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1、第三章 有機化學復習第一節最簡單的有機化合物第一節最簡單的有機化合物甲烷甲烷 一、甲烷的結構與性質一、甲烷的結構與性質1組成與結構組成與結構2.物理性質物理性質 KMnO4 原子或原子團原子或原子團 原子或原子團原子或原子團 強酸強酸 強堿強堿 二、烷烴的組成、結構與性質二、烷烴的組成、結構與性質1結構特點結構特點烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以 結合,剩余價鍵全部與結合,剩余價鍵全部與 結合結合,使每個碳原子都達到價鍵飽和,烷烴又叫,使每個碳原子都達到價鍵飽和,烷烴又叫 。2性質性質(1)物理性質物理性質所有烷烴均所有烷烴均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。隨碳原子數的增加,熔沸

2、點逐漸隨碳原子數的增加,熔沸點逐漸 ,密度逐漸,密度逐漸 。碳原子數小于碳原子數小于5的烷烴,常溫下呈的烷烴,常溫下呈 。(2)化學性質化學性質烷烴的化學性質與甲烷相似,通常較穩定,不與烷烴的化學性質與甲烷相似,通常較穩定,不與 、 及及 反應,但在一定條件下可燃燒,可發生取代反應和分解反應,但在一定條件下可燃燒,可發生取代反應和分解反應。反應。單鍵單鍵氫原子氫原子飽和烴飽和烴難難小小升高升高增大增大氣態氣態強酸強酸強堿強堿強氧化劑強氧化劑1下列敘述錯誤的是下列敘述錯誤的是()A通常情況下,甲烷跟強酸、強堿、強氧化劑不起反應通常情況下,甲烷跟強酸、強堿、強氧化劑不起反應B甲烷化學性質比較穩定,

3、不能被任何氧化劑氧化甲烷化學性質比較穩定,不能被任何氧化劑氧化C甲烷跟氯氣反應無論生成甲烷跟氯氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3,還是,還是CCl4,都屬于取代反應,都屬于取代反應D甲烷的四種取代物都難溶于水甲烷的四種取代物都難溶于水B2關于關于CH4和和 的敘述正確的是的敘述正確的是()A均能用均能用CnH2n2組成通式來表示組成通式來表示B與所有烷烴互為同分異構體與所有烷烴互為同分異構體C因為它們結構相似,所以它們的化學性質相似,物理性質相同因為它們結構相似,所以它們的化學性質相似,物理性質相同D通常情況下它們都是氣態烷烴通常情況下它們都是氣態烷烴A 1.反應條件:反應條件

4、:光照光照(漫射光,不能強光直射,防止爆炸漫射光,不能強光直射,防止爆炸)。2反應物反應物質:純鹵素氣態,例如甲烷與溴水不反應,與溴質:純鹵素氣態,例如甲烷與溴水不反應,與溴蒸氣見光發生取代反應。蒸氣見光發生取代反應。3反應產物反應產物:烷的取代反應是分步進行的,所以烷烴的氯:烷的取代反應是分步進行的,所以烷烴的氯代物并不是一種,而是幾種氯代物的混合物。代物并不是一種,而是幾種氯代物的混合物。1.同系物同系物2同分異構體同分異構體(1)同分異構體的特點同分異構體的特點分子式相同,相對分子質量相同。但相對分子質量相分子式相同,相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體,如同的

5、化合物不一定是同分異構體,如C2H6與與HCHO等。同等。同分異構體的最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是分異構體的最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,如同分異構體,如C2H2與與C6H6。結構不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構結構不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。分子式為分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有的同分異構體共有(不考慮立體異構不考慮立體異構)()A3種種 B4種種C5種種 D6種種B2(1)C3H2Cl6的同分異構體有幾種?的同分異構體有幾種? (2)C4H9Cl

6、的同分異構體有幾種?的同分異構體有幾種? 四同四同”概念比較概念比較 第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料 一、乙烯一、乙烯的的組成與結構組成與結構3用途用途(1)重要的化工原料,重要的化工原料, 的產量是衡量一個國家石油化工發展水的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志。平的重要標志。(2)用于用于 劑和劑和 劑。劑。 乙烯乙烯植物生長調節植物生長調節水果的催熟水果的催熟2.化學性質化學性質 二、烯烴二、烯烴1概念:分子里含有概念:分子里含有 的不飽和鏈烴,分子通式:的不飽和鏈烴,分子通式: 。2化學性質化學性質(1)氧化反應氧化反應烯烴的燃燒通式:

7、烯烴的燃燒通式: 。烯烴能使烯烴能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。(2)加成反應加成反應 例如:例如:丙烯使溴水褪色的化學方程式:丙烯使溴水褪色的化學方程式: 。碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n2)(3)加聚反應加聚反應由丙烯合成聚丙烯塑料的化學方程式:由丙烯合成聚丙烯塑料的化學方程式: 三、苯三、苯1組成與結構組成與結構2物理性質物理性質 3化學性質化學性質B3某混合氣體由兩種氣態烴組成,某混合氣體由兩種氣態烴組成,2.24 L 該混合氣體完全該混合氣體完全燃燒后,得到燃燒后,得到4.48 L 二氧化碳二氧化碳(氣體體積已折算為標準狀況時氣體體積已折算為標準狀況時的體積的體積)和和3.

8、6 g 水,則這兩種氣態烴可能是水,則這兩種氣態烴可能是() ACH4和和C3H8BCH4和和C3H4CC2H4和和C3H4 DC2H4和和C2H6B4下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下與溴發生取代反應的是光照下與溴發生取代反應的是()A甲苯甲苯 B乙醇乙醇C丙烯丙烯 D乙烯乙烯【解析【解析】能使溴的四氯化碳溶液褪色的反應是加成反應,能夠發生加成反應能使溴的四氯化碳溶液褪色的反應是加成反應,能夠發生加成反應的有機化合物在結構中需要含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,由此可以排除選項的有機化合物在結構中需要含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,由此可以排除選

9、項A、B;再根據能與溴發生取代反應的物質為含有苯環的物質或烷烴;再根據能與溴發生取代反應的物質為含有苯環的物質或烷烴(或烷基或烷基),4(2010濰坊模擬濰坊模擬)100 時,兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃時,兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃燒后所得燒后所得CO2 和和H2O的物質的量隨混合烴的總物質的量變化如圖所示。的物質的量隨混合烴的總物質的量變化如圖所示。則下列對該混合烴組成的判斷正確的是則下列對該混合烴組成的判斷正確的是()A一定含有甲烷一定含有甲烷 B一定含有乙烯一定含有乙烯C一定含有苯一定含有苯 D一定不含乙烯一定不含乙烯 【解析【解析】由圖象中的線性關系,選取混合由圖象中的線性關系

10、,選取混合烴的總物質的量為烴的總物質的量為1 mol 作研究,生成的作研究,生成的CO2和和H2O 的物質的量分別為的物質的量分別為1.6 mol 和和2 mol,故其平均分子組成為故其平均分子組成為C1.6H4,由于碳原子數,由于碳原子數小于小于1.6的烴只有甲烷一種,因此一定含有甲的烴只有甲烷一種,因此一定含有甲烷。烷。CH4分子中含分子中含4個氫原子,故另一種分子個氫原子,故另一種分子中一定含中一定含4個氫原子,且其碳原子數大于個氫原子,且其碳原子數大于1.6,故可能是乙烯,一定不含有苯。故可能是乙烯,一定不含有苯。【答案【答案】A第三節生活中兩種常見的有機物第三節生活中兩種常見的有機物

11、一、烴的衍生物一、烴的衍生物1定義:烴分子中的定義:烴分子中的 被其他被其他 所取代而生所取代而生成的一系列化合物。成的一系列化合物。2官能團:決定有機化合物的官能團:決定有機化合物的 的原子或原子團。常見的原子或原子團。常見的官能團有的官能團有 等。等。 氫原子氫原子原子或原子團原子或原子團化學特性化學特性鹵素原子、羥基、羧基鹵素原子、羥基、羧基二、乙醇二、乙醇1結構結構 2.性質性質(1)物理性質物理性質俗名:俗名: ,顏色:,顏色: ,狀態:,狀態:液體液體,密度:比水,密度:比水 ,溶解性,溶解性:與水以:與水以 比互溶,比互溶,能能溶解多種有機物和無機物。溶解多種有機物和無機物。(2

12、)化學性質化學性質與與Na反應:反應: 。燃燒:燃燒: 。催化氧化:催化氧化: 。與酸性與酸性KMnO4溶液或溶液或K2Cr2O7溶液反應:氧化為溶液反應:氧化為 。酒精酒精無色無色小小任意任意2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2乙酸乙酸三、乙酸三、乙酸1結構結構2.性質性質(1)物理性質物理性質俗名:俗名: ,顏色:,顏色: ,狀態:,狀態: ,溫度低于,溫度低于16.6 凝凝結成結成 ,溶解度:在水和乙醇中,溶解度:在水和乙醇中 。(2)化學性質化學性質 醋酸醋酸無色無色液體液體冰醋酸冰醋酸易溶易溶1“E85”是含是含85%乙醇和乙醇和15%汽油的新型燃料。美國科學家最汽油的新

13、型燃料。美國科學家最近的一項研究表明,大量使用近的一項研究表明,大量使用“E85”可能導致大氣中可能導致大氣中O3含量上升,含量上升,將會對人體造成更直接的傷害。下列各項中正確的是將會對人體造成更直接的傷害。下列各項中正確的是()A“E85”是由兩種物質組成的一種燃料,屬于新能源是由兩種物質組成的一種燃料,屬于新能源B乙醇和汽油都可以與鈉反應生成氫氣乙醇和汽油都可以與鈉反應生成氫氣C乙醇分子的比例模型為:乙醇分子的比例模型為: D乙醇屬于可再生能源乙醇屬于可再生能源D2可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不同的方法是同的方法是()A1 mol

14、乙醇燃燒生成乙醇燃燒生成3 mol 水水B1 mol 乙醇可生成乙醇可生成1 mol 乙醛乙醛C1 mol 乙醇跟足量的鈉反應得到乙醇跟足量的鈉反應得到 0.5 mol H2D1 mol 乙醇可以與乙醇可以與1 mol 乙酸作用,生成乙酸作用,生成1 mol 乙酸乙酸乙酯乙酯 CA4如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是驗的敘述中,不正確的是()A向向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸醇,再加入冰醋酸B試管試管b中導氣管下端管口不能浸入

15、液面的目的是防止實驗中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象過程中產生倒吸現象C實驗時加熱試管實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D試管試管b中飽和中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇少量乙酸和乙醇【答案】【答案】A1.原理原理 其中濃其中濃H2SO4的作用為:催化劑、吸水劑。的作用為:催化劑、吸水劑。2反應特點反應特點(1)屬于取代反應;屬于取代反應;(2)通常反應速率很慢;通常反應速率很慢;(3)屬于可逆反

16、應。屬于可逆反應。3裝置裝置(液液液加熱反應液加熱反應)及操作及操作用燒瓶或試管,試管傾斜成用燒瓶或試管,試管傾斜成45角角(使試管受熱面積大使試管受熱面積大),長導管起,長導管起冷凝回流和導氣作用。冷凝回流和導氣作用。4現象現象飽和飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現,具有芳香氣味。溶液上面有油狀物出現,具有芳香氣味。5提高產率采取的措施提高產率采取的措施(1)用濃用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動。吸水,使平衡向正反應方向移動。(2)加熱將酯蒸出,使平衡向正反應方向移動。加熱將酯蒸出,使平衡向正反應方向移動。(3)可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置。可適當增加乙醇的量,并有冷凝回

17、流裝置。6飽和飽和Na2CO3溶液的作用溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。7反應的斷鍵規律反應的斷鍵規律:有機酸與醇酯化時,酸脫羥基,醇脫氫。有機酸與醇酯化時,酸脫羥基,醇脫氫。第四節基本營養物質第四節基本營養物質 一、糖類一、糖類1組成與分類組成與分類(1)糖類的組成元素為糖類的組成元素為 。(2)分類:分類:C、H、O2.性質性質(1)葡萄糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO有甜味,易溶于水。有甜味,易溶于水。與與 反應,生成磚紅色沉淀。反應,生成磚紅色沉淀。與銀氨溶液發生銀鏡反應。與銀氨溶液發生銀鏡反應。在酒化酶催化作用下,轉

18、化成在酒化酶催化作用下,轉化成 。在人體內緩慢氧化或燃燒,化學方程式為:在人體內緩慢氧化或燃燒,化學方程式為: 。(2)淀粉和纖維素淀粉和纖維素在酸或酶的催化下水解,生成在酸或酶的催化下水解,生成 。淀粉遇單質碘變淀粉遇單質碘變 ,可用于檢驗淀粉的存在。,可用于檢驗淀粉的存在。 新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液乙醇乙醇葡萄糖葡萄糖藍色藍色二、油脂二、油脂1組成和結構組成和結構油脂是油脂是 與與 反應所生成的酯。反應所生成的酯。2性質性質水解反應水解反應(1)酸性條件:水解生成酸性條件:水解生成 、 。(2)堿性條件:水解生成堿性條件:水解生成 、 ,該反應又稱,該反應又稱為為 。高級脂肪酸高

19、級脂肪酸甘油甘油甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸甘油甘油高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉皂化反應皂化反應三、蛋白質三、蛋白質1組成組成蛋白質由蛋白質由 等元素組成,蛋白質分子是由等元素組成,蛋白質分子是由 分子連接成的分子連接成的 化合物。化合物。2性質性質C、H、O、N、S、P氨基酸氨基酸高分子高分子1(2010普陀月考普陀月考)下列關于糖類的說法中正確的是下列關于糖類的說法中正確的是()A糖類都能發生水解反應糖類都能發生水解反應B單糖都含有醛基單糖都含有醛基C葡萄糖與果糖是同分異構體,淀粉與纖維素也是同分異構體葡萄糖與果糖是同分異構體,淀粉與纖維素也是同分異構體D單糖都能發生酯化反應單糖都能發生酯化反

20、應【解析【解析】單糖不能水解,單糖不能水解,A錯;果糖中不含有醛基,錯;果糖中不含有醛基,B錯;淀粉錯;淀粉和纖維素不是同分異構體,和纖維素不是同分異構體,C錯;所有的單糖都含有羥基,故能錯;所有的單糖都含有羥基,故能發生酯化反應,發生酯化反應,D正確。正確。【答案】【答案】D4下列關于油脂的敘述中,不正確的是下列關于油脂的敘述中,不正確的是()A天然油脂沒有固定的熔點和沸點,所以天然油脂是混合物天然油脂沒有固定的熔點和沸點,所以天然油脂是混合物B油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯C油脂是酯的一種油脂是酯的一種D植物油和礦物油都不能使溴水褪色植物油和礦物油都不能使溴水褪色【解析【解析】純凈物有固定的熔、沸點,天然油脂沒有固定的熔、沸點,純凈物有固定的熔、沸點,天然油脂沒有固定的熔、沸點,天然油脂是混合物,天然油脂是混合物,A正確;正確;B項,結構分析正確;項,結構分析正確;C項中油脂是酸和項中油脂是酸和醇作用的產物,屬于酯,具有醇作用的產物,屬于酯,具有COO官能團;油脂結構中的烴基有些是官能團;油脂結構中的烴基有些是不飽和的,具有雙

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