1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第四節有機合成學習目標學習目標1. 熟悉各類有機物的性質和熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；相互轉化關系；2. 初步認識逆向合成法的思初步認識逆向合成法的思維方法。維方法。學習重點：逆向合成法學習重點：逆向合成法什么是有機合成？什么是有機合成？ 以有機反應為基礎的有機合成，以有機反應為基礎的有機合成，是有機化學的一個重要內容。是有機化學的一個重要內容。它是它是利用簡單易得的原料，通過有機化利用簡單易得的原料，通過有機化學反應，生成具有特定結構和功能學反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。的有機化合物。如：以電石為原料合成乙酸乙酯如：以電石為原料合

2、成乙酸乙酯一、有機合成的過程一、有機合成的過程1.知識準備：知識準備： （1）各類烴及衍生物的主要化學性質：）各類烴及衍生物的主要化學性質：加成加成較快較快較慢取代、加成取代、消去氧化、還原H酯化、酸性水解（2）有機反應的基本類型）有機反應的基本類型 1）取代反應）取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應，醇的分子間化、磺化，醇與活潑金屬反應，醇的分子間脫水，酯化反應，酯的水解反應等。脫水，酯化反應，酯的水解反應等。 2）加成反應）加成反應:烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C C或或C O 可與可與H2、HX、X2、H2

3、O等加成等加成 。 3）氧化反應：）氧化反應：有機物有機物加氧加氧或或去氫去氫的反應，的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）還原反應）還原反應:有機物有機物加氫加氫或或去氧去氧的反應，的反應，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應。反應。 5 5、消去反應：、消去反應：有機化合物在一定條件下，從一有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子個分子中脫去一個小分子( (如如H H2 2O),O),而形成不飽和而形成不飽和化合物的反應。如乙醇的分子內脫水。化合物的反應。如乙醇的分子內脫水。 6 6、酯化反應：、酯化反應

4、：醇醇和和含氧酸含氧酸起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應叫做的反應叫做酯化反應酯化反應。 7、水解反應：、水解反應：如：如：酯的水解反應：酯的水解反應：酯與水發酯與水發生作用生成相應的醇和羧酸生作用生成相應的醇和羧酸(或羧酸鹽或羧酸鹽)的反應，的反應，糖類物質的水解反應，糖類物質的水解反應，蛋白質的水解反應。蛋白質的水解反應。注意：乙烯與水的加成反應不屬于水解反應注意：乙烯與水的加成反應不屬于水解反應 8、聚合反應：、聚合反應：由小分子生成高分子化合物的反由小分子生成高分子化合物的反應。又分為應。又分為加聚反應加聚反應和和縮聚反應縮聚反應。如乙烯加聚生。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚

5、生成蛋白質等。成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質等。基礎基礎原料原料中間體中間體 2、有機合成的任務：、有機合成的任務： 對目標化合物分子骨架的構建和官能對目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。團的轉化。目標化目標化合物合物中間體中間體輔助原料輔助原料1輔助原料輔助原料2輔助原料輔助原料3副產物副產物副產物副產物P.65思考與交流 2.引入鹵原子的方法有引入鹵原子的方法有哪些？哪些？（1）取代反應：）取代反應： 甲烷和氯氣（條甲烷和氯氣（條件！）件！） 苯和溴（條件！）苯和溴（條件！） 醇和鹵化氫醇和鹵化氫 酚和溴水酚和溴水（2）加成反應：烯烴、）加成反應：烯烴、炔烴和苯等炔烴和苯等 （與鹵素單

6、質或鹵化（與鹵素單質或鹵化氫加成）氫加成） 1.引入碳碳雙鍵的引入碳碳雙鍵的方法有哪些？方法有哪些？（1）消去反應：）消去反應： 鹵代烴的消去鹵代烴的消去（條件！）（條件！） 醇的消去（條醇的消去（條件！）件！）（2）炔烴一比一加）炔烴一比一加成成思考與交流思考與交流3.引入羥基的方法有哪些？引入羥基的方法有哪些？（1）取代反應：）取代反應： 鹵代烴的水解（條件！）鹵代烴的水解（條件！） 酯的水解（條件！）酯的水解（條件！）（2）加成反應：）加成反應： 烯（炔）烴與水加成烯（炔）烴與水加成 醛或酮與氫氣加成（還原）醛或酮與氫氣加成（還原）3、有機合成遵循的原則、有機合成遵循的原則1）起始原料要

7、廉價、易得、低毒、低污）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染染通常采用通常采用4個個C以下的單官能團以下的單官能團化合物和單取代苯。化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線以保以保證較高的產率。證較高的產率。3）滿足）滿足“綠色化學綠色化學”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現5）尊重客觀事實，按一定順序反應。）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料原料中間產物中間產物產品產品順順順順逆逆逆逆二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸二例如：乙二酸二乙酯的合成乙酯的合成基礎基礎原料原料中間體中間體目標化目標化合物合物中間體中間體C OC2H5C OC2H5OOC OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O5濃濃H2SO4產率計算產率計算多步反應一次計算多步反