(yīng)，生成氫氣，再通過(guò)排水法，測(cè)定出氫氣的體積，轉(zhuǎn)化為氫氣的物質(zhì)的量，可求得1mol乙醇中斷鍵的氫原子的物質(zhì)的量，即可判斷乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。(1)廣口瓶中的導(dǎo)管應(yīng)該是“短進(jìn)長(zhǎng)出”，只有這樣才有利于將水排出。(2)如果乙醇中有少量的水，則會(huì)發(fā)生下列的兩個(gè)反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑可知，相同質(zhì)量的水比乙醇放出的氫氣多，所以乙醇、分液漏斗和燒瓶中都不能有水。如果有水，則產(chǎn)生的氫氣的體積偏大。(3)對(duì)有關(guān)物質(zhì)進(jìn)行量化的問(wèn)題，化學(xué)反應(yīng)試劑中可以乙醇定量、鈉過(guò)量，也可以鈉定量、乙醇過(guò)量，但是反應(yīng)生成的氫氣體積必須低于量筒的最大量程，廣口瓶中水的體積必須大于量筒的最大量程；讀取量筒內(nèi)水的體積時(shí)氫氣的溫度應(yīng)是室溫，量筒與廣口瓶水面等高。答案：(1)廣口瓶中進(jìn)氣導(dǎo)管插入水中，出氣導(dǎo)管未插入水中，不能排出廣口瓶中的水。(2)偏大(3)①檢查分液漏斗和燒瓶是否干燥，檢驗(yàn)乙醇是否無(wú)水；②在實(shí)驗(yàn)儀器組裝完畢之后、加入化學(xué)試劑之前，要檢查裝置是否漏氣和內(nèi)部通道是否暢通；③乙醇(或鈉)的加入量要保證鈉(乙醇)全部反應(yīng)；④化學(xué)反應(yīng)結(jié)束后要使氣體的溫度恢復(fù)至室溫，量筒與廣口瓶水面等高。(所有這些，只要答出兩項(xiàng)即可)名師點(diǎn)睛：乙醇的結(jié)構(gòu)可以看做是乙烷分子中插入氧原子而得到，如果將氧原子插入到碳碳鍵之間就會(huì)得到甲醚，如果氧原子插入到碳?xì)滏I之間就會(huì)得到乙醇，只要能證明分子中的氫原子不完全相同就可以證明乙醇的結(jié)構(gòu)為C2H5OH。變式訓(xùn)練1.乙醇的下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象或性質(zhì)，可以證明乙醇分子中有1個(gè)氫原子與另外的氫原子不同的是（）A．1mol乙醇完全燃燒可以生成3mol的水B．乙醇可以按任意比例與水混溶C．1mol乙醇可以在一定條件下氧化成lmol的乙醛D．1mol乙醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)可得0.5mol的氫氣解析：乙醇分子中有6個(gè)氫原子，其中1個(gè)氫原子與氧原子相連接。1mol乙醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)可得0.5mol氫氣，說(shuō)明1mol乙醇中只有1mol的氫原子可以與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明這1個(gè)氫原子與其余5個(gè)氫原子是不同的。答案：D乙醇的催化氧化(2010年鄞州高級(jí)中學(xué)期中)有關(guān)催化劑的催化機(jī)理問(wèn)題我們可以從“乙醇催化實(shí)驗(yàn)”中得到一些認(rèn)識(shí)。某教師設(shè)計(jì)了下圖裝置(夾持裝置已省略)，試回答下列問(wèn)題：(1)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__________________________________________。(2)反應(yīng)一段時(shí)間后，若移去酒精燈反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，則說(shuō)明該乙醇的氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。(3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中D處銅絲網(wǎng)有紅色和黑色交替出現(xiàn)的現(xiàn)象，請(qǐng)用化學(xué)方程式解釋原因。現(xiàn)象①：紅色變黑色：______________________；現(xiàn)象②：黑色變紅色：