1、有機化學基礎輔導學案1-4-1第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法第一課時有機物的分離和提純知識與技能初步了解研究有機化合物的一般步驟；初步學會分離、提純有機物的常規方法(蒸餾法與重結晶法)。過程與方法通過研究有機化合物的一般步驟和方法的學習，進一步掌握學習物質及其化學性質的一般方法，提高自主學習能力。情感、態度與價值觀1.通過實例，體驗化學實驗在有機化合物結構、性質等方面研究的重要作用。2通過化學實驗，培養學生求實、創新的良好品質。一、研究有機化合物的基本步驟二、有機物的分離、提純1蒸餾(1)用途：常用于分離、提純沸點不同的_有機物。(2)適用條件有機物熱穩定性_；有機物與雜質的沸點相差_

2、(一般約_)。(3)實驗裝置(4)注意事項溫度計水銀球應處于_。加碎瓷片的目的是_。冷卻水應從冷凝器的_流入_流出。2重結晶(1)適用條件重結晶是提純_有機物的常用方法。雜質在所選溶劑中溶解度_，易于除去。被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受_的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度_，冷溶液中的溶解度_，冷卻后易于結晶析出。(2)實驗儀器與操作步驟3萃取(1)萃取原理液液萃取利用有機物在兩種_的溶劑中的_不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。固液萃取用_從固體物質中溶解出有機物的過程。(2)儀器：_、_、_。(3)操作要求加萃取劑后充分_，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將_放出

3、，并及時關閉活塞，_從上口倒出。一、物質的分離和提純1物質的分離把混合物的各種物質分開的過程，分開以后的各物質應該盡量減少損失，而且是比較純凈的。(1)物理方法有：過濾、重結晶、升華、蒸發、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、氣化、洗氣等。(2)化學方法有：加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡合、水解、化學方法洗氣等。2物質的提純將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。它和分離的主要區別在于除掉后的雜質可以不進行恢復。(1)物質提純的原則不增：指在提純過程中不增加新物質。不減：指在提純過程中不減少被提純物。易分離：指被提純物與雜質易分離。易復原：指在提純過程

4、中被提純物轉變成了其他物質時，應容易將其恢復到原來的狀態。 (2)提純的方法雜轉純：將要除去的雜質變為被提純物，這是提純物質的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉化為Na2CO3。雜變沉：加入一種試劑將要除去的雜質變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。化為氣：加熱或加入一種試劑使雜質變為氣體逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使CO變為CO2逸出。溶劑分：加入一種溶劑將雜質或被提純物質萃取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出來。3有機物分離與提純的常用方法總結二、過濾(1)作用：用于分離液體和不溶固體。過濾包括過濾器的制作、過濾、沉淀的洗滌。

5、為提高實驗效率，在除雜質的分離實驗中同一溶液中多次沉淀可進行一次過濾操作。(2)過濾器的制作：先把濾紙折成4等分，再展開為圓錐形放入漏斗中，使濾紙邊緣低于漏斗內壁，若有氣泡，可用手輕輕趕出。(3)過濾：過濾器應放在鐵架臺的鐵圈上。向過濾器中傾倒液體時必須使用玻璃棒引流。操作過程中一定要做到“一貼”、“二低”和“三靠”?！耙毁N”是指濾紙緊貼漏斗的內壁，中間不留有氣泡(操作時要用手壓住，用水潤濕)?！岸汀笔侵竌.濾紙的邊緣應低于漏斗口；b.漏斗里液體要低于濾紙的邊緣?！叭俊笔侵竌.傾倒液體的燒杯尖嘴要靠緊玻璃棒；b.玻璃棒的末端要輕輕地靠在三層濾紙的一邊；c.漏斗下端的管口靠緊燒杯的內壁。如果

6、一次過濾的濾液不澄清，應把濾液重復過濾，直至透明為止。三、萃取和分液(1)原理：萃取是利用溶質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的方法。萃取后常需分液。選用萃取劑需符合兩個條件：a萃取劑與原溶液中溶劑互不相溶；b溶質在萃取劑中的溶解度要大于在原溶劑中的溶解度。分液：是把兩種不相混的液體(且密度不同)分開的操作，使用的儀器是分液漏斗。分液不一定要有萃取。(2)操作方法：操作時在分液漏斗中進行。在溶液中加入萃取劑(液體總量以占分液漏斗容積的為宜，宜少不宜多)，用右手壓住分液漏斗上口玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉過來用力振蕩，適時旋開活塞

7、放出蒸氣或產生的氣體(因萃取劑多為有機溶劑，蒸氣壓較大，如不放氣，有時會沖掉塞子)，使內外氣壓平衡。振蕩數次后，置分液漏斗于鐵架臺上，靜置片刻(溶液分層，完成萃取)。把分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽(或小孔)對準漏斗口上的小孔，使漏斗內外空氣相通，以保證漏斗溶液分層后，打開活塞，待下層液體(密度大的)慢慢流出后，關閉活塞，使上層液體(密度小的)留在漏斗中。上層液體從分液漏斗上口倒出(完成分液)。里的液體能夠流出。四、蒸發(1)蒸發的目的：是分離溶液中可溶性溶質和溶劑的一種操作方法。(2)蒸發的操作：一般用蒸發皿蒸發。蒸發前要擦干蒸發皿外壁的水，隨后在皿內倒入要蒸發的溶液，溶液的量不要超過

8、蒸發皿容積的，以免沸騰時溶液溢出皿外。開始時直接加熱，并用玻璃棒不斷攪拌，防止暴沸使溶液飛濺出皿外。當溶液呈粘稠狀時，應減小火焰，并加速攪拌。待溶液中出現較多晶體時，應停止加熱，用余熱使殘留的少量溶劑蒸發而得到干燥的晶體。(3)蒸發的注意事項混有不溶性雜質的溶液，要過濾后再蒸發。如果溶液里的溶質對熱不穩定，不能直接加熱，應放在水浴上加熱，使它在適當的溫度下蒸發，防止溶質受熱分解。有毒或有刺激性氣味的溶液，要在通風櫥內蒸發。(4)揮發、蒸發的比較：揮發是指液體在常溫下轉變為氣態的現象。固體物質直接變為氣態的現象叫升華，有時也叫揮發。蒸發是在液體表面發生的氣化現象。蒸發時液體必須從其周圍吸收熱量。

9、如濕衣服曬干就是蒸發的結果。五、蒸餾和分餾(1)蒸餾的目的：用于分離沸點相差較大的液體混合物，還用于測定液態物質的沸點，定性地檢驗液體物質的純度。(2)儀器：蒸餾燒瓶、鐵架臺、酒精燈、石棉網、冷凝器、接尾管、錐形瓶、溫度計、雙孔膠塞。(3)注意事項：為了減少分餾柱熱量的散失，一般分餾柱先要用石棉布(或玻璃布)包好。要選擇好回流比，控制好恒定的蒸餾速度，并使相當量的液體沿著蒸餾柱流回到燒瓶中?；旌弦褐斜环逐s的組分沸點相差愈小，對分餾柱的要求愈高。精密的分餾或分餾物沸點較高時，應在分餾柱上加保溫和恒溫裝置。沸點高而容易分解的分餾物，要采用減壓分餾裝置。典例1現擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下

10、圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離的有關物質的名稱。名師點睛液體混合物大都相互溶解，可根據它們沸點的不同，用蒸餾(或分餾)方法提純。若混合物中有一種能轉化為無機鹽時，一般先轉化為無機鹽，分離出其中一種有機物(采用分液或蒸餾)，然后把有機鹽類再轉化為有機物分離出去。針對訓練1現有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇；溴化鈉和單質溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是()A分液、萃取、蒸餾B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液典例2(2013·新課標全國卷)下列實驗中，所采取的分離方法與

11、對應原理都正確的是()選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大針對訓練2除去下列物質內所含的雜質(括號內的物質)，所選用的試劑不正確的是()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B甲烷(乙烯)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液D乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液典例3實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理是：已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點為205.3，苯甲酸的熔點為121.7，沸點為249，溶解度為0.34 g；乙醚

12、的沸點為34.8，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示：試根據上述信息回答下列問題：(1)操作的名稱是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名稱是_，產品甲是_。(3)操作的名稱是_，產品乙是_。(4)如圖所示，操作中溫度計水銀球上沿放置的位置應是_(填“a”、“b”、“c”或“d”)，收集產品甲的適宜溫度為_。名師點睛解答本題應注意以下三點：(1)分離互不相溶的兩液體的方法萃取分液；(2)分離互溶的兩液體的方法蒸餾；(3)分離固體與液體的方法過濾。針對訓練3某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如下圖)，以環己醇制備環己烯。(1)制備粗品將12.5 mL環己醇加入試管A中，

13、再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，導管B除了導氣外還具有的作用是_。試管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制備精品環己烯粗品中含有環己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環己烯在_層(填“上”或“下”)，分液后用_(填入編號)洗滌。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再將環己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從_口進入。蒸餾時要加入生石灰，目的是_。收集產品時，控制的溫度應在_左右，實驗制得的環己烯精品質量低于理論產量，可能的原因是_。a蒸餾時從70°C開始收集產品b環己醇實際用量多了c制

14、備粗品時環己醇隨產品一起蒸出(3)以下是區分環己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高錳酸鉀溶液b用金屬鈉 c測定沸點1下圖實驗裝置一般不用于分離物質的是()2現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質如下表，據此，將乙二醇和丙三醇互相分離的方法是()A.萃取法B結晶法 C分液法 D蒸餾法3將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8 的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A加熱蒸餾B加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D和Na反應后進行分離4欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是()A加入無水CuSO4，再過濾B加入生石灰，再蒸餾C加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出乙醇5下列實驗操作中錯誤的是()A分液時，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出B蒸餾時，應使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D稱量時，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左盤，砝碼放在托盤天平的右盤6分離下列物質時可用重結晶法的是()A蔗糖中含有泥沙 B汽油中含有水C氯化鈉和硝酸鉀混合物 D硫粉和鐵粉7選擇下列實驗方法分離物質，將分離提純方法的序號填在橫線上。A萃取分液B