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文檔簡介
1、浙江大學遠程教育學院藥物化學課程作業答案(必做)姓名:學 號:年級:學習中心:緒論、化學結構與藥理活性、化學結構與藥物代謝 一、名詞解釋:1. 藥物化學:藥物化學是一門化學學科,由生物學、醫學和化學等學科所形成的交叉性綜合學科,是生命科學的重要組成部分。它研究構效關系,解析藥物的作用機理,創制并研究用于預防、診斷和治療疾病藥物。 2.先導化合物:通過各種途徑或方法得到的具有特定藥理活性,明確的化學結構并可望治療某些疾病的新化合物。3.脂水分配系數:即分配系數,是藥物在生物相中的物質的量濃度與水相中物質量濃度之比,取決于藥物的化學結構。4.受體:使體內的復雜的具有三維空間結構的生物大分子,可以識
2、別活性物質,生成復合物產生生物效應。5.生物電子等排體:是指一組化合物具有相似的原子、基團或片斷的價電子的數目和排布,可產生相似或相反的生物活性。6.藥效團:某種特征化的三維結構要素的組合,具有高度結構特異性。7.親和力:是指藥物與受體識別生成藥物受體復合物的能力。8.藥物代謝:又稱藥物生物轉化,是指在酶的作用下,將藥物轉變成極性分子,再通過人體的正常系統排出體外。9.第相生物轉化:是指藥物代謝中的官能團反應,包括藥物分子的氧化、還原、水解和羥化等。10. 第相生物轉化:又稱軛合反應,指藥物經第相生物轉化產生極性基團與體內的內源性成分如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸,經共價鍵結合,生成極性大、易溶于
3、水和易排除體外的軛合物。11. 前藥:是指生物活性的原藥與某種化學基團、片斷或分子經共價鍵形成暫時的鍵合后的新化學實體,本身無活性,到達體內經代謝,裂解掉暫時的運轉基團,生成原藥,發揮生物活性。12. 內在活性:是表明藥物受體復合物引起相應的生物效應的能力,激動劑顯示較強的內在活性,拮抗劑則沒有內在活性。13.結構特異性藥物:是指該類藥物產生某種藥效與藥物的化學結構密切相關,機理上作用于特定受體,往往有一個共同的基本結構,化學結構稍加改變,引起生物效應的顯著變化。14.結構非特異性藥物:是指該類藥物產生某種藥效并不是由于藥物與特定受體的相互作用,化學結構差異明顯,生物效應與劑量關系比較顯著。1
4、5.qsar:即定量構效關系,是運用數學模式來闡述藥物的化學結構、理化性質與生物活性三者之間的定量關系,為新藥設計提供依據。二、選擇題: (括號內為答案)1.以下哪個反應不屬于相生物轉化 (d) 2.下列反應中,屬于相生物代謝的是 (d)a. b.c. rno2 rnh2 d.三、簡答題 1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化學結構,試寫出其順反異構體的化學結構并且說明哪個有活性。答題要點:己烯雌酚的順反異構體可以表述為:反式:順式:根據構效關系可知,己烯雌酚反式有效而順式無效,原因是反式異構體的構型類似于雌二醇,能夠作用于雌二醇的受體,而順式則與雌二醇完全不類似。2、試述前藥設計的原理
5、和目的。答題要點:詳見教材與課件。3、什么是先導化合物,獲得的途徑有哪些。答題要點:詳見教材與課件。鎮靜催眠藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1苯巴比妥丙二酰脲類 鎮靜催眠藥2地西泮 苯二氮卓類 抗焦慮藥3 氯丙嗪 吩噻嗪類 抗精神病藥物4 苯妥英鈉 乙內酰脲類 抗癲癇大發作5 奮乃靜 抗精神病作用6 泰兒登 治療抑郁癥7 奧沙西泮 抗焦慮藥物8 卡馬西平 抗癲癇大發作 二、寫出下列藥物的結構通式 1巴比妥類鎮靜催眠藥 2 苯二氮卓類抗焦慮藥3 、吩噻嗪類抗精神病藥物三、名詞解釋1. 鎮靜催眠藥:屬于中樞神經系統抑制劑,能緩解機體的緊張、焦慮、煩躁、失眠等精神過度興奮狀態
6、,從而進入平靜和安寧,幫助機體進入類似正常的睡眠狀態。2抗精神病藥:是一組用于治療精神分裂癥及其他精神病性精神障礙的藥物,治療劑量下并不影響患者意識和智力,能有效控制患者興奮、幻覺、妄想、敵對情緒、思維障礙和行為異常等精神癥狀。 3、抗癲癇藥:癲癇是由于腦部神經元過度放電引發的一種疾病,抗癲癇藥物在一定劑量下對各種類型的癲癇有效,且起效快,持續時間長,不產生鎮靜或其他明顯影響中樞神經系統的副作用四、簡答題 1、 試寫出巴比妥類藥物的構效關系和理化性質。 答題要點:詳見教材與課件。 2、 用已有的sar知識解釋為什么以下兩個巴比妥類藥物的鎮靜催眠活性(b)大于(a)。 答題要點:化合物a、b均屬
7、丙二酰脲類化合物,a為巴比妥酸,b為苯巴比妥,鎮靜催眠活性b大于a,這是因為,在巴比妥類藥物構效關系中,5位必須是非氫雙取代,化合物a由于5位未取代,因此酸性較強,在生理的ph條件下分子態藥物較少,離子態藥物較多,不利于吸收,即使吸收以后也不易透過血腦屏障,因此a實際上無鎮靜催眠活性。3、試比較以下化合物(a)和(b)的生物活性大小,并簡述理由。答題要點:化合物a、b均屬吩噻嗪類藥物,a為氯丙嗪,b為異丙嗪,a為抗精神病活性,b 抗精神病活性很弱,主要表現為抗組胺活性,這是因為,吩噻嗪類藥物的構效關系告訴我們,10位氮原子與尾端叔胺的距離為3個碳原子時,顯示較強的鎮靜作用,3個碳原子的距離既不
8、能延長也不能縮短,b分子結構中,10位氮原子與尾端叔胺的距離只有2個碳原子,因此鎮靜作用較弱。另外,2位的氯原子可以增強a的抗精神病活性。阿片樣鎮痛藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1鹽酸哌替啶 哌啶類 中樞鎮痛作用2芬太尼 哌啶類 中樞鎮痛作用3 美沙酮 氨基酮類 中樞鎮痛作用4 嗎啡 生物堿類 中樞鎮痛作用5 可待因 生物堿類 中樞鎮咳作用 6 納洛酮 嗎啡烴類 嗎啡中毒解救 7 鎮痛新 苯嗎喃類 非麻醉性中樞鎮痛藥物二、寫出下列藥物的結構通式 1合成鎮痛藥三、名詞解釋1. 阿片樣鎮痛藥:是指以嗎啡為代表的作用于中樞阿片受體,具有減輕銳痛和劇痛的作用的一類藥物,有一定
9、的成癮性。2阿片受體:即阿片樣物質受體,是指能與嗎啡等阿片樣物質結合產生強鎮痛效果的生物大分子,存在于腦部、脊髓組織、外周神經系統等,分為、等。四、簡答題 1、試寫出合成鎮痛藥的結構類型并各舉出一例藥物名稱。 答題要點:詳見教材與課件。2、某藥物有如下結構,請寫出該藥物的化學名全稱,并簡要說明該藥物水解傾向較小的原因是什么? 并預測下該藥物在代謝時可能的途徑。答題要點:該藥物是鹽酸哌替啶,為中樞鎮痛藥物,合成鎮痛藥物。該藥物的化學名全稱是:1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯鹽酸鹽該藥物結構中雖有酯的結構,但由于苯環的空間位阻的影響,使甲酸乙酯的結構比較穩定,不易水解。根據結構,其體內代謝的方
10、式可能有:一是酯水解生成羧酸;二是氮上的脫甲基化。 3、試寫出嗎啡的性質(至少三項)答題要點:1、酸堿兩性2、易被氧化成偽嗎啡(雙嗎啡)和n-氧化嗎啡3、酸性條件下穩定,ph 3-54、酸性條件下加熱,生成阿撲嗎啡5、與對氨基苯磺酸的重氮鹽偶合呈黃色6、亞硝化氧化后與氨水呈黃棕色7、marquis反應(甲醛硫酸)呈紫紅色非甾體抗炎藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1阿司匹林 水楊酸類 解熱鎮痛抗炎作用2撲熱息痛 苯胺類 解熱鎮痛3 貝諾酯 水楊酸類 解熱鎮痛抗炎作用4 布洛芬 芳基丙酸類 抗炎鎮痛作用5 萘普生 芳基丙酸類 抗炎鎮痛作用6 吲哚美辛 吲哚乙酸類 抗炎鎮痛作
11、用7 安乃近 吡唑酮類 解熱鎮痛抗炎 8 雙氯芬酸鈉 芳基與雜環芳基乙酸類 二、寫出下列藥物的結構通式 1芳基烷酸類非甾體抗炎藥 2 水楊酸類抗炎藥 三、名詞解釋:1. 解熱鎮痛藥:指兼具解熱和鎮痛作用的一類藥物,解熱主要可以使發熱病人的體溫恢復到正常水平,鎮痛主要指可以緩解如頭痛關節痛等的輕、中度疼痛,大多還有一定的抗炎活性。2非甾體抗炎藥:指化學結構區別于甾類激素的一類具有抗炎、解熱和鎮痛作用的藥物,對類風濕性關節炎、風濕熱等有顯著療效的藥物,具有抗炎鎮痛等作用。四、選擇題: 1、具有 結構的藥物是 ( c )a.萘普生 b.布洛芬c.吡羅昔康 d.美洛昔康 2 、下列哪個藥物代表布洛芬(
12、 a ) 五、簡答題 1、寫出以水楊酸為原料合成阿司匹林的反應式,并寫出其主要雜質、來源和檢查方法。答題要點:詳見教材與課件。2、如何用化學方法區別對乙酰氨基酚、乙酰水楊酸、布洛芬。答題要點:(1)碳酸氫鈉飽和水溶液,能溶解的是乙酰水楊酸和布洛芬,不能溶解的是對乙酰氨基酚; (2)三氯化鐵試劑,能呈色的是對乙酰氨基酚; (3)水解:水解產物,用三氯化鐵試劑,水解前、水解后均呈色的是對乙酰氨基酚,水解前不呈色,水解后呈色的是乙酰水楊酸,水解前水解后均不呈色的是布洛芬; 3、非甾體抗炎藥可分成哪幾類?每類各舉出一具體藥物。答題要點: 非甾體抗炎藥可分為:3,5-吡唑烷二酮類如羥基保泰松n-芳基鄰氨
13、基苯甲酸類(滅酸類)如甲芬那酸芳基烷酸類如萘普生布洛芬1,2-苯并噻嗪類如吡羅昔康4、寫出布洛芬和萘普生的化學結構式并且說明,為何前者可以消旋體用藥,而后者為s(+)異構體用藥?答題要點:布洛芬和萘普生的化學結構是: 均屬于芳基烷酸類非甾體抗炎藥物,分子結構中均有一個手性碳原子,故有s(+) 和r(-)光學異構體,根據藥物體內代謝研究,真正起效的是s(+)異構體,布洛芬服用以后經體內代謝,其r(-)光學異構體能夠自動轉化為s(+)異構體,因此可以以消旋體用藥,而萘普生體內無這種轉化,故萘普生需要單一的s(+)異構體用藥。抗過敏和抗潰瘍藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1氯
14、苯那敏 丙胺類 h1受體拮抗劑 抗過敏2 西咪替丁 咪唑類 h2受體拮抗劑 抗潰瘍3 苯海拉明 氨基醚類h1受體拮抗劑 抗過敏4 賽庚啶 三環類 h1受體拮抗劑 抗過敏5 雷尼替丁 呋喃類 h2受體拮抗劑 抗潰瘍 6 法莫替丁 噻唑類 h2受體拮抗劑抗潰瘍7 奧美拉唑 苯并咪唑類 質子泵抑制劑抗潰瘍8 西替利嗪 哌嗪類 h1受體拮抗劑 抗過敏 9、阿司咪唑 哌啶類 h1受體拮抗劑 抗過敏二、寫出下列藥物的結構通式 1 h1受體拮抗劑三、名詞解釋:1. h1受體拮抗劑 :是指一類能與組胺競爭h1受體,產生抗過敏生物活性的化合物,如氯苯那敏。2質子泵抑制劑:是指能作用于胃酸分泌的第三步,抑制質子泵
15、(h-katp酶)活性的化合物,從而治療各種類型的消化道潰瘍。四、簡答題 1、試寫出常見h1受體拮抗劑的結構類型并各舉出一個藥物例子。 答題要點:詳見教材與課件。 2、試比較以下化合物(a)和(b)的生物活性大小,并簡述理由。答題要點:化合物a是苯海拉明,具有抗過敏作用,b是苯海拉明的芴狀衍生物,沒有抗過敏作用。這是因為h1受體拮抗劑的構效關系指出,芳環部分,2個苯環不在同一個平面上,是產生抗過敏活性的前提。b由于為芴狀結構,2個苯環處于同一個平面上,因此無抗過敏作用。 抗菌藥和抗真菌藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1 磺胺甲惡唑 磺胺類 抗菌作用2 甲氧芐啶 嘧啶類
16、磺胺類藥物抗菌增效劑 3 諾氟沙星 喹啉羧酸類 抗菌藥4 異煙肼 吡啶類 抗結核病藥物5鹽酸乙胺丁醇 合成類 抗結核病藥物6 咪康唑咪唑類 抗真菌藥7 氟康唑 三氮唑類 抗真菌藥8 磺胺嘧啶 磺胺類 抗菌藥9環丙沙星 喹啉羧酸類 抗菌藥 10 左氧氟沙星 喹啉羧酸類 抗菌藥二、寫出下列藥物的結構通式 1 磺胺類抗菌藥 2 喹諾酮類抗菌藥 三、名詞解釋:1. 抗菌藥:是一類抑制或殺滅病原微生物的藥物,如磺胺類藥物、喹諾酮類藥物。2抗結核藥:是指對結核桿菌有抑制或殺滅作用,用于治療各種類型結核病的化合物,分抗生素類與合成類,如異煙肼。四、選擇題: 1、具有以下結構的藥物被稱為:(b)a甲硝唑 b替
17、硝唑c黃連素 d呋喃唑酮五、簡答題 1、試寫出喹諾酮類抗菌藥物的主要構效關系。答題要點:構效關系:1、1位取代基:最合適的長度為0.42nm,相當于一個乙基的長度,也可以是乙基體積相似的電子等排體如乙烯基、氟乙基等,若為環丙基(也可以是環丁基環戊基等)取代,活性大于乙基取代。 2、2位不適合任何取代基,否則活性消失或減弱??赡苁强臻g位阻的關系。3、3位的羧基和4位的酮是產生藥效必須的,被其他基團取代時活性消失。認為這是與細菌dna回旋酶和拓撲異構酶結合必須的。 4、5位以氨基取代時活性最好,活性約增強2-16倍,如斯帕沙星。5、6位f的引入可以增強藥物對細菌細胞壁的穿透力(與dna回旋酶的結合
18、力增加217倍,穿透力增加170倍),大概的順序是f>cl >cn >nh2> h。 6、7位引入取代基有利于增強抗菌活性,以哌嗪基取代作用最好。 7、8位取代基與化合物的光毒性有關,若引入取代基,如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性,以f 引入最好,如斯帕沙星。2、寫出smz和tmp的化學結構并說明二者合用可以增加抗菌效力的機理。 答題要點:smz是磺胺甲基異惡唑,屬磺胺類抗菌藥物,tmp是甲氧芐啶,屬于磺胺類藥物的抗菌增效劑,它們聯合使用后,抗菌作用顯著增強。從作用機理上看,磺胺類藥物,由于化學結構與paba十分相似,paba是細菌體內四氫葉酸合成必須的原料,因此磺胺
19、類藥物與paba競爭二氫葉酸合成酶,使二氫葉酸合成酶失活,使細菌合成二氫葉酸過程受阻,必然使四氫葉酸來源受阻。而tmp可以抑制下一步代謝時的關鍵酶二氫葉酸還原酶的活性,使細菌體內二氫葉酸轉化為四氫葉酸的過程受阻,因此兩者合用,使細菌體內葉酸合成受到雙重阻斷,所以抗菌活性大大加強,而它們本身對人體的危害不大。 3、 試比較以下化合物(a)和(b)的生物活性大小,并簡述理由。答題要點:化合物(a)和(b)都屬于喹諾酮類,具有喹啉羧酸的化學結構。其區別在于化合物(a)比化合物(b)在5位多氨基取代基、6位多f取代、8位多f取代,根據喹啉羧酸藥物構效關系,5位以氨基取代時活性最好,活性約增強2-16倍
20、,6位f的引入可以增強藥物對細菌細胞壁的穿透力(與細菌dna回旋酶的結合力增加217倍,穿透力增加170倍),能增強藥物抗菌活性,8位取代基與化合物的光毒性有關,若引入取代基,如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性,以f 引入最好。由此可見,化合物(a)在抗菌作用、光穩定性等方面均優于化合物(b)。 抗生素一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1芐青霉素 內酰胺類 抗生素2氨芐西林 內酰胺類 抗生素3 頭孢氨芐 內酰胺類(頭孢菌素類) 抗生素4氯霉素 1,3丙二醇類或氯霉素類 抗生素5苯唑西林 內酰胺類 耐酶抗生素 6 阿莫西林 內酰胺類 抗生素7 青霉烷砜酸 青霉烷酸類 內酰胺類
21、抗生素抗菌增效劑8 四環素 四環素類 抗生素二、寫出下列藥物的結構通式 1青霉素類 2頭孢菌素類三、名詞解釋:1. 內酰胺類酶抑制劑:-內酰胺酶是耐藥菌株對-內酰胺類抗生素產生耐藥的主要原因,-內酰胺酶抑制劑是指一類對-內酰胺酶具有很強抑制作用的化合物,因而與-內酰胺類抗生素合用可以增加后者的療效,如克拉維酸、舒巴坦等。2抗生素:是指某些微生物在代謝過程中產生的次級代謝產物,或用化學方法合成的相同結構的化合物,這些物質只要極低的濃度就可以抑制或殺滅其他病原微生物或者腫瘤細胞。四、簡答題 1.試寫出抗生素的類型并各舉出一個藥物的例子。答題要點:抗生素是指某些微生物在代謝過程中產生的次級代謝產物,
22、或用化學方法合成的相同結構的化合物,這些物質只要極低的濃度就可以抑制或殺滅其他病原微生物或者腫瘤細胞。類型有:-內酰胺(如芐青霉素),四環素類(如土霉素),氨基糖苷類(如鏈霉素),大環內酯類(如紅霉素),氯霉素類(氯霉素),其他類(如環孢素)2.試述半合成青霉素的結構特點和臨床用途答題要點:青霉素是臨床常用的抗生素,具有內酰胺結構的藥物,芐青霉素是抗革蘭氏陽性菌感染的首選藥物,但對酸堿、酶等均不穩定,所以進行必要的結構改造。(1)、通過在6位酰胺側鏈的碳原子上引入吸電子取代基,如青霉素v結構中的氧原子,由于氧原子的電負性強,吸電子誘導效應影響到側鏈羰基的極化度,阻礙了酸性條件下的分解反應,因此
23、獲得耐酸的青霉素類;(2)、通過在6位酰胺側鏈引入具有較大空間位阻的取代基,如三苯甲基,如苯取代異惡唑基,由于空間位阻的影響,阻礙了內酰胺酶向內酰胺環的進攻,從而得到耐酶的青霉素類,如苯唑西林。(3)、通過在在6位酰胺側鏈碳原子上引入親水性基團,如氨基,羥基、磺酸基等,使其廣譜,如氨芐西林等。3.以土霉素為例敘述四環素類的化學不穩定性答題要點:詳見教材與課件4. 試比較下列兩個藥物的生物活性大小,并說明理由答題要點:化合物a、b均為氯霉素,是氯霉素的光學異構體,氯霉素的分子結構中有2個手性碳原子,有4個光學異構體,其中a異構體構型為1r,2r()蘇型,b異構體構型為1s,2s()蘇型,根據構效
24、關系,氯霉素的4個光學異構體中只有1r,2r()蘇型有抗菌活性,因此抗菌作用a大于b。抗腫瘤藥一、寫出下列藥物的化學結構或名稱、結構類型及其臨床用途1氮甲氮芥類 抗腫瘤藥物2環磷酰胺雜環氮芥類 抗腫瘤藥物3 氟脲嘧啶嘧啶類 抗代謝物抗腫瘤4 順鉑 金屬絡合物類 抗腫瘤藥物5卡莫司汀 亞硝基脲類 抗腫瘤6 噻替哌 亞乙基亞胺類 抗腫瘤7 甲氨喋呤 葉酸類 抗代謝物抗腫瘤8 6巰基嘌呤(巰嘌呤) 嘌呤類 抗代謝物抗腫瘤 二、寫出下列藥物的結構通式 1氮芥類生物烷化劑2亞硝基脲類抗腫瘤藥物 三、名詞解釋:1. 生物烷化劑:又稱烷化劑,指一類具有或潛在具有形成缺電子活潑中間體的能力(如乙撐亞胺正離子或碳正離子中間體)的化合物,它們有很強的親電性,極易和生物大分子(主要是dna,rna或重要的酶)中的富電子基團如磷酸基、氨基、羥基、巰基等發生親電反應,形成共價鍵使其喪失活性或dna斷裂。2抗腫瘤藥:是指用于有效治療惡性腫瘤的藥物,如烷化劑、抗代謝物等。3. 抗代謝物:這是一類干擾細胞正常代謝過程的藥物,一般是干擾dna合成中所需的葉酸、嘌呤、嘧啶以及嘧啶核苷途徑,導致細胞死亡。運用電子等排體原理,抗代謝物的化學結構與正常代謝物很相似,將蒙騙基團引入結構中,使與體內正常代謝物發生競爭性拮抗,與代謝必須
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