1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一、重要的有機(jī)物構(gòu)造、性質(zhì)）一、重要的有機(jī)物構(gòu)造、性質(zhì)）1 1、烴、烴2 2、烴的衍生物、烴的衍生物2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 2CH3CH2OH2CH3CH2OHO2 2CH3CHOO2 2CH3CHO2H2O2H2OCH3CHOCH3CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 CH3COONH42Ag2Ag3NH33NH3H2OH2OCH3CHOCH3CHO2Cu(OH)2 2Cu(OH)2 CH3COOH CH3COOHCu2OCu2O2H2O2H2ONiCH2OCC17H33CH2OCC17H33CH OCC17H33OO

2、OCH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOO3H23C17H35COOH + +CH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOO3H2OH2SO4+ +CH2OHCH2OHCH OH3NaOH+ +3C17H35COONa + + 硬脂酸鈉硬脂酸鈉CH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOOCH2OHCH2OHCH OHC6H12O6(s)C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6O2(g)6CO2(g)6H2O(1)6H2O(1)1 mol1 mol葡萄糖完全氧化，放出約葡萄糖完全氧化，放出約2804kJ

3、2804kJ的熱量的熱量CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 2Cu(OH)2 2Cu(OH)2 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOH COOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOH COOHCu2OCu2O2H2O2H2O二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)取代反應(yīng)特點(diǎn)：特點(diǎn)：“有進(jìn)有出有進(jìn)有出” 包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水包括：鹵代、硝化、酯

4、化、水解、分子間脫水有機(jī)物有機(jī)物無機(jī)物無機(jī)物/ /有機(jī)物有機(jī)物反應(yīng)名稱反應(yīng)名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚X2鹵代鹵代反應(yīng)反應(yīng)苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化硝化反應(yīng)反應(yīng)醇醇醇醇分子間脫水分子間脫水反應(yīng)反應(yīng)酸酸醇醇酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酯酯酸溶液或堿溶液酸溶液或堿溶液水解水解反應(yīng)反應(yīng)鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液二糖及多糖二糖及多糖H2O蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)H2O取代反應(yīng)取代反應(yīng)2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和鍵雙鍵或三鍵兩端有機(jī)物分子中的不飽和鍵雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng) 特點(diǎn)：特點(diǎn)

5、：“有進(jìn)無出有進(jìn)無出” 包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)的有機(jī)物與物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與和油脂與H2加成加成 闡明：闡明： 1.和和H2加成的條件一般是催化劑加成的條件一般是催化劑Ni）+加熱加熱 2.和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下條件下 3.不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物種產(chǎn)物 4.醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧加成，而羧基和酯基和

6、酯 的的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) 5.若一種物質(zhì)中同時存在若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團(tuán)、醛基等多個官能團(tuán)時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選擇地時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定進(jìn)行，看信息而定2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)有機(jī)物分子去掉一個小分子，同時生成不飽有機(jī)物分子去掉一個小分子，同時生成不飽和新的有機(jī)物化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。和新的有機(jī)物化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。3、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)特點(diǎn)：特點(diǎn)：“有出無進(jìn)有出無進(jìn)” 包括：醇消去包括：醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、 鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴 3、消去反應(yīng)、

7、消去反應(yīng) 發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1 1加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 含有碳碳雙鏈的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的含有碳碳雙鏈的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng)反應(yīng) 對于加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。對于加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。 有機(jī)物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合有機(jī)物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應(yīng)物的反應(yīng)（2 2縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 如乳酸如乳酸C3H6O

8、3發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯4、聚合反應(yīng)、聚合反應(yīng)5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)6.還原反應(yīng)還原反應(yīng)1取代：取代：2加成加成(加聚加聚)：3消去：消去：4氧化：氧化：5復(fù)原：復(fù)原：6酯化：酯化：7水解水解(取代取代)：烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖醇、鹵代烴醇、鹵代烴O2(加催化劑加催化劑):KMnO4烯烴、醇、醛烯烴、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖銀氨溶液或新制氫銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化銅醛、甲酸、

9、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖醛、能與醛、能與H2加成反應(yīng)的烯、炔等加成反應(yīng)的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纖維素醇、羧酸、葡萄糖、纖維素鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)各類反應(yīng)與物質(zhì)間的聯(lián)系三、有機(jī)物的分類三、有機(jī)物的分類有機(jī)物有機(jī)物烴烴烴的衍生物烴的衍生物鏈烴烷、烯、炔）鏈烴烷、烯、炔）高分子化合物天然高分子、合成高分子）高分子化合物天然高分子、合成高分子）芳烴苯及苯的同系物）芳烴苯及苯的同系物）鹵代烴鹵代烴醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸四、各類有機(jī)物的定義、通式及代表物四、各類有機(jī)物的定義、通式

10、及代表物有有機(jī)機(jī)物物烴烴烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴CnH2n+2 CnH2n+2 甲烷甲烷CnH2n CnH2n 環(huán)己烷環(huán)己烷CnH2n CnH2n 乙烯乙烯CnH2n-2 1CnH2n-2 1、3-3-丁二烯丁二烯CnH2n-2 CnH2n-2 乙炔乙炔CnH2n-6 CnH2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇甘油）乙醇、乙二醇、丙三醇甘油）Ar-OHAr-OH苯酚苯酚R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲

11、醛R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCH2RCOOCHRCOOCHRCOOCH2RCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯糖 單糖二糖多糖氨基酸氨基酸 甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白質(zhì)氨基酸縮水而成的高分子化合物雞蛋白、酶、結(jié)晶牛胰島素高高分分子子化化合合物物天然高天然高分子分子淀粉淀粉纖維素纖維素蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)合成高合成高分子分子塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛樹脂

12、酚醛樹脂丙綸丙綸滌綸滌綸錦綸錦綸氯丁橡膠氯丁橡膠丁苯橡膠丁苯橡膠有機(jī)物：含碳元素的化合物有機(jī)物：含碳元素的化合物（除（除COCO、CO2CO2、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等）。等）。烴烴:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠瘍H含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮衔铮闊N烷烴:碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀烴碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀烴叫烷烴叫烷烴,也叫做飽和烴，也叫做飽和烴， 烯烴烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴 炔烴炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴 芳香烴

13、芳香烴分子里含有苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴分子里含有苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴 基、官能團(tuán)基、官能團(tuán)基基官能團(tuán)官能團(tuán)特性特性電中性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在電中性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 實例實例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH2OH、X等等關(guān)系關(guān)系官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基CH3不不是官能團(tuán)是官能團(tuán)同系物同系物定義：定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物烷烴中的原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物烷烴中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它們互為同系物甲烷、乙

14、烷、丁烷等等，它們互為同系物性質(zhì)規(guī)律性質(zhì)規(guī)律化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)逐漸升高分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)逐漸升高分子晶體的熔沸點(diǎn)規(guī)律）分子晶體的熔沸點(diǎn)規(guī)律） 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體同同分分子子式式不不同同結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)同同最最簡簡式式同同組組成成元元素素同同質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)同同式式量量結(jié)構(gòu)異結(jié)構(gòu)異構(gòu)構(gòu)碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體體如：正丁烷、異丁烷如：正丁烷、異丁烷順反異構(gòu)順反異構(gòu)碳骨架異構(gòu)：如：正丁烷、異丁烷碳骨架異構(gòu)：如：正丁烷、異丁烷官能團(tuán)位置異構(gòu)：如：官能團(tuán)位置異構(gòu)：如：1-丁烯和丁烯和2-丁烯；丁烯； 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇官能團(tuán)異構(gòu)：如：環(huán)己烷和官能團(tuán)異構(gòu)：如：環(huán)己烷和1-己烯；己烯； 甲酸甲酯和乙酸甲酸甲酯和乙酸 順反異構(gòu)：如：順順反異構(gòu)：如：順-2-丁烯和反丁烯和反-2-丁烯丁烯同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 書寫方法：書寫方法：順序順序: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)主鏈由長到短主鏈由長到短, 支鏈由整到散支鏈由整到散, 位置由心到邊位置由心到邊排列由鄰到間排列由鄰到間同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體