專題九有機化學基礎A組基礎鞏固練1.(2022廣東茂名一模)第130屆廣交會助力鄉村振興,參展的商品有竹制品、絲綢、藥酒、蜂蜜等。下列說法不正確的是()A.竹子富含纖維素B.蠶絲的主要成分是蛋白質C.釀酒過程淀粉直接轉化為乙醇D.蜂蜜中的葡萄糖和果糖都屬于單糖2.(2022福建泉州三模)有機化合物X是一種當歸提取物,下列有關X的敘述錯誤的是()A.易溶解于NaHCO3溶液B.1molX最多能與3molH2發生反應C.能和Br2發生取代反應和加成反應D.與Y互為同分異構體3.(2022全國甲卷,8)輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效,其結構簡式如圖所示。下列有關輔酶Q10的說法正確的是()A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發生加成反應,不能發生取代反應4.(2022廣東廣州一模)一種合成玫瑰香油的主要原料的結構簡式如圖所示,關于該有機化合物說法正確的是()A.分子式為C10H18O,屬于烯烴B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.能發生水解反應D.能發生加成反應和取代反應5.(2022山東泰安一模)我國化學家在基于苯炔的不對稱催化研究方面取得了突破,反應示意圖如下。下列說法錯誤的是()A.該反應為加成反應B.化合物乙的不飽和度為7C.化合物甲的核磁共振氫譜有7組峰D.化合物甲中沒有不對稱碳原子6.(2022湖南長沙一模)氧化白藜蘆醇為多羥基芪,近年來大量的研究發現,除具有抗菌作用以外,還有治療心腦血管、調控機體免疫系統、美白等作用,其結構如下:下列有關氧化白藜蘆醇的說法錯誤的是()A.該有機化合物分子式為C14H10O4B.在空氣中能被氧化C.能與溴水發生加成反應、取代反應D.分子中所有原子可能共平面7.(2022山東濟寧一模)嗎替麥考酚酯主要用于預防同種腎移植病人的排斥反應及治療難治性排斥反應,其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該分子中碳原子的雜化方式只有sp2、sp3B.與足量的H2發生加成反應,所得產物中有7個手性碳原子C.可以發生取代反應、加聚反應、顯色反應D.1mol嗎替麥考酚酯最多消耗1mol碳酸氫鈉8.(2022廣東深圳第一次調研)某化合物的結構簡式如圖。下列有關該化合物的說法不正確的是()A.可發生水解反應B.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.所有碳原子一定共平面D.1mol該物質充分燃燒可生成12molCO29.(2022浙江6月選考,15)染料木黃酮的結構如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在3種官能團B.可與HBr反應C.1mol該物質與足量溴水反應,最多可消耗4molBr2D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2molNaOH10.(2022廣東茂名二模)芳基烯炔在有機合成中有廣泛的應用,尤其是對藥品的合成有重大意義。一種芳基烯炔的合成路線如下:已知:R—BrR—MgBr(R為烴基)。回答下列問題:(1)A的命名為。

(2)B→C所需反應條件及試劑為

。

(3)C→D的反應類型為。

(4)G中的含氧官能團的名稱是

。

(5)D和E反應產物除了F外還有HBr,請寫出E的結構簡式:

。

(6)F的芳香同分異構體M中,滿足下列條件的有種。請寫出其中一種的結構簡式:。

a.苯環上只有兩個取代基。b.1molM和足量的銀氨溶液反應可以生成4mol的Ag。c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。d.分子中有一個手性碳原子(手性碳原子是指連有四個不同原子或者原子團的飽和碳原子)。(7)根據上述信息,以甲苯為原料合成(其他試劑任選)。B組能力提升練1.(2022福建莆田二模)我國科學家在世界上首次實現由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP這兩種磷酸酯都是中間產物,其結構簡式如下圖所示。下列關于DHAP和GAP的說法錯誤的是()A.二者均能發生水解反應B.二者被氫氣還原的生成物相同C.二者互為同分異構體D.二者分子中都含有手性碳原子2.(2022遼寧協作體一模)“魯米諾”是一種化學發光試劑,一定條件下被氧化后能發出藍光。“魯米諾”的合成原理如圖所示:下列說法正確的是()A.X的分子中所有碳原子一定共面B.一定條件下X可以和乙醇發生縮聚反應C.“魯米諾”分子中C、N原子雜化方式有3種D.上圖反應①與反應②理論上生成水的質量比為2∶13.(2022廣東茂名一模)5-HMF()被認為是近年來最具發展潛力的生物質衍生平臺化合物,主要用于合成優質燃料以及高價值化學品。下列關于5-HMF說法正確的是()A.分子式為C6H5O3B.與互為同系物C.不能使溴水褪色D.與乙酸可發生酯化反應4.(2022廣東肇慶二模)有機物M()是一種重要的香料。下列關于M的說法錯誤的是()A.屬于烯烴B.分子中所有碳原子不可能共平面C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能發生加成反應和取代反應5.(2022廣東惠州一模)萜類化合物廣泛存在于動植物體內,關于下列萜類化合物的說法正確的是()A.M和N均能使酸性KMnO4溶液褪色B.M和N互為同分異構體C.M分子中所有碳原子均處于同一平面上D.N能發生取代、消去、加成反應6.(2022山東聊城一模)有機化合物M(2-甲基-2-氯丁烷)常用作有機合成的中間體,存在如圖轉化關系,下列說法正確的是()A.N可能具有順反異構B.L中含有手性碳原子C.L一定能被氧化為醛或酮D.M的同分異構體中,含兩種化學環境的氫的結構只有1種7.(2022安徽蚌埠二模)2021年諾貝爾化學獎用于表彰科學家在不對稱有機催化領域作出的杰出貢獻。有機催化研究中制得的一種有機化合物結構簡式如圖所示。已知:連有4個不同原子或基團的碳原子為手性碳原子。下列有關該物質的說法正確的是()A.屬于苯的同系物B.該物質1個分子中存在2個手性碳原子C.能發生加成反應、取代反應和氧化反應D.苯環上的一溴代物有4種8.(2022湖南卷,3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子

9.(2022北京通州區一模)有機化合物X和Y在一定條件下可制得環氧樹脂黏合劑Z,其結構簡式如下:X為,Y為,Z為,下列說法正確的是()A.X的核磁共振氫譜有3組吸收峰B.生成1molZ的同時生成(n+1)molHClC.X、Y反應生成Z的過程既有取代反應,也有聚合反應D.相同條件下,苯酚和Y反應生成結構與Z相似的高分子10.(2022福建龍巖一模)E是具有良好的靶標識別性能的有機化合物,在精準治療方面有重要作用。其某種合成路線如下:已知:與羰基相連的碳原子上的H容易與鹵代烴發生取代反應,回答有關問題。(1)E中含氧官能團的名稱是

。

(2)的名稱是。

(3)F是反應②的副產物,且分子中含5個甲基。F的鍵線式為。

(4)反應④的化學方程式為

。

(5)G是E的同分異構體,且符合下列條件:①能使溴水褪色②屬于芳香族化合物③核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為6∶2∶1∶1G的結構有種,寫出其中一種的結構簡式:。

11.(2022廣東汕頭一模)有機合成在創新藥研發中應用十分廣泛,有機化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物,其合成路線如下:已知:①取代基—CH3可表示為—Me;②RCOOHRCOOR';③或;苯甲酸鹵代時,主要生成間位產物。(1)化合物C中的官能團有碳溴鍵、碳氟鍵、。

(2)下列說法正確的是(填字母)。

A.A→B、B→C、C→D的反應類型分別是:取代反應,還原反應,氧化反應B.化合物F的分子式為C21H16N4O2F4SC.中有手性碳原子D.由甲苯合成A的過程是先將甲苯氧化為苯甲酸,然后再進行鹵代(3)化合物E的結構簡式為。

(4)寫出B→C的化學方程式(無須注明條件):。

(5)化合物G比C少一個Br原子但多一個H原子,同時滿足下列條件G的同分異構體共種。

①苯環存在兩個取代基,且每個取代基只含一個碳原子;②不含手性碳原子;③可發生銀鏡反應;④其中一個取代基中含N—F;寫出一種核磁共振氫譜中有5種氫原子的結構簡式:。

(6)寫出由甲苯和NH2CH3合成的合成路線圖。參考答案專題九有機化學基礎A組基礎鞏固練1.C解析用糧食釀酒時,淀粉先水解為葡萄糖,然后轉變為乙醇,淀粉不能直接轉化為乙醇,C錯誤。2.A解析有機化合物X屬于酯類,難溶于NaHCO3溶液,A錯誤;1個X分子中含3個碳碳雙鍵,可與H2發生加成反應,含有酯基,酯基不能與H2發生加成反應,故1molX最多能與3molH2發生反應,B正確;X含有飽和碳原子和碳碳雙鍵,故在一定條件下能與Br2發生飽和碳原子上的取代反應,也能與碳碳雙鍵發生加成反應,C正確;X和Y的分子式均為C12H14O2,二者的分子結構不同,互為同分異構體,D正確。3.B解析根據輔酶Q10的結構簡式可知,其分子內有59個碳原子,分子式為C59H90O4,A項錯誤;該有機物分子中含有甲基的碳原子如圖所示:,10個重復基團的最后一個連接氫原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基,B項正確;羰基碳采取sp2雜化,根據羰基碳原子與其相連的氧原子及另外兩個原子共面和乙烯分子的平面結構可知,分子中的四個氧原子在同一平面上,C項錯誤;分子內含有碳碳雙鍵,可發生加成反應,與飽和碳原子所連的氫原子在一定條件下可發生取代反應,D項錯誤。4.D解析根據結構簡式可知,分子式為C10H18O,含有O原子,不屬于烴類,A錯誤;含有碳碳雙鍵,能發生氧化反應,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B錯誤;含有羥基,不能發生水解反應,C錯誤;含有碳碳雙鍵和醇羥基,則能發生加成反應、取代反應,D正確。5.D解析題給反應是苯炔與發生加成反應,A正確;化合物乙含1個苯環、1個六元脂環、1個酮羰基和1個酯基,故乙的不飽和度為4+1+1+1=7,B正確;化合物甲分子結構不對稱,有7種不同氫原子,故其核磁共振氫譜有7組峰,C正確;化合物甲中連有—COOC2H5的碳原子是不對稱碳原子,D錯誤。6.A解析由結構簡式可知,題給有機化合物的分子式為C14H12O4,A錯誤;含有酚羥基,在空氣中能被氧化,B正確;含有碳碳雙鍵,能與溴水發生加成反應,含有酚羥基,能與溴水發生取代反應,C正確;苯環為平面形結構,再結合碳碳雙鍵所在的平面結構分析可知,分子中所有原子可能共平面,D正確。7.D解析題給分子中碳原子的雜化方式只有sp2、sp3,A正確;與足量的H2發生加成反應,所得產物中有7個手性碳原子,B正確;含有甲基可以發生取代反應,碳碳雙鍵可發生加聚反應,含有酚羥基可發生顯色反應,C正確;能跟NaHCO3反應的有機化合物中的官能團只有羧基,酚羥基、醇羥基都不與NaHCO3反應,D錯誤。8.C解析該物質中含有酯基,可以發生水解反應,A正確;該物質中含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;該化合物中有相連的飽和碳原子,所有碳原子不一定共平面,C錯誤;該物質的一個分子中含有12個碳原子,所以1mol該物質充分燃燒可生成12molCO2,D正確。9.B解析根據結構簡式可知分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團,A錯誤;含有碳碳雙鍵,能與HBr發生加成反應,B正確;酚羥基含有4種鄰位或對位H,另外碳碳雙鍵能和單質溴發生加成反應,故最多消耗5molBr2,C錯誤;1個分子中含有3個酚羥基,故1mol該物質最多消耗3molNaOH,D錯誤。10.答案(1)間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)(2)鐵粉、液溴(3)氧化反應(4)(醇)羥基、醚鍵(5)CH≡C—CH3(6)3(或或)(7)解析(1)由A的結構簡式可知,A的名稱為間甲基苯酚或者3-甲基苯酚。(2)B到C發生的是苯環上的取代反應,應該是B和液溴在鐵粉存在的條件下反應,在甲基的鄰位引入一個溴原子,B→C所需反應條件及試劑為鐵粉、液溴。(3)對比C和D的結構簡式,甲基變成了醛基,發生了氧化反應。(4)由G的結構簡式可知,G的含氧官能團為(醇)羥基、醚鍵。(5)D和E反應產物除了F外還有HBr,說明D和E發生的是取代反應,可推出E為CH≡C—CH3。(6)F的芳香同分異構體要滿足條件:1molM和足量的銀氨溶液反應可以生成4mol的Ag,說明有兩個醛基;能使溴的四氯化碳溶液褪色,醛基可使溴的四氯化碳溶液褪色,由不飽和度可知,還應有一個碳碳雙鍵,除此之外,還剩下一個手性碳原子。則苯環上的兩個取代基為和醛基,有鄰、間、對3種位置;結構簡式為、、。(7)以甲苯為原料合成,可用逆推法,模仿F到G的反應,可逆推回前一步的反應物為和,由發生已知信息中的反應制得,和均可由甲苯合成,故合成路線為:。B組能力提升練1.D解析由DHAP和GAP的結構簡式可知,二者均能發生水解反應,A正確;DHAP中含有酮羰基,GAP中含有醛基,均能夠加氫發生還原反應生成,故二者被氫氣還原的生成物相同,B正確;由DHAP和GAP的結構簡式可知,二者互為同分異構體,C正確;手性碳原子是指同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而GAP中含有手性碳原子(標注*的碳原子):,D錯誤。2.A解析苯環上所有的碳原子共平面,且羧基直接與苯環相連,則羧基碳原子仍在苯環所在平面內,X分子中所含碳原子均共平面,A正確;X分子中含有兩個羧基,乙醇分子中只有一個羥基,故X可以與乙醇反應生成小分子酯類物質,不能發生縮聚反應,B錯誤;“魯米諾”分子中C、N原子的雜化方式依次為sp2、sp3雜化,故雜化方式有兩種,C錯誤;反應①與反應②理論上生成水的質量比為1∶1,D錯誤。3.D解析的分子式為C6H6O3,A錯誤;與的官能團種類不同,不互為同系物,B錯誤;中含碳碳雙鍵,可與溴水發生加成反應,能使溴水褪色,C錯誤;5-HMF含羥基,可與乙酸發生酯化反應,D正確。4.A解析該化合物含有羥基,不屬于烯烴,A項錯誤;分子中存在多個相連的飽和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能共平面,B項正確;碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色,C項正確;碳碳雙鍵可以發生加成反應,羥基可以發生取代反應,D項正確。5.A解析M中苯環上連有甲基,N中含有醛基,M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色,A正確;M的分子式為C10H14O,N的分子式為C10H16O,分子式不同,不互為同分異構體,B錯誤;M中有1個連有3個碳原子的飽和碳原子,不可能所有碳原子均處于同一平面上,C錯誤;N不能發生消去反應,D錯誤。6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的結構簡式為,M在NaOH的乙醇溶液中加熱,發生消去反應生成N,則N可能為CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,N與水在催化劑、加熱條件下發生加成反應生成L,L與濃鹽酸在加熱條件下發生取代反應生成M,由M逆推可知,L為。N可能為CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,不存在順反異構,A錯誤;L為,不含手性碳原子,B錯誤;L為,連有—OH的碳原子不含氫原子,故不能被氧化為醛或酮,C錯誤;M的結構簡式為,含兩種化學環境氫原子的同分異構體為(CH3)3CCH2Cl,D正確。7.C解析該有機化合物分子中含有羥基、硝基、酮羰基,所以和苯結構不相似,二者不互為同系物,A錯誤;連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,分子中只有1個手性碳原子(圓圈圈起來的碳原子),B錯誤;該分子中含有苯環,可與氫氣發生加成反應,含有羥基,也可與羧酸發生取代反應,連接羥基的碳原子上有H原子,可發生氧化反應,C正確;分子中苯環上有2種氫原子,故一溴代物有2種,D錯誤。8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反應為縮聚反應,n分子乳酸縮聚生成聚乳酸,同時生成(n-1)個水分子,A項說法正確;聚乳酸分子中存在酯基,鏈端還有羧基和羥基,B項說法錯誤;乳酸分子中的羥基和羧基均能與Na反應,1mol乳酸與足量的Na反應可生成1mol氫氣,C項說法正確;兩分子乳酸通過分子間酯化反應可以生成六元環狀分子,D項說法正確。9.C解析X分子中含有4類氫原子,核磁共振氫譜有4組吸收峰,A錯誤;由原子個數守恒可知,X與Y反應生成1molZ的同時生成(n+2)molHCl,B錯誤;由X、Y、Z的結構簡式可知,生成Z的過程中既有取代反應,也有聚合反應,C正確;苯酚分子中只含有1個羥基,和Y只能發生取代反應或環加成反應,不能發生縮聚反應,不能生成結構與Z相似的高分子,D錯誤。10.答案(1)酯基、酮羰基(2)3-溴丙炔(3)(4)(5)4、、、(任寫一種即可)解析(1)E的結構簡式為,含氧官能團的名稱是酯基、酮羰基。(3)根據已知信息,與酮羰基相連的碳原子上的H有兩個不同位置,題中反應②是取代1號位置碳原子上的H,則副產物應為取代2號位置碳原子上的H,