1、第一章：認識有機化合物考點二有機物的結構特點、同系物、同分異構體 知識點一：有機化合物中碳原子的成鍵特點1碳元素位于第二周期A族，碳原子的最外層有4個電子，很難得到或失去電子，通常以共用電子對的形式與其他原子形成共價鍵，達到最外層8個電子的穩定結構。2由于碳原子的成鍵特點，在有機物分子中，碳原子總是形成4個共價鍵，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4個共價鍵，而且碳原子之間可以形成單鍵（CC）、雙鍵（CC）、三鍵（CC）。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環，碳鏈與碳環也可以相互結合，因此，含有原子種類相同，每種原子數目也相同的

2、分子，其原子可能具有多種不同的結合方式，形成具有不同結構的分子。要點解釋：在有機物分子中，碳原子僅以單鍵與其他原子形成4個共價鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子，當碳原子以雙鍵或三鍵與其他原子成鍵時，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。種類實例含義應用范圍化學式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符號表示物質分子組成的式子。可反映出一個分子中原子的種類和數目多用于研究分子晶體最簡式（實驗式）C6H12O6的最簡式為CH2O表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子由最簡式可求最簡式量有共同組成的物質離子化合物、原子晶體常用它表示組成電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示

3、離子型、共價型的物質結構式具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型多用于研究有機物的性質能反映有機物的結構，有機反應常用結構式表示結構簡式（示性式）CH3CH3（乙烷）結構式的簡便寫法，著重突出結構特點（官能團）同“結構式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結構（立體形狀）比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序鍵線式：碳碳鍵用線段來體現。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為。要求：高考中，常出現必

4、須掌握，會通過鏈線式寫出熟悉的結構簡式，也能通過結構簡式寫出鏈線式。特別提示：（1）寫結構簡式時，同一碳原子上的相同原子或原子團可以合并，碳鏈上直接相鄰且相同的原子團亦可以合并，如有機物也可寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。（2） 有機物的結構簡式只能表示有機物中各原子的連接方式并不能反映有機物的真實結構。其實有機物的碳鏈是鋸齒形而不是直線形的。 要求：重點掌握各種形式的表達方式，特別是最簡式（實驗式），結構簡式解題探究：題組一有機物的結構模型及表示法4如圖所示是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()A甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B乙可與溴水發生取代反應使溴水褪色C丙中的碳

5、碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵D丁在稀硫酸作用下可與乙酸發生取代反應答案C解析甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。知識點二：同系物(1)定義：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。如CH3CH3和CH4，CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)烷烴同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。(3)同系物的化學性質相似，物理性質呈現一定的遞變規律。結構相似，分子量越大，熔沸點越高，分子式相同，支鏈越多，熔沸點越低。題組二同系物的判斷與性質由乙烯推測丙烯(CH2CHCH3)的結構或性質正確的是()A不能使酸

6、性高錳酸鉀溶液褪色 B不能在空氣中燃燒C能使溴水褪色 D與HCl在一定條件下能加成只得到一種產物答案C解析丙烯與乙烯具有相同的官能團“”，具有與乙烯類似的化學性質，故C正確；丙烯與HCl加成時產物有兩種，D不正確。同系物的判斷方法“一差二同 ”：通式相同，官能團的種類數目相同；分子組成上至少相差一個CH2原子團。如：CH2=CH2與通式相同，官能團不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3與二者不相差一個或多個CH2，不是同系物。與的環數不同，且不相差n個CH2原子團，不是同系物。知識點三：有機化合物的同分異構現象（重點）一化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象叫同分異構現象，具有

7、同分異構現象的化合物互為同分異構體。二兩化合物互為同分異構體的必備條件有二： （1）兩化合物的分子式應相同。 （2）兩化合物的結構應不同（如碳鏈骨架不同、官能團的位置不同、官能團的種類不同等）。 三中學階段必須掌握的異構方式有三種，即碳鏈異構、位置異構和官能團異構。常見同分異構現象及形成途徑異構方式形成途徑示例碳鏈異構碳鏈骨架不同而產生的異構CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3與位置異構官能團位置不同而產生的異構CH2CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團異構官能團種類不同而產生的異構CH3CCH3OCH3CH2CHO與四此外有機物還具有立體異構現象。常見的立體異構有順反異構

8、 當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構現象。如2-丁烯存在順反異構體。要求：只要求識別，有機的同分異構，高考一般不考書寫，但選修三的考試有可能出現。五、同分異構體的書寫和數目的判斷書寫同分異構體時，必須遵循“價鍵數守恒”原則，即在有機物分子中，碳原子的價鍵數為4，氫原子的價鍵數為1，氧原子的價鍵數為2，等等。（一）同分異構體的書寫規律（重點）(1) 烷烴的同分異構體的書寫是其他有機物的同分異構體書寫的基礎。烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規則如下：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，同時遵循

9、對稱性、互補性、有序性原則，即可以無重復、無遺漏地寫出所有的同分異構體來。(3)芳香族化合物的同分異構體的書寫及判斷b若三個取代基中有2個相同，則有6種結構：(4)“碎片拼裝法”在苯環類同分異構體的書寫中的應用（不講）除苯環外，統計剩余基團的不飽和度、碳原子數和氧原子數。結合題給限制條件，寫出符合條件的官能團結構，即碎片。結合不飽和度、碳原子數和氧原子數及已知碎片，判斷出所有碎片。結合等效氫等限制條件進行拼裝。（二） 同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法。記住常見烴基同分異構體數目：（不記）丙基(C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有2種，丁醛、丁酸有2種。丁基(C4H9)有4種，則丁烷

10、的一鹵代物、丁醇均有4種，戊醛、戊酸有4種。戊基(C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8種。(2)等效氫法（重點）：判斷有機物發生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規律，可通過分析有幾種等效氫原子來得出結論，又稱為對稱法。連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫，如甲烷中只有一類氫原子。連接在同一碳原子上的甲基(CH3)氫為等效氫，如新戊烷C(CH3)4中只有一類氫原子。處于對稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫，如苯分子為平面正六邊形，為對稱結構，分子中只有一類氫原子。鹵代烴同分異構體書寫及數目巧確定，有幾類不同的等效氫，其一取代產物就有幾種。具體步驟：例如：分子式為C5H11Cl的同分異構

11、體(不考慮立體異構)數目的判斷。步驟1：寫出C5H12可能的碳骨架，有三種步驟2：根據“等效氫原子法”確定氯原子取代的位置，并標號(3)基元法。丙基有2種結構，丁基有4種結構，由此可推斷有機物的同分異構體的數目。例如，丁醇、戊酸、戊醛、一氯丁烷都分別有4種同分異構體。（不講）學后即練：一、同分異構體的判斷與種數計算1下列有關同分異構體數目的敘述中，正確的是()A戊烷有2種同分異構體 BC8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體C甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種DCH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代烴答案C 解析A項，戊烷有3種同分異構體；B項

12、，有、4種同分異構體；C項，丙基的同分異構體有2種，所以取代苯環上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體，共6種，正確；D項，光照條件下的取代反應，得到2種一氯代物。2有下列幾種有機化合物的結構簡式：(1)屬于同分異構體的是_。 (2)屬于同系物的是_。(3)官能團位置不同的同分異構體是_。 (4)官能團類型不同的同分異構體是_。解析：本題考查了同系物、同分異構體的判斷，以及同分異構體的不同類型：位置異構、官能團異構等的區分。正確理解同系物、同分異構體的概念是解決此類題的關鍵。答案：(1)、 (2)、 (3)、 (4)、3下列物質的同分異構體數目最少的是(不考慮立體異構)()AC5H10與

13、HCl的加成產物B的二硝基取代物C分子式為C4H8O2能與NaOH溶液反應的有機物D分子式為C6H14含有4個甲基的有機物解析：選項A，C5H10與HCl加成生成C5H11Cl，其共有7種同分異構體；選項B，題給有機物結構對稱，其二硝基取代物有74112種；選項C，該有機物是酯或羧酸，其中酯有4種，羧酸有2種，共6種；選項D，該有機物只能含有2個支鏈且該支鏈為甲基，只有2種不同結構。答案：D4(1)C5H11Cl的同分異構體有_種。(2) 的一氯代物有_種，二氯代物有_種。(3)某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產生等物質的量的CO2和H2O。它可能的

14、結構共有(不考慮立體異構)_種，結構簡式分別為_答案：(1)8 （2）4 10 （3）5二、同分異構體數目的判斷5下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的是()A2­甲基丙烷 B環戊烷 C2,2­二甲基丁烷 D3­甲基戊烷解析：答案：B6分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機物的同分異構體共有(不包括立體異構)()A6種 B5種 C4種 D3種答案：B 解析：可能的結構有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B項正確。7下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不

15、正確的是()A屬于酯類的有4種 B屬于羧酸類的有2種C存在分子中含有六元環的同分異構體 D既含有羥基又含有醛基的有3種解析：答案：D8分子式為C5H8O2的有機物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有()A8種B7種C6種D5種答案：A解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，結合其分子式可知該有機物含有1個碳碳雙鍵和1個羧基，可以按照先畫碳骨架，再引官能團的思路可得：9分子式為C5H10O2的有機物A，有果香味，不能使紫色石蕊試液變紅，但可在酸性條件下水解生成有機物B和C，其中C能被催化氧化

16、成醛，則A可能的結構共有()A4種 B6種 C8種 D12種答案：B解析：分子式為C5H10O2的有機物A，有果香味，不能使紫色石蕊試液變紅，則屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化產物，丁醇有4種，丁醛(C3H7CHO)只有2種，則能氧化為醛的醇有2種，則滿足題意的酯有2種；若為乙酸和丙醇酯化產物，丙醇有2種，丙醛(CH3CH2CHO)只有1種，則能氧化為醛的醇只有1種，則這樣的酯有1種；若為丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1種，能氧化為乙醛，丙酸有1種，這樣的酯有1種；若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，能氧化為甲醛，丁酸(C3H7COOH)有2種，這樣的酯有2種。故A可能的結構共有

17、6種。10分子式為C9H10O2，能與NaHCO3溶液反應放出CO2，且苯環上一氯代物有兩種的有機物有(不考慮立體異構)()A3種 B4種 C5種 D6種解析：答案：B三、限定條件的同分異構體的書寫（不管）11(1)化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。能發生銀鏡反應含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子能與溴水反應，且1 mol H恰好與3 mol Br2發生取代反應；能使FeCl3溶液顯色，不能發生銀鏡反應；能發生水解反應，且1 mol H與足量NaOH反應最多可消耗3 mol NaOH；則H可能有_種結構，寫出其中一種的結構簡式：_。(3)分子式為C

18、9H10O2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：_。含有苯環且苯環上只有一個取代基 分子結構中含有甲基 能發生水解反應解析：(1)由能發生銀鏡反應，應含醛基，因苯環上有兩種不同化學環境的氫，應有兩個不同取代基，且互為對位。(2)由H的性質可知它含酚羥基，且OH的兩個鄰位和對位上沒有取代基。1 mol H與3 mol NaOH反應，故除酚羥基外，還有一個酚酯基，但不能是甲酸酯。則H的可能結構有4種。(3)能發生水解反應，應含有酯基，移動酯基的位置，可得到5種結構。(4)含有碳碳雙鍵和羧基的同分異構體有2種。(5)能與FeCl3溶液發生顯

19、色反應可知分子中含有酚羥基，苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，應有兩個位于對位的不同的取代基。答案：(1) 歸納總結：常見的官能團類別異構（掌握）知識點四.有機物的結構與性質的關系（重點） 1官能團與有機物性質的關系。 有機物的性質由其分子結構來決定，而官能團是決定有機物性質的主要因素。一種官能團決定了一類有機物的化學特性。一般地，具有相同的官能團的有機物具有相似的化學性質，有機物含有多個官能團時，也應具有多個官能團的性質。 2不同基團間的相互影響與有機物性質的關系。 有機化合物分子中的鄰近基團間往往會相互影響，這種影響會使有機化合物表現出一些特性。例如，苯與硝酸發生取代反應的溫度是5060，

20、而甲苯在約30的溫度下就能與硝酸發生取代反應。再如，醇和酚的官能團都是羥基，但由于分子中與羥基相連的烴基不同，使得醇和酚的化學性質也不同；醛和酮的官能團均含羰基，醛羰基上連有氫原子、酮羰基上不連氫原子，使得醛、酮成為兩類不同的有機化合物。官能團決定物質的性質（重點，先看不用記）官能團代表物典型化學反應碳碳雙鍵乙烯(1)加成反應：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反應：在Fe粉催化下與液溴反應；在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(2)加成反應：在一定條件下與H2反應生成環己烷注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應羥基OH乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(2)催化氧

21、化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛羧基COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應：在濃硫酸催化下與醇反應生成酯和水酯基COO乙酸乙酯水解反應：酸性或堿性條件醛基CHO羥基OH葡萄糖加熱條件下：能與銀氨溶液反應析出銀；加熱條件下：與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀專題訓練題組一官能團與物質性質的關系1下表為某有機物與各種試劑的反應現象，則這種有機物可能是()試劑鈉溴水NaHCO3溶液現象放出氣體褪色放出氣體A.CH2=CHCH2OH CCH2=CHCOOH DCH3COOH答案C解析C項中的“”能使溴水褪色，“COOH”能與Na、NaHCO3反應產生氣體。2屠呦呦因對青蒿素的研究而獲得諾貝爾

22、生理學或醫學獎，青蒿素可以青蒿酸(結構簡式如圖所示)為原料合成，下列關于青蒿酸的說法中正確的是()A分子式為C15H24O2B屬于芳香族化合物C能發生取代反應和加成反應D分子中所有原子可能共平面答案C解析根據青蒿酸的結構簡式可知，其分子式為C15H22O2，A項錯誤；青蒿酸分子結構中沒有苯環，不屬于芳香族化合物，B項錯誤；青蒿酸分子結構中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，含有羧基，能發生酯化反應(取代反應)，C項正確；青蒿酸分子中含有CH3等結構，所有原子不可能共平面，D項錯誤。題組二應用官能團的性質鑒別常見有機物3下列實驗方案不合理的是()A鑒定蔗糖水解產物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu

23、(OH)2懸濁液B鑒別織物成分是真絲還是人造絲：用灼燒的方法C鑒定苯中無碳碳雙鍵：加入酸性高錳酸鉀溶液D鑒別苯乙烯()和苯：將溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量苯乙烯和苯中答案A解析蔗糖水解實驗的催化劑是稀硫酸，葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應需在堿性條件下進行，因而必須先中和酸。歸納總結：依據官能團的特性鑒別有機物的試劑及現象總結物質試劑與方法現象飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴羧酸加入新制Cu(OH)2懸濁液藍色絮狀沉淀溶解NaHCO3溶液產生無色氣泡葡萄糖加入銀氨溶液，水浴加熱產生光亮銀鏡加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰產生紅色沉淀淀粉加碘水顯藍色蛋

24、白質加濃硝酸微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛氣味考點提升：有機化合物中共直線、共平面的判斷1 熟練掌握四種典型結構(1)甲烷型：四面體結構，碳原子與四個原子形成四個共價鍵時，空間結構都是四面體結構、五個原子中最多有三個原子共平面。(2)乙烯型：平面結構，位于乙烯型結構上的六個原子一定共平面。(3)乙炔型：直線形結構，位于乙炔型結構上的四個原子一定在一條直線上，也一定共平面。(4)苯型：平面六邊形結構，位于苯環上的十二個原子一定共平面，并且處于對角線的四個原子共線。2 注意鍵的旋轉(1)在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉。(2)若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉，可能旋轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。(3)若平面間被多個點固定，則不能旋轉，一定共平面。如分子中所有環一定共面。3 恰當地拆分復雜分子觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子是在一條直線上的。學后即練：1下列說法正確的是()A丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少